業績情報

• Platinum-Catalyzed Hydrative Dimerization of Alkynylsilanes to α,β-Unsaturated Ketones
  Kasumi Kikuchi-Igarashi; Yuki Tahara; Haruna Hirano; Chinatsu Ambe; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  Organic Letters, 巻：26, 号：27, 開始ページ：5689, 終了ページ：5694, 2024年07月, ［査読有り］
  American Chemical Society (ACS), 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c01735
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.4c01735, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052
• Synthesis of Dihydrobenzosiloles and Silacyclopentanes by Double Hydroalumination of Terminal Alkynes
  Ryusei Osawa; Kotaro Ogihara; Fumine Hamasaki; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  Synlett, 巻：36, 号：03, 開始ページ：284, 終了ページ：288, 2024年05月, ［査読有り］
  Abstract
  
  We have developed an efficient method for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-1-benzosiloles in 19% to 90% isolated yield from 1-hydrosilyl-2-ethynylbenzenes by using two equivalents of diisobutylaluminum hydride. The reaction mechanism involves regioselective double hydroalumination of the alkyne moiety followed by cyclization to a 2-alanyldihydrobenzosilole. A silacyclopentane (silolane) was also synthesized in 97% isolated yield from the corresponding 4-silylbut-1-yne under the same reaction conditions. Although the substrate-scope study was conducted on a 0.5-mmol scale, a gram-scale reaction of (2-ethynylphenyl)(diphenyl)silane under the optimized reaction conditions successfully afforded the desired product in 94% isolated yield without loss of reactivity.
  Georg Thieme Verlag KG, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1055/a-2330-0874
  DOI ID：10.1055/a-2330-0874, ISSN：0936-5214, eISSN：1437-2096
• Synthetic Route to Benzostannoles via Al−Li-dimetal Intermediate and Their Application to Dibenzofulvene Synthesis　　　　　　　　　　　　　　　
  R. Kurokawa, H. Kinoshita, K. Miura
  Advanced Synthesis & Catalysis, 巻：366, 号：7, 開始ページ：1523, 終了ページ：1530, 2024年02月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3,6-Diaryl-1-silylfulvenes: A Promising Entry for Preparing 1,3,6-Triarylfulvenes Bearing Three Different Aryl Groups　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Ohki, H. Kinoshita, K. Miura
  Organic Letters, 巻：25, 号：8, 開始ページ：1331, 終了ページ：1335, 2023年03月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c00340
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.3c00340, ORCID：129352471
• One-Pot Direct Synthesis of Siloles from 1-Bromo-2-silylethynylbenzenes or 1-Bromo-4-silyl-1,3-enynes　　　　　　　　　　　　　　　
  K. Kazama, R. Kurokawa, K. Inoue, H. Kinoshita, K. Miura
  The Journal of Organic Chemistry, 巻：87, 号：15, 開始ページ：10416, 終了ページ：10421, 2022年08月, ［査読有り］, ［国際誌］
  We propose one-pot synthesis of siloles from readily available starting materials. This methodology is practical for the preparation of multisubstituted siloles in good to excellent yields with complete regioselectivity. Sequential reactions, such as lithiation, silylation, and diisobutylaluminum-hydride-promoted cyclization, enable the preparation of the siloles. This transformation provides siloles through two efficient C-Si bond formations in one vessel.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00847
  DOI ID：10.1021/acs.joc.2c00847, ISSN：0022-3263, eISSN：1520-6904, PubMed ID：35802630, Web of Science ID：WOS:000826704700001
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Bromoalkenes by Homolytic Hydrobromination of Alkynes with Hydrogen Bromide　　　　　　　　　　　　　　　
  W. Kumaki, H. Kinoshita, K. Miura
  Tetrahedron, 巻：110, 開始ページ：132687, 2022年03月, ［査読有り］
  Homolytic hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal alkynes bearing both phenyl and alkyl groups at the sp-carbons also underwent the air-initiated hydrobromination to exhibit high Z-selectivity under kinetic conditions using a half equivalent of HBr.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.132687
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85125436506&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85125436506&origin=inward
  DOI ID：10.1016/j.tet.2022.132687, ISSN：0040-4020, eISSN：1464-5416, SCOPUS ID：85125436506, Web of Science ID：WOS:000777863500003
• Electrochemical Properties and Electrochromism of 6-Aryl-1,3-bis(trimethylsilyl)fulvenes and Their Derivatives　　　　　　　　　　　　　　　
  R. Tatemura, M. Yasutake, H. Kinoshita, K. Miura
  The Journal of Organic Chemistry, 巻：87, 号：1, 開始ページ：172, 終了ページ：183, 2022年01月, ［査読有り］, ［国際誌］
  In this study, we have disclosed intriguing electrochromic properties of 6-aryl-1,3-bissilylfulvenes. The electrolyte solutions (0.1 M n-Bu4NClO4 in acetonitrile or dichloromethane) of some 6-aryl-1,3-bissilylfulvenes showed notable color changes when superimposed negative voltages were applied to the solutions. Investigation of the substituents at position 6 revealed that the solution of 1,3-bissilyl-6-anthracenylfulvene exhibited chromic changes under both applied superimposed negative and positive voltages and exhibited a three-color electrochromism. Electrochromic properties of 1,6-diarylfulvenes derived from 6-aryl-1,3-bissilylfulvenes were also investigated. The aryl group at position 1 also contributed to the electrochromism of fulvenes.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c02133
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85121901069&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85121901069&origin=inward
  DOI ID：10.1021/acs.joc.1c02133, ISSN：0022-3263, eISSN：1520-6904, PubMed ID：34913709, SCOPUS ID：85121901069, Web of Science ID：WOS:000759551400016
• Synthesis of Polysubstituted Germoles and Benzogermoles Using a Substoichiometric Amount of Diisobutylaluminum Hydride　　　　　　　　　　　　　　　
  K. Kojima, S. Uchida, H. Kinoshita, K. Miura
  Organic Letters, 巻：23, 号：12, 開始ページ：4598, 終了ページ：4602, 2021年06月, ［国際誌］
  We developed a synthetic route to unsymmetrically polysubstituted germoles bearing different substituents from 1-hydrogermyl-4-silyl-1,3-enynes. The reaction proceeded with 0.5 equiv of diisobutylaluminum hydride. Various 2-silylgermoles including benzogermoles were obtained in good to excellent yields. 2-Germylbenzogermoles could be also successfully synthesized from 1-hydrogermyl-4-germyl-1,3-enynes under the same reaction conditions.
  英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01314
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.1c01314, PubMed ID：34061552
• Synthesis of Polysubstituted Germoles and Benzogermoles Using a Substoichiometric Amount of Diisobutylaluminum Hydride　　　　　　　　　　　　　　　
  Ko Kojima; Seiya Uchida; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  Organic Letters, 巻：23, 号：12, 開始ページ：4598, 終了ページ：4602, 2021年06月, ［査読有り］
  We developed a synthetic route to unsymmetrically polysubstituted germoles bearing different substituents from 1-hydrogermyl-4-silyl-1,3-enynes. The reaction proceeded with 0.5 equiv of diisobutylaluminum hydride. Various 2-silylgermoles including benzogermoles were obtained in good to excellent yields. 2-Germylbenzogermoles could be also successfully synthesized from 1-hydrogermyl-4-germyl-1,3-enynes under the same reaction conditions.
  American Chemical Society (ACS), 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01314
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85108438077&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85108438077&origin=inward
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.1c01314, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, PubMed ID：34061552, SCOPUS ID：85108438077, Web of Science ID：WOS:000664333200019
• Cyclization of 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes to naphthalenes using Et2AlCl and DIBAL-H　　　　　　　　　　　　　　　
  Yuma Nonoyama; Kazuki Yaguchi; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  Tetrahedron Letters, 巻：62, 2021年01月
  A one-pot procedure has been developed for the synthesis of substituted naphthalenes from 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes. The successive reaction of a variety of 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes with BuLi, Et2AlCl, and diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in one pot gives the corresponding substituted naphthalenes in excellent yields. β, β-Bisaluminated styrenes, which are generated in situ, undergo an intramolecular cyclization reaction to form aluminated naphthalenes. The naphthylaluminum intermediate can be trapped with methanol‑d4 to form the deuterated product, which provides some mechanistic insight. The corresponding iodinated naphthalenes are also obtained on quenching the naphthylaluminum with N-iodosuccinimide (NIS) and iodine.
