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小玉　康一（コダマ　コウイチ）
理工学研究科 物質科学部門准教授
工学部 応用化学科

研究者情報

■ 学位
  • 博士（工学）, 東京大学
■ 研究キーワード
  • キラリティー
  • 超分子ゲル
  • 光学分割
  • 有機結晶
  • 液晶
  • 超分子化学
  • 有機合成化学
■ 研究分野
  • ライフサイエンス, 生物有機化学
  • ナノテク・材料, 構造有機化学、物理有機化学
■ 経歴
  • 2015年 - 現在, 埼玉大学大学院理工学研究科准教授
  • 2008年 - 2015年, 埼玉大学大学院理工学研究科助教
  • 2007年 - 2008年, 横浜国立大学工学研究院博士研究員
■ 学歴
  • 2004年04月 - 2007年03月, 東京大学, 大学院工学系研究科博士課程, 化学生命工学専攻, 日本国
  • 2002年04月 - 2004年03月, 東京大学, 大学院工学系研究科, 化学生命工学専攻, 日本国
  • 2002年03月, 東京大学, 工学部, 化学生命工学科, 日本国

業績情報

■ 論文
  • Solvent-Induced Chirality Switching in the Enantioseparation of Hydroxycarboxylic Acids with a Quaternary Stereogenic Center
    Koichi Kodama; Yumi Kondo; Takuji Hirose
    ACS Omega, 巻：10, 号：12, 開始ページ：12129, 終了ページ：12134, 2025年03月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    American Chemical Society (ACS), 英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/acsomega.4c10205
    DOI ID：10.1021/acsomega.4c10205, ISSN：2470-1343, eISSN：2470-1343
  • Enantioseparation via Chiral Supramolecular Gels Comprising Ambidextrous Gelators Based on β‐Peptide‐type Primary Amines　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Masato Obata; Takuji Hirose
    ChemPlusChem, 巻：89, 号：8, 2024年03月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    Abstract

    While β‐peptides have been paid attention due to their diverse secondary structures, their application to the design of low‐molecular‐weight gelators (LMWGs) is less explored. In this work, chiral cyclic β‐amino acid‐based β‐peptides were developed as ambidextrous LMWGs, wherein multiple hydrogen bonds between the amide moieties led to high gelation ability. Their molecular assembly was elucidated using spectroscopies, microscopy, and X‐ray analysis. Further, the supramolecular gel was used as a platform for the enantioselective extraction of (S)‐naproxen from its racemate under optimized conditions. These findings have expanded the utility of β‐peptides and shown the potential of supramolecular gels as a distinct dynamic medium for enantiomer separation.
    Wiley, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/cplu.202400021
    DOI ID：10.1002/cplu.202400021, ISSN：2192-6506, eISSN：2192-6506, 共同研究・競争的資金等ID：49401295
  • Enantiomer separation of 2‐halomandelic acids via diastereomeric salt formation with chiral N‐substituted 2‐amino‐2‐phenylethanols
    Koichi Kodama; Yumi Kondo; Kosei Katayama; Moeka Yanagisawa; Takuji Hirose
    Chirality, 巻：36, 号：2, 2023年11月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    Abstract

    Chiral N‐substituted secondary 1,2‐aminoalcohols have been developed for the enantioseparation of ortho‐halomandelic acids (o‐X‐MAs) via diastereomeric salt formation. Two structural isomers, N‐methyl‐2‐amino‐1,2‐diphenylethanol and N‐benzyl‐2‐amino‐2‐phenylethanol, showed high separation abilities for o‐X‐MAs (X = Cl, Br, I). The chiral recognition mechanism was elucidated by crystallographic analysis of the less‐soluble salts. The substituents on the nitrogen atom of the resolving agents and the inclusion of the crystallization solvent stabilized the salt and enhanced their separation ability.
    Wiley, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/chir.23630
    DOI ID：10.1002/chir.23630, ISSN：0899-0042, eISSN：1520-636X
  • Thermoreversible helical fibers from photoreactive triphenylene-derived liquid crystals in liquid paraffin　　　　　　　　　　　　　　　
    Takuji Hirose; Yuka Kikuchi; Tomoaki Nakano; Tsukasa Ohno; Kengo Kawamura; Normazliana Binti Nazri; Atsuhiro Fujimori; Koichi Kodama; Mikio Yasutake
    Heliyon, 巻：9, 号：11, 開始ページ：e22037, 終了ページ：e22037, 2023年11月, ［査読有り］, ［責任著者］
    Elsevier BV, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2023.e22037
    DOI ID：10.1016/j.heliyon.2023.e22037, ISSN：2405-8440
  • Chemical Storage of Ammonia through Dynamic Structural Transformation of a Hybrid Perovskite Compound
    Jyorthana Rajappa Muralidhar; Krishnachary Salikolimi; Kiyohiro Adachi; Daisuke Hashizume; Koichi Kodama; Takuji Hirose; Yoshihiro Ito; Masuki Kawamoto
    Journal of the American Chemical Society, 巻：145, 号：31, 開始ページ：16973, 終了ページ：16977, 2023年07月, ［査読有り］
    American Chemical Society (ACS), 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/jacs.3c04181
    DOI ID：10.1021/jacs.3c04181, ISSN：0002-7863, eISSN：1520-5126
  • Development of Low‐Molecular‐Weight Organogelators from Cyclic β‐Amino Acid: Effect of Stereochemistry and their Application on Visual Chiral Recognition of Amines　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Masato Obata; Sho Sugimura; Hiroki Yuhara; Takuji Hirose
    Chemistry – A European Journal, 巻：29, 号：11, 2023年02月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    Wiley, 英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/chem.202202692
    DOI ID：10.1002/chem.202202692, ISSN：0947-6539, ORCID：138991333
  • Enantioseparation of 3-Hydroxycarboxylic Acids via Diastereomeric Salt Formation by 2-Amino-1,2-diphenylethanol (ADPE) and Cinchonidine　　　　　　　　　　　　　　　
    Srinivas Chandrasekaran; Masaki Tambo; Yuta Yamazaki; Tatsuro Muramatsu; Yusuke Kanda; Takuji Hirose; Koichi Kodama
    Molecules, 巻：28, 号：1, 開始ページ：114, 終了ページ：114, 2022年12月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
    Enantioseparation of 3-hydroxycarboxylic acids via diastereomeric salt formation was demonstrated using 2-amino-1,2-diphenylethanol (ADPE) and cinchonidine as the resolving agents. Racemic 3-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (rac-1), 3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid (rac-2), and 3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (rac-3) were efficiently resolved using these resolving agents. Moreover, the successive crystallization of the less-soluble diastereomeric salt of 1 and cinchonidine using EtOH yielded pure (R)-1 · cinchonidine salt in a high yield. The crystal structures of less-soluble diastereomeric salts were elucidated and it was revealed that hydrogen bonding and CH/π interactions play an important role in reinforcing the structure of the less-soluble diastereomeric salts.