  研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.152682
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85097782886&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85097782886&origin=inward
  DOI ID：10.1016/j.tetlet.2020.152682, ISSN：0040-4039, eISSN：1873-3581, SCOPUS ID：85097782886
• Cyclization of 1-Ethynyl-2-alkenylbenzenes to Naphthalenes Using Et2AlCl and DIBAL-H　　　　　　　　　　　　　　　
  Y. Nonoyama, K. Yaguchi, H. Kinoshita*, K. Miura*
  Tetrahedron Letters, 巻：62, 号：5, 開始ページ：152682, 2021年01月
  A one-pot procedure has been developed for the synthesis of substituted naphthalenes from 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes. The successive reaction of a variety of 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes with BuLi, Et2AlCl, and diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in one pot gives the corresponding substituted naphthalenes in excellent yields. beta, beta-Bisaluminated styrenes, which are generated in situ, undergo an intramolecular cyclization reaction to form aluminated naphthalenes. The naphthylaluminum intermediate can be trapped with methanol d(4) to form the deuterated product, which provides some mechanistic insight. The corresponding iodinated naphthalenes are also obtained on quenching the naphthylaluminum with N-iodosuccinimide (NIS) and iodine. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.152682
  DOI ID：10.1016/j.tetlet.2020.152682, ISSN：0040-4039, eISSN：1873-3581, Web of Science ID：WOS:000603489100008
• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al-Li-Dimetalated Intermediate.　　　　　　　　　　　　　　　
  Seiya Uchida; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  Organic letters, 巻：22, 号：8, 開始ページ：3123, 終了ページ：3127, 2020年04月, ［国際誌］
  We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes. The further modification of the benzothiophene oxides obtained was also demonstrated.
  英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00884
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.0c00884, PubMed ID：32239951
• Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al-Li-dimetallated Intermediate　　　　　　　　　　　　　　　
  S. Uchida, H. Kinoshita*, K. Miura*
  Organic Letters, 巻：22, 号：8, 開始ページ：3123, 終了ページ：3127, 2020年04月
  We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes. The further modification of the benzothiophene oxides obtained was also demonstrated.
  研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00884
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85082799009&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85082799009&origin=inward
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.0c00884, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, PubMed ID：32239951, SCOPUS ID：85082799009
• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al-Li-Dimetalated Intermediate　　　　　　　　　　　　　　　
  Seiya Uchida; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  ORGANIC LETTERS, 巻：22, 号：8, 開始ページ：3123, 終了ページ：3127, 2020年04月
  We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes. The further modification of the benzothiophene oxides obtained was also demonstrated.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00884
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.0c00884, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, Web of Science ID：WOS:000526894000052
• Indium(III)-Catalyzed Intramolecular Addition of Silyl Enolates to Alkynes　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita*, K. Negishi, S. Fushimi, K. Miura*
  Tetrahedron Letters, 巻：60, 号：26, 開始ページ：1732, 終了ページ：1735, 2019年06月
  In the presence of water and a catalytic amount of InBr3, intramolecular trans-addition of silyl enolates derived from ketones and an aldehyde to alkynes proceeded smoothly to give 4 to 7-membered carbocycles bearing an acyl group. When carboxylic anhydrides were used as electrophiles instead of water, the cyclized products could be functionalized with an additional acyl group.
  研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.05.055
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85066404597&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85066404597&origin=inward
  DOI ID：10.1016/j.tetlet.2019.05.055, ISSN：0040-4039, eISSN：1873-3581, SCOPUS ID：85066404597
• Indium(III)-catalyzed intramolecular addition of silyl enolates to alkynes　　　　　　　　　　　　　　　
  Hidenori Kinoshita; Kenta Negishi; Saya Fushimi; Katsukiyo Miura
  TETRAHEDRON LETTERS, 巻：60, 号：26, 開始ページ：1732, 終了ページ：1735, 2019年06月
  In the presence of water and a catalytic amount of InBr3, intramolecular trans-addition of silyl enolates derived from ketones and an aldehyde to alkynes proceeded smoothly to give 4 to 7-membered carbocydes bearing an acyl group. When carboxylic anhydrides were used as electrophiles instead of water, the cyclized products could be functionalized with an additional acyl group. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.05.055
  DOI ID：10.1016/j.tetlet.2019.05.055, ISSN：0040-4039, Web of Science ID：WOS:000474499200011
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (E)-1,3-Bissilyl-6-arylfulvenes from Aryl Iodides and Silylacetylenes　　　　　　　　　　　　　　　
  S. Suzuki, H. Kinoshita*, K. Miura*
  Organic Letters, 巻：21, 号：6, 開始ページ：1612, 終了ページ：1616, 2019年03月
  An efficient synthetic route to (E)-1,3-bissilyl-6-arylfulvenes has been developed. The reaction of aryl iodides with trimethylsilylacetylene in the presence of a catalytic amount of PdBr 2 gives 6-aryl-1,3-bis(trimethylsilyl)fulvenes in good to excellent yields with complete regio- and stereoselectivity. The reaction involves trimerization of trimethylsilylacetylene and cleavage of one silyl group. The silylated fulvenes obtained could be converted into halogenated fulvenes by site-selective halodesilylation. The halogenated fulvenes underwent the Stille coupling leading to the corresponding arylated fulvenes.
  研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b00144
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85062369069&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85062369069&origin=inward
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.9b00144, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, PubMed ID：30789738, SCOPUS ID：85062369069
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of ( E)-1,3-Bissilyl-6-arylfulvenes from Aryl Iodides and Silylacetylenes.　　　　　　　　　　　　　　　
  Souta Suzuki; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  Organic letters, 巻：21, 号：6, 開始ページ：1612, 終了ページ：1616, 2019年03月, ［国際誌］
  An efficient synthetic route to ( E)-1,3-bissilyl-6-arylfulvenes has been developed. The reaction of aryl iodides with trimethylsilylacetylene in the presence of a catalytic amount of PdBr2 gives 6-aryl-1,3-bis(trimethylsilyl)fulvenes in good to excellent yields with complete regio- and stereoselectivity. The reaction involves trimerization of trimethylsilylacetylene and cleavage of one silyl group. The silylated fulvenes obtained could be converted into halogenated fulvenes by site-selective halodesilylation. The halogenated fulvenes underwent the Stille coupling leading to the corresponding arylated fulvenes.
  英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b00144
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.9b00144, PubMed ID：30789738
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (E)-1,3-Bissilyl-6-arylfulvenes from Aryl Iodides and Silylacetylenes　　　　　　　　　　　　　　　
  Souta Suzuki; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  ORGANIC LETTERS, 巻：21, 号：6, 開始ページ：1612, 終了ページ：1616, 2019年03月
  An efficient synthetic route to (E)-1,3-bissilyl-6-arylfulvenes has been developed. The reaction of aryl iodides with trimethylsilylacetylene in the presence of a catalytic amount of PdBr2 gives 6-aryl-1,3-bis(trimethylsilyl)fulvenes in good to excellent yields with complete regio- and stereoselectivity. The reaction involves trimerization of trimethylsilylacetylene and cleavage of one silyl group. The silylated fulvenes obtained could be converted into halogenated fulvenes by site-selective halodesilylation. The halogenated fulvenes underwent the Stille coupling leading to the corresponding arylated fulvenes.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b00144
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.9b00144, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, Web of Science ID：WOS:000461843900013
• 水素化ジイソブチルアルミニウムによる分子内炭素―炭素および炭素―ケイ素結合形成反応の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  木下英典、三浦勝清
  有機合成化学協会誌, 巻：77, 号：1, 開始ページ：58, 終了ページ：68, 2019年
• Development of intramolecular C-C and C-Si bond forming reactions promoted by diisobutylaluminum hydride　　　　　　　　　　　　　　　
  Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 開始ページ：62, 終了ページ：72, 2019年
  Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reagent in synthetic organic chemistry, and well known as a reducing agent of carbonyl groups and C-C multiple bonds. DIBAL-H is also used for modifications of alkynes. The preparation of haloalkenes via hydroalumination of alkynes and following halodemetallation of the resultant alkenylaluminums is the prime example. However, application of the alkenylaluminums to intramolecular bond formation remained largely unexplored. Recently, our attention has been focused on the reactivity and synthetic use of α - silylalkenylaluminums readly prepared from alkynylsilanes and DIBAL-H. During the course of our research, we succeeded in developing new cyclization reactions by DIBAL-H-promoted C-C and C-Si bond formation, which are valuable for regio-controlled syntheses of substituted benzenes, naphthalenes, indenes, benzosiloles, and siloles. These studies have provided not only efficient synthetic methods for carbocycles and silacycles but also novel information on the reactivity of organoaluminums.
  研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.77.58
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85060898262&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85060898262&origin=inward
  DOI ID：10.5059/yukigoseikyokaishi.77.58, ISSN：0037-9980, SCOPUS ID：85060898262
• Syntheses of Substituted Benzosiloles and Siloles by Diisobutylaluminium Hydride-promoted Cyclization of 1-Silyl-2-(2-silylethynyl)benzenes and 1,4-Disilylalk-3-en-1-ynes　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita*, H. Fukumoto, A. Ueda, and K. Miura*
  Tetrahedron, 巻：74, 号：14, 開始ページ：1632, 終了ページ：1645, 2018年04月
  An efficient method for preparing substituted benzosiloles and unsymmetrically substituted siloles by intramolecular C-Si bond formation has been developed. The reaction of 1-methoxysilyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes with 1.5 equiv of diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) gave benzosiloles in good to high yields. Similarly 4-methoxysilyl-1-silylalk-3-en-1-ynes were cyclized to multisubstituted siloles. Mechanistic study of this transformation uncovered that the methoxysilyl group was initially converted into the corresponding hydrosilyl group by the action of DIBAL-H, and that the resultant hydrosilanes underwent the DIBAL-H-promoted cyclization to benzosiloles. When 1-hydrosilyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes were used as substrates, a substoichiometric amount of DIBAL-H was enough for the cyclization. The DIBAL-H-promoted transformation could be applied to regio-defined synthesis of unsymmetrically substituted siloles from 4-hydrosilyl-1-silylalk-3-en-1-ynes. This pre-installation approach provides a straightforward access to multisubstituted siloles with complete regioselection.
  研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.02.011
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85041948541&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85041948541&origin=inward
  DOI ID：10.1016/j.tet.2018.02.011, ISSN：0040-4020, eISSN：1464-5416, SCOPUS ID：85041948541
• Syntheses of substituted benzosiloles and siloles by diisobutylaluminium hydride-promoted cyclization of 1-sily1-2-(2-silylethynyl)benzenes and 1,4-disilylalk-3-en-1-ynes　　　　　　　　　　　　　　　
  Hidenori Kinoshita; Hiroki Fukumoto; Akihiro Ueda; Katsukiyo Miura
  TETRAHEDRON, 巻：74, 号：14, 開始ページ：1632, 終了ページ：1645, 2018年04月
  An efficient method for preparing substituted benzosiloles and unsymmetrically substituted siloles by intramolecular C-Si bond formation has been developed. The reaction of 1-methoxysilyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes with 1.5 equiv of diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) gave benzosiloles in good to high yields. Similarly 4-methoxysilyl-1-silylalk-3-en-1-ynes were cyclized to multisubstituted siloles. Mechanistic study of this transformation uncovered that the methoxysilyl group was initially converted into the corresponding hydrosilyl group by the action of DIBAL-H, and that the resultant hydrosilanes underwent the DIBAL-H-promoted cyclization to benzosiloles. When 1-hydrosily1-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes were used as substrates, a substoichiometric amount of DIBAL-H was enough for the cyclization. The DIBAL-H-promoted transformation could be applied to regio-defined synthesis of unsymmetrically substituted siloles from 4-hydrosilyl-1-silylalk-3-en-l-ynes. This pre-installation approach provides a straightforward access to multisubstituted siloles with complete regioselection. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.02.011
  DOI ID：10.1016/j.tet.2018.02.011, ISSN：0040-4020, Web of Science ID：WOS:000428484000004
• Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Cyclization of Silylated 1,3-Dien-5-ynes: Application to Total Synthesis of a 20-Norabietane Derivative　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita*, K. Yaguchi, T. Tohjima, and K. Miura*
  Tetrahedron Letters, 巻：58, 号：16, 開始ページ：1607, 終了ページ：1610, 2017年04月, ［査読有り］
  The diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H)-promoted benzocyclization, recently developed by this group, was adopted for the synthesis of a natural product containing a 9,10-dihydrophenanthrene skeleton to demonstrate its synthetic utility. One of the extracts from the roots of Salvia hydrangea DC. ex Bentham (Lamiaceae), a 20-norabietane derivative, was selected as the target molecule. The key step forming the 9,10-dihydrophenanthrene skeleton was achieved by the DIBAL-H-promoted cyclization of a silylated 1,3-dien-5-yne easily accessible from a substituted ot-tetralone. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.03.022
  DOI ID：10.1016/j.tetlet.2017.03.022, ISSN：0040-4039, Web of Science ID：WOS:000399258300017
• Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Cyclization of 1-Hydrosilyl-4-silyl-1,3-enynes to Polysubstituted Siloles　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita*, A. Ueda, H. Fukumoto, and K. Miura*
  Organic Letters, 巻：19, 号：4, 開始ページ：882, 終了ページ：885, 2017年02月, ［査読有り］
  An efficient method for preparing unsymmetrically multisubstituted siloles is described. The reaction of 1-hydrosilyl-4-silyl-1,3-enynes with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) gave multisubstituted siloles in good to high yields. This method could be applied to the synthesis of benzosiloles using 2-hydrosilyl-1-(silylethynyl)benzenes as substrates. The silole formation was also promoted even by a substoichiometric amount of DIBAL-H. The reaction provides a straightforward method to prepare siloles and benzosiloles.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7600038
  DOI ID：10.1021/acs.orglett.7600038, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, Web of Science ID：WOS:000394736300036
• Cyclization of Alk-5-ynyl Ketones Promoted by Tf2NH and In(OTf)3: Selective Synthesis of 5- and 7-Membered Carbocycles　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita*, C. Miyama, and K. Miura*
  Tetrahedron Letters, 巻：57, 号：46, 開始ページ：5065, 終了ページ：5069, 2016年11月, ［査読有り］
  Combined use of Tf2NH and In(OTf)(3) effectively promotes the cyclization of allc-5-ynyl ketones to cyclopent-l-enyl ketones at 30 degrees C. Single use of Tf2NH or In(OTf)(3) requires heating at 50 degrees C for efficient cyclization. The In(OTf)(3)-promoted reaction of certain alk-5-ynyl ketones gives cyclohept-2-enones mainly. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.10.003
  DOI ID：10.1016/j.tetlet.2016.10.003, ISSN：0040-4039, Web of Science ID：WOS:000386862000012
• Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Cyclization of Benzyl and Phenylsilyl Ethers Bearing a 2-(Trimethylsilyl)ethynyl Group: Syntheses of Indenes and Benzosiloles　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita*, H. Fukumoto, T. Tohjima, and K. Miura*
  Tetrahedron Letters, 巻：57, 号：31, 開始ページ：3571, 終了ページ：3574, 2016年08月, ［査読有り］
  The reaction of o-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl methyl ethers with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) gave 2-(trimethylsilyl)indenes in good yields. This cyclization proceeds by regio- and stereos elective hydroalumination of the alkyne moiety followed by intramolecular nucleophilic substitution. o-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylsilyl methyl ethers also underwent the. DIBAL-H promoted-cyclization to be converted into 2-(trimethylsilyl)benzosiloles in good yields. This approach provides straightforward and efficient way to construct benzosiloles from readily available organosilanes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.123
  DOI ID：10.1016/j.tetlet.2016.06.123, ISSN：0040-4039, Web of Science ID：WOS:000380602300035
• Diisobutylaluminium Hydride-Promoted Cyclization of o-(Trimethylsilylethynyl)styrenes to Substituted Naphthalenes　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita, K. Yaguchi, T. Tohjima, N. Hirai, and K. Miura
  Tetrahedron Letters, 巻：57, 号：19, 開始ページ：2039, 終了ページ：2043, 2016年05月, ［査読有り］
  The reaction of alpha,beta-disubstituted (E)-o-(trimethylsilylethynyl)styrenes with a substoichiometric amount of diisobutylaluminum hydride at 100 degrees C gave 1,2,3-trisubstituted naphthalenes. This benzocyclization is initiated by regioselective hydroalumination of the alkyne moiety, and the resultant alkenylaluminums lead to naphthalenes through intramolecular carboalumination, skeletal rearrangement, and dehydroalumination steps. The silylated products could be efficiently transformed into iodinated polycyclic aromatic hydrocarbons. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.03.099
  DOI ID：10.1016/j.tetlet.2016.03.099, ISSN：0040-4039, Web of Science ID：WOS:000375338700006
• Regioselective Allylation of Carbon Electrophiles with Alkenylsilanes under Dual Catalysis by Cationic Platinum(II) Species　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita, R. Kizu, M. Horikoshi, G. Inoue, M. Fujimoto, M. Saito, J. Ichikawa, A. Hosomi, and K. Miura
  Synthesis, 巻：48, 号：4, 開始ページ：520, 終了ページ：534, 2016年02月, ［査読有り］
  In the presence of catalytic amounts of platinum(II) chloride and silver(I) hexafluoroantimonate, (Z)-alkenylsilanes reacted with various carbon electrophiles (acetals, aminals, carboxylic anhydrides, alkyl chlorides, etc.) at the -position to give allylation products. A plausible mechanism for the platinum-catalyzed allylation involves alkene migration of alkenylsilanes to allylsilanes and subsequent allylation of carbon electrophiles, both of which are catalyzed by a cationic platinum(II) species.