    {MDPI} {AG}, 英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.3390/molecules28010114
    DOI ID：10.3390/molecules28010114, ISSN：1420-3049, ORCID：138991330
  • Chiral 1,3-aminosquaramides derived from cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid as organocatalysts for asymmetric Michael addition reactions　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Kazuhisa Maruyama; Takuji Hirose
    TETRAHEDRON, 巻：112, 開始ページ：132750, 終了ページ：132750, 2022年04月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.132750
    DOI ID：10.1016/j.tet.2022.132750, ISSN：0040-4020, eISSN：1464-5416, ORCID：138991304, Web of Science ID：WOS:000793348000002
  • "Solvent-induced chirality switching" in the enantioseparation of chlorine-substituted tropic acids via diastereomeric salt formation by (1R,2S)-(-)-2-amino-1,2-diphenylethanol (ADPE)　　　　　　　　　　　　　　　
    Srinivas Chandrasekaran; Takuji Hirose; Koichi Kodama
    TETRAHEDRON, 巻：108, 開始ページ：132653, 終了ページ：132653, 2022年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.132653
    DOI ID：10.1016/j.tet.2022.132653, ISSN：0040-4020, eISSN：1464-5416, ORCID：138991295, Web of Science ID：WOS:000768763200008
  • Efficient preparation of stereopure amphiphilic 1,2-amino alcohols by using preparative enantioselective HPLC　　　　　　　　　　　　　　　
    Hayato Kanai; Kuniyo Yamada; Koichi Kodama; Yasuhiro Ishida
    CHIRALITY, 巻：34, 号：2, 開始ページ：295, 終了ページ：305, 2022年02月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/chir.23395
    DOI ID：10.1002/chir.23395, ISSN：0899-0042, eISSN：1520-636X, ORCID：138991315, Web of Science ID：WOS:000719984500001
  • Photocleavage behavior of a polythiophene derivative containing a coumarin unit　　　　　　　　　　　　　　　
    Jyorthana Rajappa Muralidhar; Koichi Kodama; Takuji Hirose; Yoshihiro Ito; Masuki Kawamoto
    POLYMER JOURNAL, 巻：54, 号：2, 開始ページ：191, 終了ページ：198, 2022年02月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1038/s41428-021-00574-z
    DOI ID：10.1038/s41428-021-00574-z, ISSN：0032-3896, eISSN：1349-0540, Web of Science ID：WOS:000713087800001
  • Noncovalent Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes with a Photocleavable Polythiophene Derivative　　　　　　　　　　　　　　　
    Jyorthana Rajappa Muralidhar; Koichi Kodama; Takuji Hirose; Yoshihiro Ito; Masuki Kawamoto
    NANOMATERIALS, 巻：12, 号：1, 2022年01月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.3390/nano12010052
    DOI ID：10.3390/nano12010052, eISSN：2079-4991, Web of Science ID：WOS:000751016200001
  • Enantiomer Separation of Nitriles and Epoxides by Crystallization with Chiral Organic Salts: Chirality Switching Modulated by Achiral Acids　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Yuki Shimomura; Takuji Hirose
    CRYSTAL GROWTH & DESIGN, 巻：21, 号：11, 開始ページ：6552, 終了ページ：6557, 2021年11月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/acs.cgd.1c01003
    DOI ID：10.1021/acs.cgd.1c01003, ISSN：1528-7483, eISSN：1528-7505, ORCID：138991289, Web of Science ID：WOS:000715841000058
  • Direct enantioseparation of axially chiral 1,1 '-biaryl-2,2 '-diols using amidine-based resolving agents　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Fusato Takase; Takuji Hirose
    RSC ADVANCES, 巻：11, 号：30, 開始ページ：18162, 終了ページ：18170, 2021年06月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/d1ra03546k
    DOI ID：10.1039/d1ra03546k, ISSN：2046-2069, eISSN：2046-2069, ORCID：138991281, Web of Science ID：WOS:000654041100003
  • Characterization and enantiomer separation of indene-derived hexacyclic hydrocarbon and its application as a chiral source　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Shohei Yamaguchi; Shigetaka Hayano; Takashi Houkawa; Yoshinori Kitahara; Hiroaki Shitara; Takuji Hirose
    TETRAHEDRON, 巻：87, 開始ページ：132082, 終了ページ：132082, 2021年05月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2021.132082
    DOI ID：10.1016/j.tet.2021.132082, ISSN：0040-4020, eISSN：1464-5416, ORCID：138991276, Web of Science ID：WOS:000645466300002
  • Chirality switching in the enantioseparation of 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid: Role of solvents in selective crystallization of the diastereomeric salt　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Meng Yi; Hiroaki Shitara; Takuji Hirose
    TETRAHEDRON LETTERS, 巻：61, 号：16, 開始ページ：151773, 終了ページ：151773, 2020年04月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.151773
    DOI ID：10.1016/j.tetlet.2020.151773, ISSN：0040-4039, ORCID：138991227, Web of Science ID：WOS:000527104000005
  • Efficient Pyrazole Moiety-Containing Ligands for Cu-Catalyzed O-Arylation of Phenols　　　　　　　　　　　　　　　
    Yingying Zhao; Xiangyong Wang; Ryo Kaneyama; Koichi Kodama; Takuji Hirose
    CHEMISTRYSELECT, 巻：5, 号：14, 開始ページ：4152, 終了ページ：4159, 2020年04月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/slct.201903359
    DOI ID：10.1002/slct.201903359, ISSN：2365-6549, ORCID：138991270, Web of Science ID：WOS:000529295500004