  GEORG THIEME VERLAG KG, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-0035-1560380
  DOI ID：10.1055/s-0035-1560380, ISSN：0039-7881, eISSN：1437-210X, Web of Science ID：WOS:000369749600005
• Platinum-Catalyzed Allylation of Carbon Electrophiles with Alkenylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  Kinoshita,Hidenori; Kizu,Ryosuke; Inoue,Gen; Fujimoto,Masayuki; Saito,Masanori; Ichikawa,Junji; Hosomi,Akira; Miura,Katsukiyo
  Tetrahedron Letters, 巻：56, 号：5, 開始ページ：713, 終了ページ：716, 2015年01月, ［査読有り］
  In the presence of catalytic amounts of PtCl2 and AgSbF6, (Z)-alkenylsilanes react with various carbon electrophiles at the γ-position to give allylation products. A plausible mechanism for the Pt-catalyzed allylation involves alkene migration of alkenylsilanes to allylsilanes and subsequent allylation of carbon electrophiles.
  ELSEVIER, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.12.077
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=84920749622&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=84920749622&origin=inward
  DOI ID：10.1016/j.tetlet.2014.12.077, ISSN：0040-4039, eISSN：1873-3581, SCOPUS ID：84920749622
• Hydroalumination-Triggered Cyclization of Silylated 1,3-Dien-5-ynes to Polysubstitiuted Benzenes　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita, T. Tohjima, and K. Miura
  Organic Letters, 巻：16, 号：18, 開始ページ：4762, 終了ページ：4765, 2014年09月, ［査読有り］
  Regiocontrolled synthesis of polysubstituted benzenes from silylated 1,3-dien-5-ynes has been achieved by using diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H). Hydroalumination of the alkyne moiety with DIBAL-H triggers the aromatic cyclization, which usually proceeds without rearrangement and loss of the existing substituents. The related unusual cyclizations to different types of polysubstituted benzenes are also described.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol5022096
  DOI ID：10.1021/ol5022096, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, Web of Science ID：WOS:000342117600018
• Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Cyclization of o-(Trimethylsilylethynyl)styrenes to Indenes　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita, N. Hirai, and K. Miura
  The Journal of Organic Chemistry, 巻：79, 号：17, 開始ページ：8171, 終了ページ：8181, 2014年09月, ［査読有り］
  The reaction of o-(trimethylsilylethynyl)styrenes with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) provides 2-trimethylsilyl-1H-indenes efficiently. The cyclization mechanism involves regioselective hydroalumination of the alkynyl moiety, geometrical isomerization of the alkenylaluminums formed, and intramolecular carboalumination. With substrates bearing a 2-(trimethylsilyl)ethenyl group (R-1 = Me3Si, R-2 = R-3 = H), bis-silylated benzofulvenes are obtained upon treatment of the reaction mixture with an excess amount of benzaldehyde.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/jo501383v
  DOI ID：10.1021/jo501383v, ISSN：0022-3263, Web of Science ID：WOS:000341345400040
• Platinum-catalyzed one-pot alkenylation of aldehydes using alkynes and triethylsilane: Dual catalysis by platinum(II) chloride　　　　　　　　　　　　　　　
  Hidenori Kinoshita; Ryousuke Uemura; Daiki Fukuda; Katsukiyo Miura
  Organic Letters, 巻：15, 号：21, 開始ページ：5538, 終了ページ：5541, 2013年11月
  The PtCl2-catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes with triethylsilane and subsequent alkenylation of aldehydes with the resultant (E)-alkenylsilanes in a one-pot manner are described. By adding p-benzoquinone and LiI, the latter alkenylation step proceeds smoothly to give allyl silyl ethers in moderate to high yields. This one-pot alkenylation is tolerant to a reasonable range of functional groups. PtCl2 plays a dual role as hydrosilylation and alkenylation catalysts. © 2013 American Chemical Society.
  研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol4026952
  Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=84887051678&origin=inward
  Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=84887051678&origin=inward
  DOI ID：10.1021/ol4026952, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, SCOPUS ID：84887051678
• Platinum-Catalyzed One-Pot Alkenylation of Aldehydes Using Alkynes and Triethylsilane: Dual Catalysis by Platinum(II) Chloride　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita, R. Uemura, D. Fukuda, and K. Miura
  Organic Letters, 巻：15, 号：21, 開始ページ：5538, 終了ページ：5541, 2013年11月
  The PtCl2-catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes with triethylsilane and subsequent alkenylation of aldehydes with the resultant (E)-alkenylsilanes in a one-pot manner are described. By adding p-benzoquinone and Lil, the latter alkenylation step proceeds smoothly to give allyl silyl ethers in moderate to high yields. This one-pot alkenylation is tolerant to a reasonable range of functional groups. PtCl2 plays a dual role as hydrosilylation and alkenylation catalysts.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol4026952
  DOI ID：10.1021/ol4026952, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, Web of Science ID：WOS:000326615100037
• Platinum-catalyzed one-pot alkenylation of aldehydes using alkynes and triethylsilane: dual catalysis by platinum(II) chloride.　　　　　　　　　　　　　　　
  Hidenori Kinoshita; Ryousuke Uemura; Daiki Fukuda; Katsukiyo Miura
  Organic letters, 巻：15, 号：21, 開始ページ：5538, 終了ページ：41, 2013年11月, ［国際誌］
  The PtCl2-catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes with triethylsilane and subsequent alkenylation of aldehydes with the resultant (E)-alkenylsilanes in a one-pot manner are described. By adding p-benzoquinone and LiI, the latter alkenylation step proceeds smoothly to give allyl silyl ethers in moderate to high yields. This one-pot alkenylation is tolerant to a reasonable range of functional groups. PtCl2 plays a dual role as hydrosilylation and alkenylation catalysts.
  英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol4026952
  DOI ID：10.1021/ol4026952, PubMed ID：24147871
• Nucleophilic Addition of alpha-(Dimethylsilyl)nitriles to Aldehydes and Ketones　　　　　　　　　　　　　　　
  Jinzaki, Takaaki; Arakawa, Mitsuru; Kinoshita, Hidenori; Ichikawa, Junji; Miura, Katsukiyo
  ORGANIC LETTERS, 巻：15, 号：14, 開始ページ：3750, 終了ページ：3753, 2013年07月, ［査読有り］, ［国際誌］
  α-Alkylated (dimethylsilyl)acetonitriles (Me2HSiCR(3)R(4)CN) react spontaneously with aldehydes in DMSO to give β-hydroxynitriles in good to high yields. The addition to ketones is effectively promoted by using MgCl2 or CaCl2. (Dimethylsilyl)acetonitrile (Me2HSiCH2CN) shows lower reactivity than the α-alkylated analogues. However, the parent reagent adds efficiently to aldehydes and ketones under catalysis by AcOLi or MgCl2.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol401663u
  DOI ID：10.1021/ol401663u, ISSN：1523-7060, PubMed ID：23837593
• Regioselective Synthesis of Multisubstituted Benzenes by Palladium-Catalyzed Intermolecular Reaction of β-Iodo-β-silylstyrenes with Alkynes　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita, H. Takahashi, and K. Miura
  Organic Letters, 巻：15, 号：12, 開始ページ：2962, 終了ページ：2965, 2013年06月, ［査読有り］
  The Pd-catalyzed reaction between beta-iodo-beta-silyistyrenes and terminal alkynes in i-Pr2NEt gave 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes with complete regioselection. The use of certain silylacetylenes as alkynes enabled efficient synthesis of 1,3,5-trissilyl-2-arylbenzenes, which could be transformed into other multisubstituted benzenes by displacement of the silyl groups.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol4010883
  DOI ID：10.1021/ol4010883, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, Web of Science ID：WOS:000320979000019
• 有機ケイ素反応剤を利用する新規炭素–炭素結合形成反応の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  ケイ素化学協会誌, 号：30, 開始ページ：5, 終了ページ：12, 2013年
• Synthetic Utility of Tribenzyltin Hydride and Its Derivatives as Easily Accessible, Removable, and Decomposable Organotin Reagents　　　　　　　　　　　　　　　
  T. Yamakawa, H. Kinoshita, and K. Miura
  Journal of Organometallic Chemistry, 巻：724, 号：1, 開始ページ：129, 終了ページ：134, 2013年01月, ［査読有り］
  Radical reactions using tribenzyltin hydride (Bn3SnH) easily prepared from tin and benzyl chloride were studied. The Et3B-initiated reduction and cyclization of haloalkanes and haloalkenes with Bn3SnH proceeded efficiently. Homolytic hydrostannylation of alkynes with Bn3SnH followed by treatment with electrophiles gave functionalized alkenes in good to high yields. The organotin byproducts formed could be easily removable by filtration and silica-gel column chromatography without any pretreatment. It was also found that tribenzyltin chloride (Bn3SnCl) easily decomposed to benzyl alcohol in a basic solution of H2O2. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
  ELSEVIER SCIENCE SA, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.11.007
  DOI ID：10.1016/j.jorganchem.2012.11.007, ISSN：0022-328X, eISSN：1872-8561, Web of Science ID：WOS:000314113400017
• Dialkylaluminum Hydride-Promoted Cyclodimerization of Silylated 1,3-Enynes via Skeletal Rearrangement　　　　　　　　　　　　　　　
  木下英典、石河智之、三浦勝清
  Organic Letters, 巻：13, 号：23, 開始ページ：6192, 終了ページ：6195, 2011年12月, ［査読有り］
  The dialkylaluminum hydride-promoted reaction of 1-silylalk-3-en-1-ynes gave symmetrical 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes as single regiolsomers. The novel cyclodimerization via skeletal rearrangement can be rationalized by an unprecedented mechanism Involving sequential hydroalumination, alkene isomerization, carboalumination, carbon-carbon bond cleavage, and retro-hydroalumination.