  • Solvent-Induced Chirality Switching in the Enantioseparation of Halogen-Substituted Mandelic Acids: Structural Effects on Molecular Packing　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Kozue Kawasaki; Meng Yi; Kaguya Tsukarnoto; Hiroaki Shitara; Takuji Hirose
    CRYSTAL GROWTH & DESIGN, 巻：19, 号：12, 開始ページ：7153, 終了ページ：7159, 2019年12月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/acs.cgd.9b01015
    DOI ID：10.1021/acs.cgd.9b01015, ISSN：1528-7483, eISSN：1528-7505, ORCID：69675472, Web of Science ID：WOS:000501621100038
  • Synthesis and evaluation of chiral beta-amino acid-based low-molecular-weight organogelators possessing a methyl/trifluoromethyl side chain　　　　　　　　　　　　　　　
    Kodama Koichi; Kawamata Ryuta; Hirose Takuji
    New Journal of Chemistry, 巻：43, 号：7, 開始ページ：2882, 終了ページ：2887, 2019年, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
    研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/c8nj05668d
    DOI ID：10.1039/c8nj05668d, ORCID：55398499, Web of Science ID：WOS:000459944500046
  • Polymeric fibers and microporous films by photo-crosslinking of triphenylene-derived liquid crystals　　　　　　　　　　　　　　　
    Hirose Takuji; Xu Zhe; Kikuchi Yuka; Fukushima Masahito; Kawamura Kengo; Kaguchi Yosuke; Kodama Koichi; Yasutake Mikio
    Journal of Polymer Science Part A-Polymer Chemistry, 巻：57, 号：5, 開始ページ：605, 終了ページ：612, 2019年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/pola.29299
    DOI ID：10.1002/pola.29299, ISSN：0887-624X, eISSN：1099-0518, ORCID：55398498, Web of Science ID：WOS:000456602400004
  • Photocatalytic CO2 Reduction by Trigonal-Bipyramidal Cobalt(II) Polypyridyl Complexes: The Nature of Cobalt(I) and Cobalt(0) Complexes upon Their Reactions with CO2, CO, or Proton　　　　　　　　　　　　　　　
    Tomoe Shimoda; Takeshi Morishima; Koichi Kodama; Takuji Hirose; Dmitry E. Polyansky; Gerald F. Manbeck; James T. Muckerman; Etsuko Fujita
    Inorganic Chemistry, 巻：57, 号：9, 開始ページ：5486, 終了ページ：5498, 2018年05月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b00433
    DOI ID：10.1021/acs.inorgchem.8b00433, ISSN：1520-510X, ORCID：55398503, SCOPUS ID：85046633106, Web of Science ID：WOS:000431833500080
  • Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on l-Phenylalanine　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Hayato Kanai; Yuki Shimomura; Takuji Hirose
    European Journal of Organic Chemistry, 巻：2018, 号：14, 開始ページ：1726, 終了ページ：1729, 2018年04月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/ejoc.201800003
    DOI ID：10.1002/ejoc.201800003, ISSN：1099-0690, ORCID：55398501, SCOPUS ID：85045659514, Web of Science ID：WOS:000430286900013
  • Organocatalyst system for disubstituted carbonates from cycloaddition between CO2 and internal epoxides　　　　　　　　　　　　　　　
    Takuji Hirose; Shujie Qu; Koichi Kodama; Xiangyong Wang
    Journal of CO2 Utilization, 巻：24, 開始ページ：261, 終了ページ：265, 2018年03月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.jcou.2018.01.016
    DOI ID：10.1016/j.jcou.2018.01.016, ISSN：2212-9820, eISSN：2212-9839, ORCID：55398502, SCOPUS ID：85041480514, Web of Science ID：WOS:000428234500030
  • Copper-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Halides and Phenols by 4,4 '-Dimethoxy-2,2 '-bipyridine and 4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline　　　　　　　　　　　　　　　
    Zhao Yingying; Wang Xiangyong; Kodama Koichi; Hirose Takuji
    Chemistryselect, 巻：3, 号：44, 開始ページ：12620, 終了ページ：12624, 2018年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/slct.201802278
    DOI ID：10.1002/slct.201802278, ISSN：2365-6549, ORCID：55398500, Web of Science ID：WOS:000452173000030
  • Poly(4-vinylphenol)/tetra-n-butylammonium iodide: Efficient organocatalytic system for synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides　　　　　　　　　　　　　　　
    Xiangyong Wang; Yingying Zhao; Koichi Kodama; Takuji Hirose
    JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE, 巻：134, 号：33, 2017年09月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/app.45189
    DOI ID：10.1002/app.45189, ISSN：0021-8995, eISSN：1097-4628, ORCID：55398505, Web of Science ID：WOS:000402201600020
  • Solvent-induced chirality switching in the enantioseparation of regioisomeric hydroxyphenylpropionic acids via diastereomeric salt formation with (1R,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanol`　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Jun Nagata; Nobuhiro Kurozumi; Hiroaki Shitara; Takuji Hirose
    TETRAHEDRON-ASYMMETRY, 巻：28, 号：3, 開始ページ：460, 終了ページ：466, 2017年03月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2017.02.011
    DOI ID：10.1016/j.tetasy.2017.02.011, ISSN：0957-4166, ORCID：55398506, Web of Science ID：WOS:000398332600011
  • Efficient and practical organocatalytic system for the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides: 3-hydroxypyridine/tetra-n-butylammonium iodide　　　　　　　　　　　　　　　
    Xiangyong Wang; Lin Wang; Yingying Zhao; Koichi Kodama; Takuji Hirose
    TETRAHEDRON, 巻：73, 号：8, 開始ページ：1190, 終了ページ：1195, 2017年02月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2017.01.018
    DOI ID：10.1016/j.tet.2017.01.018, ISSN：0040-4020, ORCID：55398504, Web of Science ID：WOS:000394194400015
  • Formation of Ternary Inclusion Crystal and Enantioseparation of Alkyl Aryl Sulfoxides by the Salt of Urea-Modified L-Phenylalanine and an Achiral Amine　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Rina Morita; Takuji Hirose
    CRYSTAL GROWTH & DESIGN, 巻：16, 号：9, 開始ページ：5206, 終了ページ：5213, 2016年09月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/acs.cgd.6b00768
    DOI ID：10.1021/acs.cgd.6b00768, ISSN：1528-7483, eISSN：1528-7505, ORCID：27611389, Web of Science ID：WOS:000382902400052
  • Direct enantioseparation of diarylmethylamines with an ortho-hydroxy group via diastereomeric salt formation and their application to the enantioselective addition reaction of diethylzinc　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Naoki Hayashi; Yasuhiko Yoshida; Takuji Hirose
    TETRAHEDRON, 巻：72, 号：10, 開始ページ：1387, 終了ページ：1394, 2016年03月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.01.034
    DOI ID：10.1016/j.tet.2016.01.034, ISSN：0040-4020, ORCID：27611387, Web of Science ID：WOS:000370906600015
  • Cationic Polymerization of Vinyl Ethers and p-Methoxystyrene by a Benign Initiating System: Silver Salt/Arylmethyl Halide/Dialkyl Sulfide　　　　　　　　　　　　　　　
    Li Lin; Guangyou Zhang; Koichi Kodama; Hiroaki Shitara; Takuji Hirose
    JOURNAL OF POLYMER SCIENCE PART A-POLYMER CHEMISTRY, 巻：54, 号：6, 開始ページ：861, 終了ページ：870, 2016年03月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/pola.27925
    DOI ID：10.1002/pola.27925, ISSN：0887-624X, eISSN：1099-0518, ORCID：27611385, Web of Science ID：WOS:000370005300014
  • Economical synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and halohydrins using K2CO3　　　　　　　　　　　　　　　
    Takuji Hirose; Shinsuke Shimizu; Shujie Qu; Hiroaki Shitara; Koichi Kodama; Lin Wang
    RSC ADVANCES, 巻：6, 号：73, 開始ページ：69040, 終了ページ：69044, 2016年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/c6ra13008a
    DOI ID：10.1039/c6ra13008a, ISSN：2046-2069, ORCID：27611388, Web of Science ID：WOS:000381512600055
  • DBU/benzyl bromide: an efficient catalytic system for the chemical fixation of CO2 into cyclic carbonates under metal- and solvent-free conditions　　　　　　　　　　　　　　　
    Lin Wang; Koichi Kodama; Takuji Hirose
    CATALYSIS SCIENCE & TECHNOLOGY, 巻：6, 号：11, 開始ページ：3872, 終了ページ：3877, 2016年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/c5cy01892g
    DOI ID：10.1039/c5cy01892g, ISSN：2044-4753, eISSN：2044-4761, ORCID：27611386, Web of Science ID：WOS:000378276100024
  • An efficient metal- and solvent-free organocatalytic system for chemical fixation of CO2 into cyclic carbonates under mild conditions　　　　　　　　　　　　　　　
    Lin Wang; Guangyou Zhang; Koichi Kodamaa; Takuji Hirose
    GREEN CHEMISTRY, 巻：18, 号：5, 開始ページ：1229, 終了ページ：1233, 2016年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/c5gc02697k
    DOI ID：10.1039/c5gc02697k, ISSN：1463-9262, eISSN：1463-9270, ORCID：27611384, Web of Science ID：WOS:000371608100008
  • A systematic study on ternary inclusion crystals consisting of dianilines and three positional isomers of ditoluoyl-L-tartaric acid　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Yuya Morita; Eriko Sekine; Takuji Hirose
    CRYSTENGCOMM, 巻：18, 号：1, 開始ページ：123, 終了ページ：129, 2016年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/c5ce01769f
    DOI ID：10.1039/c5ce01769f, ISSN：1466-8033, ORCID：27611383, Web of Science ID：WOS:000366840100013
  • A benign initiating system for cationic polymerization of isobutyl vinyl ether: Silver salt/aryl(alkyl) halide/lewis base　　　　　　　　　　　　　　　
    Li Lin; Guangyou Zhang; Koichi Kodama; Mikio Yasutake; Takuji Hirose
    JOURNAL OF POLYMER SCIENCE PART A-POLYMER CHEMISTRY, 巻：53, 号：17, 開始ページ：2050, 終了ページ：2058, 2015年09月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/pola.27656
    DOI ID：10.1002/pola.27656, ISSN：0887-624X, eISSN：1099-0518, ORCID：27611390, Web of Science ID：WOS:000358512900011
  • Trialkylsilylethynyl-substituted triphenylenes and hexabenzocoronenes: highly soluble liquid crystalline materials and their hole transport abilities　　　　　　　　　　　　　　　
    Takuji Hirose; Yutaro Miyazaki; Mizuki Watabe; Sho Akimoto; Tatsuya Tachikawa; Koichi Kodama; Mikio Yasutake
    TETRAHEDRON, 巻：71, 号：29, 開始ページ：4714, 終了ページ：4721, 2015年07月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2015.05.071
    DOI ID：10.1016/j.tet.2015.05.071, ISSN：0040-4020, ORCID：27611391, Web of Science ID：WOS:000357348100003
  • Solvent-induced dual chirality switching in the optical resolution of tropic acid via diastereomeric salt formation with (1R,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanol　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Nobuhiro Kurozumi; Hiroaki Shitara; Takuji Hirose