  American Chemical Society, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol202601s
  DOI ID：10.1021/ol202601s, ISSN：1523-7060, Web of Science ID：WOS:000297274700015
• トピックス①：ケイ素-炭素結合の活性化に基づく新規有機合成反応の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  Organometallic News, 号：3, 開始ページ：59, 2011年
• Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones　　　　　　　　　　　　　　　
  Miura, Katsukiyo; Yamamoto, Kiyomi; Yamanobe, Aya; Ito, Keisuke; Kinoshita, Hidenori; Ichikawa, Junji; Hosomi, Akira
  CHEMISTRY LETTERS, 巻：39, 号：7, 開始ページ：766, 終了ページ：767, 2010年07月, ［査読有り］
  CHEMICAL SOC JAPAN, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI ID：10.1246/cl.2010.766, ISSN：0366-7022, CiNii Articles ID：10027183129, CiNii Books ID：AA00603318
• 十字路：高配位スズ中間体　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  有機合成化学協会誌, 巻：66, 号：1, 開始ページ：76, 2008年01月
  有機合成化学協会, 研究論文（学術雑誌）
• Indium-catalyzed radical reductions of organic halides with hydrosilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Mitsuru Tomita; Yusuke Yamada; Akira Hosomi
  JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 巻：72, 号：3, 開始ページ：787, 終了ページ：792, 2007年02月, ［査読有り］
  The In(OAc)(3)-catalyzed reaction of bromo- and iodoalkanes with PhSiH3 in THF at 70 degrees C gave dehalogenated alkanes in good to high yields. In the presence of Et3B and air, the reduction proceeded smoothly at 30 degrees C. When 2,6-lutidine and air were used as additives, the In(OAc)(3)-catalyzed system enabled an efficient reduction of simple and functionalized iodoalkanes in EtOH. Catalytic use of GaCl3 was found to be effective in the reduction of haloalkanes with poly(methylhydrosiloxane) (PMHS). These catalytic reductions probably involve a radical chain mechanism in which indium or gallium hydride species work as the actual reductants.
  AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/jo061880o
  DOI ID：10.1021/jo061880o, ISSN：0022-3263, Web of Science ID：WOS:000243735500014
• Homolytic hydrogermylation of alkenes with dibutylchlorogermane　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Kazunori Ootsuka; Akira Hosomi
  JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, 巻：692, 号：1-3, 開始ページ：514, 終了ページ：519, 2007年01月, ［査読有り］
  In the presence of Et3B-dry air, dibutylchlorogermane (Bu2GeClH) reacted smoothly with alkenes at room temperature to give hydrogermylation products in high yields. This homolytic hydrogermylation was applicable to various alkenes including electron-deficient, electron-rich, and internal alkenes. Under the same conditions, tributylgermane (Bu3GeH) showed much lower reactivity than Bu2GeClH. The Et3B-initiated reaction of 1,6-dienes with Bu2GeClH gave germylmethylated cyclopentanes. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
  ELSEVIER SCIENCE SA, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2006.04.043
  DOI ID：10.1016/j.jorganchem.2006.04.043, ISSN：0022-328X, Web of Science ID：WOS:000243859700062
• Indium(III) salt promoted intramolecular addition of allylsilanes to unactivated alkynes　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Naoki Fujisawa; Sayaka Toyohara; Akira Hosomi
  SYNLETT, 号：12, 開始ページ：1883, 終了ページ：1886, 2006年08月, ［査読有り］
  In the presence of a stoichiometric or catalytic amount of a Lewis acidic indium(III) salt, allylsilanes reacted intramolecularly with unactivated terminal alkynes to give cyclized products in good to high yields. The fact that the reaction proceeded in a trans-addition mode suggests a reaction mechanism via electrophilic activation of the triple bond by the indium salt.
  GEORG THIEME VERLAG KG, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-2006-947348
  DOI ID：10.1055/s-2006-947348, ISSN：0936-5214, Web of Science ID：WOS:000240009100016
• Synthetic radical reactions using dibutylchlorogermane and dibutylethoxygermane as radical mediators　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Kazunori Ootsuka; Akira Hosomi
  Synlett, 号：20, 開始ページ：3151, 終了ページ：3153, 2005年12月, ［査読有り］
  In the presence of Et3B as radical initiator, dibutylchlorogermane (1a) and dibutylethoxygermane (1b) reacted with bromo- and iodoalkanes at room temperature to give the corresponding alkanes in high yields. Hydrogermane 1a was more reactive than 1b. However, 1b worked as a better radical mediator in intermolecular radical addition of haloalkanes to electron-deficient alkenes. © Georg Thieme Verlag Stuttgart.
  英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-2005-921927
  DOI ID：10.1055/s-2005-921927, ISSN：0936-5214, SCOPUS ID：29744457086
• Development of new reagents containing silicon and related metals and application to practical organic syntheses　　　　　　　　　　　　　　　
  Akira Hosomi; Katsukiyo Miura
  Bulletin of the Chemical Society of Japan, 巻：77, 号：5, 開始ページ：835, 終了ページ：851, 2004年, ［査読有り］
  Our research works in the last few decades are summarized. We have studied the synthetic use of organometallics, especially organosilicon compounds, and have developed a number of new reagents and reactions useful for efficient organic synthesis. In the first section, the allylation of carbon electrophiles with allylsilanes, the so-called Hosomi-Sakurai reaction, is described. We have demonstrated that the allylation reaction is valuable not only for highly regio- and stereoselective carbon-carbon bond formation but also for introduction of a variety of functionalities. The second section deals with synthetic reactions using highly coordinated organosilanes and other organometallics, including Cr, Mn, Fe, and Cu. Higher coordination by one or more extra anionic ligands brings about unique reactivities that enable synthetically useful transformations. As shown in the third section, we developed stable 1,3-dipole equivalents protected by a silyl group and their cycloadditions, leading to N, S, or O-containing heterocycles. The following section describes the stereoselective synthesis of cyclic ethers and amines by acid-catalyzed cyclizations of vinylsilanes bearing a hydroxy or amino group. These silicon-directed cyclizations have disclosed the synthetic utility of β-silylcarbenium ion species generated from vinylsilanes by protonation. The copper-catalyzed reactions of organosilanes via silicon-copper exchange are described in the fifth section. In the final section, our studies on homolytic carbometalation reactions are presented.
  英語, 研究論文（国際会議プロシーディングス）
  DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.77.835
  DOI ID：10.1246/bcsj.77.835, ISSN：0009-2673, SCOPUS ID：2642585825
• Acid-catalyzed intramolecular addition of a carboxy group to vinylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Joji Hayashida; Tatsuyuki Takahashi; Hisashi Nishikori; Akira Hosomi
  Journal of Organometallic Chemistry, 巻：686, 号：1-2, 開始ページ：242, 終了ページ：250, 2003年12月
  In the presence of a catalytic amount of TsOH·H2O or TiCl4, 5-silyl-4-pentenoic acids (1), namely vinylsilanes with a carboxy group, were smoothly cyclized to γ-lactones in good to high yields. The difference in the geometry of the carbon-carbon double-bond did not affect the reaction rate. The TiCl4-catalyzed cyclization of the substrates bearing a phenyl or alkyl group at the homoallylic position showed moderate cis -selectivity, while introduction of a substituent into the allylic position led to high trans-selectivity. © 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
  英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/S0022-328X(03)00533-3
  DOI ID：10.1016/S0022-328X(03)00533-3, ISSN：0022-328X, SCOPUS ID：0142120324
• Stereoselective synthesis of substituted cyclic ethers and amines by acid-catalyzed cyclization of vinylsilanes bearing a hydroxy or amino group　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Akira Hosomi
  Synlett, 号：2, 開始ページ：143, 終了ページ：155, 2003年
  This account summarizes our recent study on the silicon-directed cyclization of vinylsilanes bearing a heteroatom nucleophile (OH, NHZ) via β-silylcarbenium ion intermediates. In the presence of an acid catalyst, 5-silyl-4-penten-1-ols (1) are cyclized to 2-(silylmethyl)tetrahydrofurans (2) by a stereospecific syn addition of the hydroxy group. (Z)-Vinylsilanes 1 are more reactive toward cyclization than their E-isomers. Introduction of a substituent to the methylene tether of (Z)-1 enables the stereoselective synthesis of 2,n-disubstituted tetrahydrofurans (n = 3-5). This cyclization also provides a new route to 1,3-dioxanes using hemiacetals prepared from (Z)-4-silyl-3-buten-1-ols (13) and chloral. In contrast to the results with α-unsubstituted vinylsilanes 1, the acid-catalyzed cyclization of (Z)-5-alkyl-5-silyl-4-penten-1-ols [(Z)-15] gives 2-alkyl-3-silyltetrahydropyrans (16) with high trans-selectivity, while the 1,2-silyl-migrative cyclization of (E)-15 proceeds with low cis-selectivity. Both geometrical isomers of 4-alkyl-4-silyl-3-buten-1-ols (18) also undergo the stereospecific cyclization to afford 2-alkyl-3-silyltetrahydrofurans (19) with high diastereoselectivity. The 1,2-silyl-migrative cyclization is applicable to the stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydropyrans and tetrahydrofurans. The acid-catalyzed reactions of 4-silyl-4-nonen-1-ols (25) and 3-benzyldimethylsilyl-3-octen-1-ol (26) form tetrahydropyrans 16 and tetrahydrofuran 19c by a stereospecific endo-cyclization. Like a hydroxy group, amino groups protected by an electron-withdrawing group can intramolecularly add to vinylsilanes with the aid of an acid catalyst. This cyclization is valuable for the stereoselective synthesis of pyrrolidines and piperidines. The silylated products, obtained by the above cyclizations, can be converted to the corresponding alcohols by oxidative cleavage of the Si-C bond. 1. Introduction 2. Cyclization of α-Unsubstituted Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group 3. Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hemiacetal Group 4. 1,2-Silyl-Migrative Cyclization of α-Substituted Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group 5. endo-Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group 6. Cyclization of Vinylsilanes Bearing an Amino Group 7. Oxidative Removal of Silyl Groups of Cyclized Products 8. Conclusion.
  Georg Thieme Verlag, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-2003-36776
  DOI ID：10.1055/s-2003-36776, ISSN：0936-5214, SCOPUS ID：0037286925
• Lewis acid-catalyzed reductive etherification of carbonyl compounds with alkoxyhydrosilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Kazunori Ootsuka; Shuntaro Suda; Hisashi Nishikori; Akira Hosomi
  Synlett, 号：2, 開始ページ：313, 終了ページ：315, 2002年
  The TMSI-catalyzed reaction of aldehydes and ketones with alkoxydimethylsilanes gave unsymmetrical ethers in good to high yields. This reductive etherification is superior to the conventional method using two kinds of silicon reagents in terms of atom efficiency and ease of operation.
  Georg Thieme Verlag, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-2002-19779
  DOI ID：10.1055/s-2002-19779, ISSN：0936-5214, SCOPUS ID：0036172530
• Synthetic utility of stannyl enolates as radical alkylating agents　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Naoki Fujisawa; Hiroshi Saito; Di Wang; Akira Hosomi
  Organic Letters, 巻：3, 号：16, 開始ページ：2591, 終了ページ：2594, 2001年08月, ［査読有り］
  (Equation presented) The radical-initiated β-ketoalkylation of haloalkanes with tributylstannyl enolates is described. Stannyl enolates derived from aromatic ketones are reactive toward the homolytic β-ketoalkylation of simple haloalkanes as well as those activated by an electron-withdrawing group. The reactivity of stannyl enolates as radical alkylating agents can be utilized for an efficient three-component coupling reaction among stannyl enolates, haloalkanes, and electron-deficient alkenes.
  英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol016268s
  DOI ID：10.1021/ol016268s, ISSN：1523-7060, PubMed ID：11483068, SCOPUS ID：0000369094
• Tandem Aldol-Reduction Reaction of Dimethylsilyl Enolates:A New Method for Stereoselective Preparation of 1, 3-Diols　　　　　　　　　　　　　　　
  MIURA Katsukiyo; NAKAGAWA Takahiro; SUDA Shuntaro; HOSOMI Akira
  Chemistry letters, 巻：2000, 号：2, 開始ページ：150, 終了ページ：151, 2000年02月
  In the presence of a catalytic amount of TBAF (Bu₄NF), dimethylsilyl enolates derived from acyclic ketones reacted with aldehydes to give syn,syn-1,3-diols 7a and 8a with moderate to high diastereoselectivity. The stereochemical outcome can be attributed to a syn-selective aldol reaction and the subsequent 1,2-syn-selective intramolecular reduction.
  公益社団法人 日本化学会, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/cl.2000.150
  DOI ID：10.1246/cl.2000.150, ISSN：0366-7022, CiNii Articles ID：10004694047, CiNii Books ID：AA00603318
• Hydroxy Group-Directed Homolytic Hydrostannylation of Alkenols with Dibutylchlorostannane　　　　　　　　　　　　　　　
  MIURA Katsukiyo; SAITO Hiroshi; UCHINOKURA Shingo; HOSOMI Akira
  Chemistry letters, 巻：1999, 号：7, 開始ページ：659, 終了ページ：660, 1999年07月
  In homolytic hydrostannylation of allyl alcohol 1a or homoallyl alcohol 1b, dibutylchlorostannane (Bu₂ClSnH) exhibited a much higher reactivity than tributylstannane (Bu₃SnH). Competitive reaction of 1a vs. 1-octene with Bu₂ClSnH led to the selective formation of γ-stannylated alcohol 3a. Hydrostannylation of 1,5-hexadien-3-ol (8) with Bu₂ClSnH favored 1-stannylated product 9 over 6-stannylated product 10, while the use of Bu₃SnH decreased the regioselectivity.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/cl.1999.659
  DOI ID：10.1246/cl.1999.659, ISSN：0366-7022, CiNii Articles ID：10004702308, CiNii Books ID：AA00603318
• Uncatalyzed aldol reaction using a dimethylsilyl enolate and α- dimethylsilyl ester in N,N-dimethylformamide　　　　　　　　　　　　　　　
  Miura K; Sato H; Tamaki K; Ito H; Hosomi A
  Tetrahedron Letters, 巻：39, 号：17, 開始ページ：2585, 終了ページ：2588, 1998年04月, ［査読有り］
  Dimethylsilyl enolates and alpha-dimethylsilyl esters reacted with aldehydes in N,N-dimethyl-formamide without an activator to give aldol adducts in moderate to good yields. Under the same conditions, the corresponding trimethylsilyl derivatives exhibited lower reactivities toward the aldol reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)00275-5
  DOI ID：10.1016/S0040-4039(98)00275-5, ISSN：0040-4039, ORCID：13020655, SCOPUS ID：0032560067, Web of Science ID：WOS:000072999900041
• Studies on organosilicon chemistry. 138. Generation of a reducing reagent from copper(I) salt and hydrosilane. New practical method for conjugate reduction　　　　　　　　　　　　　　　
  H Ito; T Ishizuka; K Arimoto; K Miura; A Hosomi
  TETRAHEDRON LETTERS, 巻：38, 号：51, 開始ページ：8887, 終了ページ：8890, 1997年12月, ［査読有り］
  Hydride transfer from a hydrosilane to a copper(I) salt is reported. The silicon group of hydrosilanes was smoothly replaced by copper(I) chloride in DMI to give the corresponding metal hydride complex of copper(I). This transformation was applied to conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated compounds with a hydrosilane mediated by copper(I) chloride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)10326-4
  DOI ID：10.1016/S0040-4039(97)10326-4, ISSN：0040-4039, ORCID：13020656, SCOPUS ID：0030733481, Web of Science ID：WOS:A1997YK20700030
• Highly Stereoselective Intramolecular Addition of a Hydroxyl Group to Vinylsilanes via 1,2-Silyl Migration　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Takeshi Hondo; Hiroshi Saito; Hajime Ito; Akira Hosomi
  Journal of Organic Chemistry, 巻：62, 号：24, 開始ページ：8292, 終了ページ：8293, 1997年
  American Chemical Society, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1021/jo971847p
  DOI ID：10.1021/jo971847p, ISSN：0022-3263, SCOPUS ID：0000897326
• Titanocene- and zirconocene-mediated cyclization of allyl propargyl ethers. Stereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydrofurans　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; M Funatsu; H Saito; H Ito; A Hosomi
  TETRAHEDRON LETTERS, 巻：37, 号：50, 開始ページ：9059, 終了ページ：9062, 1996年12月, ［査読有り］
  Low-valent titanium and zirconium reagents in situ prepared from metallocene dichlorides (Cp(2)MCl(2): M = Ti, Zr) and magnesium powder activated by 1,2-dibromoethane smoothly reacted with allyl propargyl ethers to afford 3-methylenetetrahydrofurans in good yields. It is noteworthy that the Cp(2)Zr- and Cp(2)Ti-mediated cyclizations proceed with inverse stereoselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/S0040-4039(96)02128-4
  DOI ID：10.1016/S0040-4039(96)02128-4, ISSN：0040-4039, ORCID：13020663, SCOPUS ID：0030577472, Web of Science ID：WOS:A1996VY07300028
• Allylstannylation of alkynes via a radical process: Stereoselective synthesis of di- and tri-substituted vinylstannanes　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; D Itoh; T Hondo; H Saito; H Ito; A Hosomi
  TETRAHEDRON LETTERS, 巻：37, 号：47, 開始ページ：8539, 終了ページ：8542, 1996年11月, ［査読有り］
  In the presence of AIBN, allylstannanes bearing an electron-withdrawing group at the beta-position easily reacted with terminal and electron-deficient internal alkynes to give beta-allylsubstituted vinylstannanes in moderate to good yields. The allylstannylation proceeds with anti addition exclusively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
  PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/0040-4039(96)01986-7
  DOI ID：10.1016/0040-4039(96)01986-7, ISSN：0040-4039, ORCID：13020667, SCOPUS ID：0030592707, Web of Science ID：WOS:A1996VU40500023
• Allylstannylation of alkenes via radical process　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; T Matsuda; T Hondo; H Ito; A Hosomi
  SYNLETT, 巻：1996, 号：6, 開始ページ：555, 終了ページ：&, 1996年06月, ［査読有り］
  Allylstannanes bearing an electron-withdrawing group at the beta-position easily reacted with various electron-deficient alkenes to introduce both allyl and stannyl groups.