    TETRAHEDRON, 巻：70, 号：43, 開始ページ：7923, 終了ページ：7928, 2014年10月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.08.053
    DOI ID：10.1016/j.tet.2014.08.053, ISSN：0040-4020, ORCID：27611395, Web of Science ID：WOS:000343344500013
  • Effect of alkoxy terminal chain length on mesomorphism of 1,6-disubstituted pyrenebased hexacatenar liquid crystals: columnar phase control　　　　　　　　　　　　　　　
    Takuji Hirose; Hiroaki Takai; Mizuki Watabe; Hiroyuki Minamikawa; Tatsuya Tachikawa; Koichi Kodama; Mikio Yasutake
    TETRAHEDRON, 巻：70, 号：34, 開始ページ：5100, 終了ページ：5108, 2014年08月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.05.111
    DOI ID：10.1016/j.tet.2014.05.111, ISSN：0040-4020, ORCID：27611394, Web of Science ID：WOS:000339035200011
  • Chirality Switching in Optical Resolution of Mandelic Acid in C1-C4 Alcohols: Elucidation of Solvent Effects Based on X-ray Crystal Structures of Diastereomeric Salts　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Hiroaki Shitara; Takuji Hirose
    CRYSTAL GROWTH & DESIGN, 巻：14, 号：7, 開始ページ：3549, 終了ページ：3556, 2014年07月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/cg500483p
    DOI ID：10.1021/cg500483p, ISSN：1528-7483, eISSN：1528-7505, ORCID：27611392, Web of Science ID：WOS:000339090400045
  • Synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides catalyzed by low loadings of benzyl bromide/DMF at ambient pressure　　　　　　　　　　　　　　　
    Lin Wang; Li Lin; Guangyou Zhang; Koichi Kodama; Mikio Yasutake; Takuji Hirose
    CHEMICAL COMMUNICATIONS, 巻：50, 号：94, 開始ページ：14813, 終了ページ：14816, 2014年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/c4cc06791f
    DOI ID：10.1039/c4cc06791f, ISSN：1359-7345, eISSN：1364-548X, ORCID：27611396, Web of Science ID：WOS:000344460300027
  • Direct enantioseparation of 1-(2-hydroxyphenyl) ethylamines via diastereomeric salt formation: chiral recognition mechanism based on the crystal structure　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Naoki Hayashi; Mikidai Fujita; Takuji Hirose
    RSC ADVANCES, 巻：4, 号：49, 開始ページ：25609, 終了ページ：25615, 2014年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/c4ra00414k
    DOI ID：10.1039/c4ra00414k, ISSN：2046-2069, ORCID：27611393, Web of Science ID：WOS:000338434500020
  • Synthesis and spectral properties of ruthenium(II) complexes based on 2,2 '-bipyridines modified by a perylene chromophore　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Akinori Kobayashi; Takuji Hirose
    TETRAHEDRON LETTERS, 巻：54, 号：40, 開始ページ：5514, 終了ページ：5517, 2013年10月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.07.150
    DOI ID：10.1016/j.tetlet.2013.07.150, ISSN：0040-4039, ORCID：27611398, Web of Science ID：WOS:000324452100024
  • Solvent-Induced Reversed Stereoselectivity in Reciprocal Resolutions of Mandelic Acid and erythro-2-Amino-1,2-diphenylethanol　　　　　　　　　　　　　　　
    Hiroaki Shitara; Toshiki Shintani; Koichi Kodama; Takuji Hirose
    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 巻：78, 号：18, 開始ページ：9309, 終了ページ：9316, 2013年09月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/jo401517q
    DOI ID：10.1021/jo401517q, ISSN：0022-3263, ORCID：27611397, Web of Science ID：WOS:000330159500040
  • Dielectrically controlled resolution (DCR) of 3-aminopiperidine via diastereomeric salt formation with N-tosyl-(S)-phenylalanine　　　　　　　　　　　　　　　
    Rumiko Sakurai; Kenichi Sakai; Koichi Kodama; Masanori Yamaura
    TETRAHEDRON-ASYMMETRY, 巻：23, 号：3-4, 開始ページ：221, 終了ページ：224, 2012年02月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.02.002
    DOI ID：10.1016/j.tetasy.2012.02.002, ISSN：0957-4166, ORCID：27611400, Web of Science ID：WOS:000302973900005
  • Enantioseparation of 1-arylethanols via a supramolecular chiral host consisting of N-(2-naphthoyl)-L-aspartic acid and an achiral diamine　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Ayaka Kanno; Eriko Sekine; Takuji Hirose
    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 巻：10, 号：9, 開始ページ：1877, 終了ページ：1882, 2012年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/c2ob06475h
    DOI ID：10.1039/c2ob06475h, ISSN：1477-0520, ORCID：27611401, Web of Science ID：WOS:000300047600024
  • Cyanative self-condensation of aromatic aldehydes promoted by VO((OPr)-Pr-i)(3)-Lewis base as a cooperative catalyst　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Hiroaki Kawamata; Naoya Takahashi; Takuji Hirose
    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 巻：10, 号：47, 開始ページ：9440, 終了ページ：9446, 2012年, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/c2ob26811f
    DOI ID：10.1039/c2ob26811f, ISSN：1477-0520, ORCID：27611399, Web of Science ID：WOS:000311161900017