  GEORG THIEME VERLAG, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-1996-5501
  DOI ID：10.1055/s-1996-5501, ISSN：0936-5214, ORCID：13020664, SCOPUS ID：0002202114, Web of Science ID：WOS:A1996UR01300026
• ENE PREFERENCE IN THE REACTION OF ALLENYLMETHYLSILANES WITH HETERO-DOUBLE BONDS MEDIATED BY A LEWIS-ACID　　　　　　　　　　　　　　　
  M HOJO; C MURAKAMI; H AIHARA; K TOMITA; K MIURA; A HOSOMI
  JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, 巻：499, 号：1-2, 開始ページ：155, 終了ページ：157, 1995年09月
  Methylthio- and methoxy-substituted allenylmethylsilanes, a kind of allylsilanes, undergo the ene-type reaction, not the usual allylsilane-type reaction accompanying by desilylation, with carbonyl and azo compounds mediated by a Lewis acid. The corresponding 1-silyl-substituted functionalized 1,3-dienes are obtained in good yields.
  ELSEVIER SCIENCE SA LAUSANNE, 英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/0022-328X(95)00306-B
  DOI ID：10.1016/0022-328X(95)00306-B, ISSN：0022-328X, Web of Science ID：WOS:A1995RR62400022
• Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl) silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol.　　　　　　　　　　　　　　　
  Matsumoto Kozo; Takeyama Yoshihiro; Miura Katsukiyo; Oshima Koichiro; Utimoto Kiitiro
  Bulletin of the Chemical Society of Japan, 巻：68, 号：1, 開始ページ：250, 終了ページ：261, 1995年
  Two methods for ring enlargement of silacyclobutane into silacyclopentane have been described. (1) Treatment of 1-(1-iodoalkyl)silacyclobutane with t-BuOK or AgOAc provided 2-alkyl-1-silacyclopentanes which were easily converted into 1,4-diols by oxidative cleavage of carbon–silicon bond. (2) An addition of i-PrOLi to 1-[(Z)-1,2-epoxyhexyl]-1-methylsilacyclobutane gave erythro-2-(1-hydroxypentyl)-1-isopropoxy-1-methylsilacyclopentane, which was converted into (Z)-4-nonen-1-ol, (E)-4-nonen-1-ol, or 1,4,5-nonanetriol.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.68.250
  DOI ID：10.1246/bcsj.68.250, ISSN：0009-2673, CiNii Articles ID：130004148993
• STUDIES ON ORGANOSILICON CHEMISTRY .122. REACTION OF 2-OXIRANYLALLYLSILANES WITH ACETALS - DIRECT INTRODUCTION OF A VINYLOXIRANE MOIETY　　　　　　　　　　　　　　　
  M HOJO; N ISHIBASHI; K OHSUMI; K MIURA; A HOSOMI
  JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, 巻：473, 号：1-2, 開始ページ：C1, 終了ページ：C2, 1994年06月
  Direct 2-oxiranylallylation to acetals can be attained using 2-oxiranyl-2-propenyltrimethylsilanes. These are a new type of nucleophiles incorporating a vinyloxirane moiety as an electrophilic functionality.
  ELSEVIER SCIENCE SA LAUSANNE, 英語
  ISSN：0022-328X, Web of Science ID：WOS:A1994NV19800043
• Introduction of Electrophiles to the α-Position of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones by Sequential Conjugate Aminosilylation-Alkylation-Deamination　　　　　　　　　　　　　　　
  HOJO Makoto; NAGAYOSHI Masayuki; FUJII Atsuko; YANAGI Toshiharu; ISHIBASHI Naruyasu; MIURA Katsukiyo; HOSOMI Akira
  Chemistry letters, 巻：1994, 号：4, 開始ページ：719, 終了ページ：722, 1994年04月
  Silylamines add to α,β-unsaturated aldehydes and ketones in 1,4-addition mode to generate amino-substituted silyl enol ethers without any catalysts. These easily isolable silyl enol ethers react with acetals and aldehydes in the presence of a Lewis acid to give α-alkoxyalkyl and α-hydroxyalkyl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds, respectively, after deamination by treatment with silica gel.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/cl.1994.719
  DOI ID：10.1246/cl.1994.719, ISSN：0366-7022, CiNii Articles ID：10006890344, CiNii Books ID：AA00603318
• Tris(trimethylsilyl)silyl Radical Induced Bicyclization of 1,6-Dienes and 1,6-Enynes Providing 3,3-Bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo(3.3.0)octanes and 3-Silabicyclo(3.3.0)oct-1-enes.　　　　　　　　　　　　　　　
  Miura Katsukiyo; Oshima Koichiro; Utimoto Kiitiro
  Bulletin of the Chemical Society of Japan, 巻：66, 号：8, 開始ページ：2348, 終了ページ：2355, 1993年
  Treatment of 1,6-dienes with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of Et₃B or α,α′-azobis(isobutyronitrile) afforded 3,3-bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo[3.3.0]octanes in addition to monocyclized cyclopentanes. Bicyclization of 1,6-enynes provided the corresponding 3-silabicyclo[3.3.0]oct-1-enes.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.66.2348
  DOI ID：10.1246/bcsj.66.2348, ISSN：0009-2673, CiNii Articles ID：130004148319
• Triethylborane Induced Stereoselective Radical Addition of R3SiH to Acetylenes and Stereoselective Reduction of Alkenyl Iodides with Tris(trimethylsilyl)silane.　　　　　　　　　　　　　　　
  Miura Katsukiyo; Oshima Koichiro; Utimoto Kiitiro
  Bulletin of the Chemical Society of Japan, 巻：66, 号：8, 開始ページ：2356, 終了ページ：2364, 1993年
  Triethylborane induced radical addition of various organosilanes (R₃SiH) to acetylenes has been studied. Among them, tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) proved to be the best reagent for the hydrosilylation of acetylenic compounds in terms of yield and stereoselectivity. For instance, reaction of 1-dodecyne with TTMSS at room temperature for 3 h under Et₃B catalyst provided (Z)-1-tris(trimethylsilyl)silyl-1-dodecene selectively in 98% yield. The stereochemical course of reduction of alkenyl iodides with TTMSS–Et₃B or n-Bu₃SnH–Et₃B has been examined. Treatment of 1-dimethylphenylsilyl-2-iodo-1-dodecene with TTMSS–Et₃B at room temperature afforded (Z)-1-dimethylphenylsilyl-1-dodecene selectively (Z/E > 30/1). On the other hand, treatment with n-Bu₃SnH-Et₃B gave (E)-1-dimethylphenylsilyl-1-dodecene exclusively.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.66.2356
  DOI ID：10.1246/bcsj.66.2356, ISSN：0009-2673, CiNii Articles ID：130004148344
• Tris(trimethylsilyl)silyl Radical Induced Bicyclization of 1,6-Dienes and 1,6-Enynes Providing 3,3-Bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo[3.3.0]octanes and 3-Silabicyclo[3.3.0]oct-1-enes　　　　　　　　　　　　　　　
  MIURA Katsukiyo; OSHIMA Koichiro; UTIMOTO Kiitiro
  Chemistry letters, 巻：1992, 号：12, 開始ページ：2477, 終了ページ：2478, 1992年12月
  Treatment of 1,6-dienes with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of triethylborane or AIBN afforded 3,3-bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo[3.3.0]octanes in addition to monocyclized cyclopentanes. Bicyclization of 1,6-enynes provided the corresponding 3-silabicyclo[3.3.0]oct-1-enes.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/cl.1992.2477
  DOI ID：10.1246/cl.1992.2477, ISSN：0366-7022, CiNii Articles ID：10006880351, CiNii Books ID：AA00603318
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes.　　　　　　　　　　　　　　　