  • Synthesis of Chiral 1,3-Diamines Derived from cis-2-Benzamidocyclohexanecarboxylic Acid and Their Application in the Cu-Catalyzed Enantioselective Henry Reaction　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Kazuyuki Sugawara; Takuji Hirose
    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 巻：17, 号：48, 開始ページ：13584, 終了ページ：13592, 2011年11月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/chem.201102136
    DOI ID：10.1002/chem.201102136, ISSN：0947-6539, ORCID：27611406, Web of Science ID：WOS:000298059600027
  • Construction of Hydrogen-Bonded Ternary Organic Crystals Derived from L-Tartaric Acid and Their Application to Enantioseparation of Secondary Alcohols　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Eriko Sekine; Takuji Hirose
    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 巻：17, 号：41, 開始ページ：11527, 終了ページ：11534, 2011年10月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/chem.201101839
    DOI ID：10.1002/chem.201101839, ISSN：0947-6539, ORCID：27611402, Web of Science ID：WOS:000297014400021
  • Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands　　　　　　　　　　　　　　　
    Takuji Hirose; Kazuyuki Sugawara; Koichi Kodama
    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 巻：76, 号：13, 開始ページ：5413, 終了ページ：5428, 2011年07月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/jo200834n
    DOI ID：10.1021/jo200834n, ISSN：0022-3263, ORCID：27611405, Web of Science ID：WOS:000291920900026
  • Solvent-Induced Chirality Control in the Enantioseparation of 1-Phenylethylamine via Diastereomeric Salt Formation　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Yuria Kimura; Hiroaki Shitara; Mikio Yasutake; Rumiko Sakurai; Takuji Hirose
    CHIRALITY, 巻：23, 号：4, 開始ページ：326, 終了ページ：332, 2011年04月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/chir.20922
    DOI ID：10.1002/chir.20922, ISSN：0899-0042, ORCID：27611403, Web of Science ID：WOS:000288087700007
  • Structural effects of polyethers and ionic liquids in their binary mixtures on lower critical solution temperature liquid-liquid phase separation　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Ryohei Tsuda; Kazuyuki Niitsuma; Takashi Tamura; Takeshi Ueki; Hisashi Kokubo; Masayoshi Watanabe
    POLYMER JOURNAL, 巻：43, 号：3, 開始ページ：242, 終了ページ：248, 2011年03月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1038/pj.2010.140
    DOI ID：10.1038/pj.2010.140, ISSN：0032-3896, ORCID：27611404, Web of Science ID：WOS:000288066000002
  • Self-assembled proline-amino thioureas as efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins　　　　　　　　　　　　　　　
    Wan-Hui Wang; Takeshi Abe; Xiang-Bo Wang; Koichi Kodama; Takuji Hirose; Guang-You Zhang
    TETRAHEDRON-ASYMMETRY, 巻：21, 号：24, 開始ページ：2925, 終了ページ：2933, 2010年12月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2010.11.025
    DOI ID：10.1016/j.tetasy.2010.11.025, ISSN：0957-4166, ORCID：27611410, Web of Science ID：WOS:000287295400006
  • Novel chiral ammonium ionic liquids as efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins　　　　　　　　　　　　　　　
    Wan-Hui Wang; Xiang-Bo Wang; Koichi Kodama; Takuji Hirose; Guang-You Zhang
    TETRAHEDRON, 巻：66, 号：27-28, 開始ページ：4970, 終了ページ：4976, 2010年07月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.05.030
    DOI ID：10.1016/j.tet.2010.05.030, ISSN：0040-4020, ORCID：27611409, Web of Science ID：WOS:000279126700008
  • Chirality control in the enantioselective arylation of aromatic aldehydes catalyzed by cis-(1R,2S)-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid derived 1,3-aminoalcohols　　　　　　　　　　　　　　　
    Xiang-Bo Wang; Koichi Kodama; Takuji Hirose; Xiao-Feng Yang; Guang-You Zhang
    TETRAHEDRON-ASYMMETRY, 巻：21, 号：1, 開始ページ：75, 終了ページ：80, 2010年01月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2010.01.003
    DOI ID：10.1016/j.tetasy.2010.01.003, ISSN：0957-4166, ORCID：27611408, Web of Science ID：WOS:000275351900014
  • Chirality Control by Substituents in the Asymmetric Addition of Et2Zn to Aromatic Aldehydes Catalyzed by cis-(1R,2S)-2-Benzamidocyclohexanecarboxylic Acid Derived 1,3-Aminoalcohols　　　　　　　　　　　　　　　
    Wang Xiangbo; Koichi Kodama; Takuji Hirose; Zhang Guangyou
    CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY, 巻：28, 号：1, 開始ページ：61, 終了ページ：68, 2010年01月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/cjoc.201090036
    DOI ID：10.1002/cjoc.201090036, ISSN：1001-604X, ORCID：27611407, Web of Science ID：WOS:000274096800009
  • Thermodynamic study on phase transitions of poly(benzyl methacrylate) in ionic liquid solvents　　　　　　　　　　　　　　　
    Takeshi Ueki; Asako Ayusawa Arai; Koichi Kodama; Sayaka Kaino; Noriko Takada; Takeshi Morita; Keiko Nishikawa; Masayoshi Watanabe
    PURE AND APPLIED CHEMISTRY, 巻：81, 号：10, 開始ページ：1829, 終了ページ：1841, 2009年10月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1351/PAC-CON-08-09-04
    DOI ID：10.1351/PAC-CON-08-09-04, ISSN：0033-4545, eISSN：1365-3075, ORCID：27611413, Web of Science ID：WOS:000271179300008
  • Thermosensitive Self-Assembly of Diblock Copolymers with Lower Critical Micellization Temperatures in an Ionic Liquid　　　　　　　　　　　　　　　
    Saki Tamura; Takeshi Ueki; Kazuhide Ueno; Koichi Kodama; Masayoshi Watanabe
    MACROMOLECULES, 巻：42, 号：16, 開始ページ：6239, 終了ページ：6244, 2009年08月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/ma900922d
    DOI ID：10.1021/ma900922d, ISSN：0024-9297, eISSN：1520-5835, ORCID：27611414, Web of Science ID：WOS:000269043200047
  • Photoisomerization-Induced Tunable LCST Phase Separation of Azobenzene-Containing Polymers in an Ionic Liquid　　　　　　　　　　　　　　　
    Takeshi Ueki; Ayuko Yamaguchi; Naoki Ito; Koichi Kodama; Junji Sakamoto; Kazuhide Ueno; Hisashi Kokubo; Masayoshi Watanabe
    LANGMUIR, 巻：25, 号：16, 開始ページ：8845, 終了ページ：8848, 2009年08月, ［査読有り］
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/la901159r
    DOI ID：10.1021/la901159r, ISSN：0743-7463, ORCID：27611412, Web of Science ID：WOS:000268719900002
  • Lower Critical Solution Temperature Phase Behavior of Linear Polymers in Imidazolium-Based Ionic Liquids: Effects of Structural Modifications　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Hideyuki Nanashima; Takeshi Ueki; Hisashi Kokubo; Masayoshi Watanabe
    LANGMUIR, 巻：25, 号：6, 開始ページ：3820, 終了ページ：3824, 2009年03月
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/la803945n
    DOI ID：10.1021/la803945n, ISSN：0743-7463, CiNii Articles ID：80020170570, Web of Science ID：WOS:000264145000072
  • Enantioselective inclusion of chiral alkyl aryl sulfoxides in a supramolecular helical channel consisting of an enantiopure 1,2-amino alcohol and an achiral carboxylic acid　　　　　　　　　　　　　　　
    Yuka Kobayashi; Soetrisno; Koichi Kodama; Kazuhiko Saigo
    TETRAHEDRON-ASYMMETRY, 巻：19, 号：3, 開始ページ：295, 終了ページ：301, 2008年02月
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2007.11.041
    DOI ID：10.1016/j.tetasy.2007.11.041, ISSN：0957-4166, CiNii Articles ID：80019367950, Web of Science ID：WOS:000254160800006
  • LCST-type liquid-liquid phase separation behaviour of poly(ethylene oxide) derivatives in an ionic liquid　　　　　　　　　　　　　　　
    Ryohei Tsuda; Koichi Kodama; Takeshi Ueki; Hisashi Kokubo; Shin-ichiro Imabayashi; Masayoshi Watanabe
    CHEMICAL COMMUNICATIONS, 号：40, 開始ページ：4939, 終了ページ：4941, 2008年
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1039/b810127b
    DOI ID：10.1039/b810127b, ISSN：1359-7345, CiNii Articles ID：80019936631, PubMed ID：18931745, Web of Science ID：WOS:000260411000021
  • Role of the relative molecular length of the components in ternary inclusion crystals in the chiral recognition and assembly of supramolecular helical architectures　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Yuka Kobayashi; Kazuhiko Saigo
    Crystal Growth and Design, 巻：7, 号：5, 開始ページ：935, 終了ページ：939, 2007年05月
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/cg060849c
    DOI ID：10.1021/cg060849c, ISSN：1528-7483, CiNii Articles ID：80018502206, SCOPUS ID：34249045766
  • Two-component supramolecular helical architectures: Creation of tunable dissymmetric cavities for the inclusion and chiral recognition of the third components　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; Yuka Kobayashi; Kazuhiko Saigo
    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 巻：13, 号：7, 開始ページ：2144, 終了ページ：2152, 2007年
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1002/chem.200601295
    DOI ID：10.1002/chem.200601295, ISSN：0947-6539, CiNii Articles ID：80018629392, PubMed ID：17154322, Web of Science ID：WOS:000244914700025
  • Supramolecular architecture consisting of an enantiopure amine and an achiral carboxylic acid: Application to the enantioseparation of racemic alcohols　　　　　　　　　　　　　　　
    Y Kobayashi; K Kodama; K Saigo
    ORGANIC LETTERS, 巻：6, 号：17, 開始ページ：2941, 終了ページ：2944, 2004年08月
    英語, 研究論文（学術雑誌）
    DOI：https://doi.org/10.1021/ol048948b
    DOI ID：10.1021/ol048948b, ISSN：1523-7060, CiNii Articles ID：80016845065, PubMed ID：15330653, Web of Science ID：WOS:000223296800027
■ MISC
  • 多成分有機結晶を利用した光学分割法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
    小玉 康一
    化学工業, 巻：69, 号：4, 開始ページ：1, 終了ページ：6, 2018年, ［責任著者］
  • 温度応答性高分子－イオン液体混合系の相挙動　　　　　　　　　　　　　　　
    小玉 康一; 北沢 侑造; 上木 岳士; 渡邉 正義
    表面, 2013年
    日本語, 記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
  • Chemistry between Polyethers and Ionic Liquids: LCST Liquid-Liquid Phase Separation　　　　　　　　　　　　　　　
    Koichi Kodama; RyoheiTsuda; Kazuyuki Niitsuma; TakashiTamura, TakeshiUeki; Hisashi Kokubo; Masayoshi Watanabe
    高分子(Hot Topics), 巻：61, 開始ページ：683, 2012年09月
    ポリエーテルとイオン液体からなる二成分系のLCST型相分離を支配する化学を論じた。
    英語, 記事・総説・解説・論説等（大学・研究所紀要）
  • cis-(1R,2S)-2-ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸から誘導した1,3-アミノアルコールを用いた芳香族アルデヒドへの立体選択的アリール化反応における置換基による不斉制御
    廣瀬 卓司; 王 祥波; 小玉 康一; 御前 仁美; 小松 拓磨
    埼玉大学地域オープンイノベーションセンター紀要, 巻：3, 開始ページ：15, 終了ページ：21, 2011年
    A series of chiral 1,3-aminoalcohols derived from cis-(1R,2S)-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid were synthesized and applied in the enantioselective arylation of aromatic aldehydes. The reactions exhibited good yields (up to 90%) and moderate to high enantioselectivities (up to 99%). Not only the enantioselectivity but also the stereochemistry of the product was controlled by the substituent effect of the chiral ligands.
    埼玉大学総合研究機構地域オープンイノベーションセンター, 英語
    CiNii Articles ID：120003111441
■ 書籍等出版物
  • 低分子ゲル・超分子ゲルの設計開発と応用　　　　　　　　　　　　　　　
    鈴木, 正浩 (超分子化学), ［共著］
    シーエムシー出版, 2023年07月
    日本語, 総ページ数：iv, 234p
    CiNii Books：http://ci.nii.ac.jp/ncid/BD05166006
    ISBN：9784781317496, CiNii Books ID：BD05166006
  • Comprehensive Organic Synthesis　　　　　　　　　　　　　　　
    Knochel, Paul; Molander, Gary A., ［共著］
    Elsevier, 2014年06月
    英語, 総ページ数：9806
    CiNii Books：http://ci.nii.ac.jp/ncid/BB15765432
    ISBN：0080977421, ASIN：0080977421, EAN：9780080977423, CiNii Books ID：BB15765432
■ 講演・口頭発表等
  • アンビデキストラスな低分子量ゲル化剤における水素結合部位の影響　　　　　　　　　　　　　　　
    第14回CSJ化学フェスタ2024, 2024年10月
    ポスター発表
  • ヘキサヘリセン類に対するNMRキラルシフト試薬の開発　　　　　　　　　　　　　　　
    第14回CSJ化学フェスタ2024, 2024年10月
  • 桂皮酸構造を含む液晶性トリフェニレン誘導体の合成と熱伝導材料への応用　　　　　　　　　　　　　　　
    第14回CSJ化学フェスタ2024, 2024年10月
  • キラルなフッ素化β-アミノ酸のジアステレオマー塩法による光学分割　　　　　　　　　　　　　　　
    第14回CSJ化学フェスタ2024, 2024年10月
  • 環状カーボネート合成における速度論的光学分割のための不斉有機触媒の開発　　　　　　　　　　　　　　　
    第14回CSJ化学フェスタ2024, 2024年10月
  • 光重合性ディスコチック液晶を利用した多孔性高分子膜によるイオン性色素の選択的吸着　　　　　　　　　　　　　　　
    2024年日本液晶学会討論会, 2024年09月
  • 酒石酸類縁体を用いた超分子キラルホストの開発と不斉識別への応用　　　　　　　　　　　　　　　
    日本化学会第89春季年会 講演予稿集, 2009年
    ポスター発表
■ 所属学協会
  • 高分子学会
  • 日本化学会
■ 共同研究・競争的資金等の研究課題
  • 超分子ゲルを利用した溶媒依存キラリティースイッチング光学分割法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
    日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(C), 2023年04月01日 - 2026年03月31日
    小玉 康一, 埼玉大学
    配分額（総額）：4680000, 配分額（直接経費）：3600000, 配分額（間接経費）：1080000
    本研究では、環状構造を有するキラルなβ-アミノ酸である2-アミノシクロヘキサンカルボン酸（ACHC）から誘導される低分子量ゲル化剤を合成し、得られる超分子ゲルを利用した光学分割法の確立を目指すものである。令和５年度は、ACHCから誘導されるカルボン酸型の低分子量ゲル化剤の開発および原料であるACHCの立体化学がそのゲル化能に及ぼす影響について調査した。
    ACHCの各立体異性体を調製し、それらのアミノ基に対して長鎖脂肪酸を縮合させたカルボン酸型化合物を合成し、種々の溶媒に対するゲル化能を評価した。その結果、ラセミ体よりもエナンチオマー体の方が高いゲル化能を示し、また、トランス体の方がシス体よりも高いゲル化能を示すことがわかった。トランス体のエナンチオマー（trans-1）はトルエンなどの芳香族炭化水素に対して特に高いゲル化能を示した。SEM観察、IRスペクトル測定、XRD測定、モデル化合物の単結晶構造解析の結果より、合成したtrans-1はカルボキシ基とアミド部位が関与する２カ所の水素結合によって一次元集合体を形成していると推測される。
    trans-1から得られた超分子ゲルはtrans-1のキラリティーを反映していると考えられるため、超分子ゲルを利用したアミン類に対する不斉識別能を調査した。1-フェニルエチルアミンの各エナンチオマーをゲルに添加したところ、添加したエナンチオマーの立体化学に応じて、ゲルの外観が変化し、アミンの不斉認識が可能であった。
    課題番号：23K04716
    論文ID：48235745
  • キラルなアミジンを利用した弱酸性化合物の光学分割　　　　　　　　　　　　　　　
    日本学術振興会, 科学研究費助成事業 基盤研究(C), 基盤研究(C), 2020年04月01日 - 2023年03月31日
    小玉 康一, 埼玉大学
    配分額（総額）：4290000, 配分額（直接経費）：3300000, 配分額（間接経費）：990000
    本研究では、弱酸性化合物であるフェノール類に対して、ジアステレオマー塩法による光学分割を適用するために、新規な光学分割剤として強塩基性のキラルなアミジンを開発し、その性能を評価することを目的とした。
    まず令和２年度はキラルなアミジンに関する知見を得るために、文献にて報告されているN,N’-二置換キラルアミジン(1)の合成を検討した。化合物１は光学活性1-フェニルエチルアミンを原料として、収率29％で合成することができた。光学分割の対象化合物として、軸性キラリティーを有する1,1’-ビ-2-ナフトール(BINOL)を用いた。しかし、化合物１とBINOLを混合して結晶化を試みたところ、BINOL単独での結晶化も観測され、ジアステレオマー塩形成における再現性が得られなかった。これはアミジンの窒素原子上に導入したキラル置換基の立体障害によるものであると考えた。そこで次に、窒素原子上に置換基を持たない、無置換キラルアミジンの合成を試みた。
    無置換キラルアミジンの合成例はあまり知られていない。そこで、入手容易なキラルカルボン酸であるナプロキセンを原料として、無置換キラルアミジンの合成を試みた。中間体としてニトリルを経由する５段階の官能基変換反応を経て、収率13％で目的とする無置換アミジンの合成に成功した。しかし、得られたアミジンは全く旋光性を示さず、その光学純度が著しく低下していることがわかった。これは、アミジン部の影響で、隣接する不斉炭素原子に置換した水素の酸性度が高くなっており、容易にラセミ化が進行したものと考えられる。
    課題番号：20K05458
  • 溶媒依存キラリティースイッチングによる光学分割法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
    日本学術振興会, 科学研究費助成事業 若手研究(B), 若手研究(B), 2016年04月01日 - 2019年03月31日
    小玉 康一, 埼玉大学
    配分額（総額）：4290000, 配分額（直接経費）：3300000, 配分額（間接経費）：990000
    本研究では、ジアステレオマー塩法による光学分割において、使用する溶媒を変えることによって、得られるエナンチオマーの立体化学が変化する現象（溶媒変換法）について、その適用範囲を探索した。その結果、メタ位にハロゲン置換基を有するマンデル酸の類縁体に本方法が適用可能であることがわかり、両エナンチオマーの塩を効率的に得ることに成功した。また、結晶構造解析によって、使用した溶媒の塩結晶中への包接が重要な役割を果たしていることを明らかにした。
    課題番号：16K17888
  • キラル超分子ゲル中の不斉場における光学異性体の分離　　　　　　　　　　　　　　　
    日本学術振興会, 科学研究費助成事業 挑戦的萌芽研究, 挑戦的萌芽研究, 2014年04月01日 - 2016年03月31日
    小玉 康一, 埼玉大学
    配分額（総額）：3900000, 配分額（直接経費）：3000000, 配分額（間接経費）：900000
    天然アミノ酸を原料とするキラルなジカルボン酸とアキラルなジアミンの塩を用いた二成分低分子ゲル化剤を開発した。これらの塩はトルエンなどの有機溶媒のゲル化が可能であった。ゲル化能の発現にはアルキル基の疎水性と水素結合性官能基の親水性の適切なバランスが重要であることがわかった。各種の分析結果から、ゲル化剤は集合し、層状構造を形成していることが示唆された。得られた超分子ゲルを利用したアルコールの光学分割を試み、低い効率ながら、ゲル中からアルコールを立体選択的に抽出することに成功した。
    課題番号：26620163
  • 有機超分子キラルホストの開発と光学分割への応用　　　　　　　　　　　　　　　
    日本学術振興会, 科学研究費助成事業 若手研究(B), 若手研究(B), 2010年 - 2011年
    小玉 康一, 埼玉大学
    配分額（総額）：4030000, 配分額（直接経費）：3100000, 配分額（間接経費）：930000
    天然に存在する安価なキラル源である酒石酸およびアミノ酸に注目し、これらから誘導したキラルなジカルボン酸とアキラルなジアミンを組み合わせることによって新規超分子キラルホストを開発した。これらのキラルホストを用い、芳香族および脂肪族アルコール類の効率的な光学分割に成功した。また、各構成成分の化学構造を変えることによって、キラル識別能を調節することができ、得られた包接結晶のX線構造解析から高い性能を示した理由を明らかにした。
    課題番号：22750119
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