  Miura Katsukiyo; Sugimoto Jiro; Oshima Koichiro; Utimoto Kiitiro
  Bulletin of the Chemical Society of Japan, 巻：65, 号：6, 開始ページ：1513, 終了ページ：1521, 1992年
  The treatment of ketene silyl acetal with tetrahalomethane or trihalomethane at room temperature in the presence of a catalytic amount of Et₃B provides 3,3-dihaloacrylate or (E)-3-haloacrylate, respectively. On the other hand, a reaction at −23 °C mainly gives 3,3,3-trihalopropanoate or 3,3-dihalopropanoate.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.65.1513
  DOI ID：10.1246/bcsj.65.1513, ISSN：0009-2673, CiNii Articles ID：130004147784
• Potassium t-butoxide or silver acetate induced ring enlargement of silacyclobutane into silacyclopentane. Application to the Synthesis of 1,4-Diol　　　　　　　　　　　　　　　
  Kozo Matsumoto; Katsukiyo Miura; Koichiro Oshima; Kiitiro Utimoto
  Tetrahedron Letters, 巻：32, 号：44, 開始ページ：6383, 終了ページ：6386, 1991年10月, ［査読有り］
  Treatment of 1-(1-iodoalkyl)-1-silacyclobutanes with t-BuOK or AgOAc provided 2-alkyl-1-silacyclopentanes which were easily converted into 1,4-diols by oxidative cleavage of carbonsilicon bonds. © 1991.
  英語, 研究論文（学術雑誌）
  DOI：https://doi.org/10.1016/0040-4039(91)80175-6
  DOI ID：10.1016/0040-4039(91)80175-6, ISSN：0040-4039, SCOPUS ID：0026050186
• Triethylborane Induced Perfluoroalkylation of Silyl Enol Ethers and Ketene Silyl Acetals with Perfluoroalkyl Iodides.　　　　　　　　　　　　　　　
  Miura Katsukiyo; Takeyama Yoshihiro; Oshima Koichiro; Utimoto Kiitiro
  Bulletin of the Chemical Society of Japan, 巻：64, 号：5, 開始ページ：1542, 終了ページ：1553, 1991年
  Reaction of perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et₃B in the presence of base such as 2,6-dimethylpyridine provides mixtures of perfluoroalkylated trialkylsilyl enol ethers and α-perfluoroalkylated ketones. The yield and distribution of the products heavily depend on the nature of base employed. Treatment of a reaction mixture consisting of perfluoroalkylated silyl enol ether and α-perfluoroalkylated ketone with coned HCl in THF gives α-perfluoroalkylated ketone as a single product. Reaction of ketene silyl acetals with perfluoroalkyl iodides in the absence of base affords α-perfluoroalkylated esters in excellent yields.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.64.1542
  DOI ID：10.1246/bcsj.64.1542, ISSN：0009-2673, CiNii Articles ID：130001978860
• Rearrangement of 3-(trimethylsilylmethylthio)allyllithium.　　　　　　　　　　　　　　　
  Miura Katsukiyo; Oshima Koichiro; Utimoto Kiitiro
  Bulletin of the Chemical Society of Japan, 巻：63, 号：9, 開始ページ：2584, 終了ページ：2587, 1990年
  Proton abstraction from 3-trimethylsilylmethylthio-1-propene by butyllithium followed by treatment with iodomethane provided 1-methylthio-4-trimethylsilyl-1-butene. Meanwhile, 1-trimethylsilylmethylthio-2-butene afforded 3-methyl-4-methylthio-1-trimethylsilyl-1-butene upon successive treatment with butyllithium and iodomethane.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.63.2584
  DOI ID：10.1246/bcsj.63.2584, ISSN：0009-2673, CiNii Articles ID：130001979369
• Synthesis and radical induced ring opening reaction of 1-trialkylsilyl-2-vinylcyclopropanes.　　　　　　　　　　　　　　　
  Miura Katsukiyo; Oshima Koichiro; Utimoto Kiitiro
  Bulletin of the Chemical Society of Japan, 巻：63, 号：6, 開始ページ：1665, 終了ページ：1677, 1990年
  A variety of trialkylsilylvinylcyclopropanes were prepared by two different routes: (a) Cyclopropanation of 1-alkenylsilanes and (b) the reactions of 1-bromocyclopropyllithium with trimethylsilyl chloride. Radical induced ring opening reaction of these cyclopropanes were examined. 1-Dimethylphenylsilyl-2-vinylcyclopropane or 3-methyl-1-trialkylsilyl-2-vinylcyclopropane provided the corresponding homoallylic silane exclusively upon treatment with PhSH, Ph₃SnH, n-Bu₃SnH, or n-C₆F₁₃I. On the other hand, 2-phenyl-1-trimethylsilyl-3-vinylcyclopropane or 2-acetyl-1-trimethylsilyl-3-vinylcyclopropane gave allylic silane selectively.
  The Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.63.1665
  DOI ID：10.1246/bcsj.63.1665, ISSN：0009-2673, CiNii Articles ID：130001979654

• Development of Intramolecular C-C and C-Si Bond Forming Reactions Promoted by Diisobutylaluminum Hydride　　　　　　　　　　　　　　　
  Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
  巻：77, 号：1, 開始ページ：58, 終了ページ：68, 2019年01月
  Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reagent in synthetic organic chemistry, and well known as a reducing agent of carbonyl groups and C-C multiple bonds. DIBAL-H is also used for modifications of alkynes. The preparation of haloalkenes via hydroalumination of alkynes and following halodemetallation of the resultant alkenylaluminums is the prime example. However, application of the alkenylaluminums to intramolecular bond formation remained largely unexplored. Recently, our attention has been focused on the reactivity and synthetic use of alpha-silylalkenylaluminums readly prepared from alkynylsilanes and DIBAL-H. During the course of our research, we succeeded in developing new cyclization reactions by DIBAL-H-promoted C-C and C-Si bond formation, which are valuable for regio-controlled syntheses of substituted benzenes, naphthalenes, indenes, benzosiloles, and siloles. These studies have provided not only efficient synthetic methods for carbocycles and silacycles but also novel information on the reactivity of organoaluminums.
  日本語, 書評論文,書評,文献紹介等
  DOI：https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.77.58
  DOI ID：10.5059/yukigoseikyokaishi.77.58, ISSN：0037-9980, Web of Science ID：WOS:000461845700009
• 平成24-26年度日本学術振興会科学研究費補助金，挑戦的萌芽研究，研究成果最終報告書　　　　　　　　　　　　　　　
  2015年
  新規炭素ラジカル発生法を基軸とする環境調和型有機合成法の開発
• 平成23-24年度旭硝子財団，研究奨励（第１分野），最終報告書　　　　　　　　　　　　　　　
  2013年
  有機ケイ素化合物を利用する多置換ベンゼン類の高位置選択的合成
• 有機ケイ素化合物を利用する多置換ベンゼン類の高位置選択的合成
  三浦 勝清
  旭硝子財団助成研究成果報告, 開始ページ：1, 終了ページ：5, 2013年
  旭硝子財団, 日本語
  ISSN：1882-0069, CiNii Articles ID：40019976473
• 平成20-22年度日本学術振興会科学研究費補助金，基盤研究(C)，研究成果最終報告書　　　　　　　　　　　　　　　
  2011年
  低毒性スズ反応剤の設計と創製に基づく環境調和型有機合成法の開発
• ビニルシランと白金触媒を用いる新規有機合成反応の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦 勝清; 木下 英典
  CACS forum : 埼玉大学総合研究機構科学分析支援センター機関誌, 巻：2, 号：2, 開始ページ：2, 終了ページ：5, 2011年
  Vinylsilanes have frequently been used as carbon nucleophiles for efficient, stereospecific carbon-carbon bond formation. Their reactions occur usually at the position a to silicon. We herein report the Pt(II)-catalyzed nucleophilic addition of vinylsilanes at the b- or g-position leading to vinylation or allylation products, respectively. Under catalysis by PtCl2-2LiI, (Z)-vinylsilanes reacted with aromatic aldehydes at the position b to silicon, affording allyl silyl ethers in good to high yields. Use of MnI2 instead of LiI was effective in the vinylation of aliphatic aldehydes. We also succeeded in the one-pot vinylation of aldehydes with terminal alkynes and Et3SiH, in which PtCl2 successively catalyzed hydrosilylation of alkynes with Et3SiH and vinylation of aldehydes with the vinylsilanes formed. In contrast, under catalysis by PtCl2-2AgSbF6, the reaction of (Z)-vinylsilanes with dimethyl acetals proceeded at the g-position to give homoallylic ethers in good to high yields. When aldehydes and HC(OMe)3 were used instead of dimethyl acetals, the allylation products were obtained directly from aldehydes.
  埼玉大学総合研究機構科学分析支援センター, 日本語
  CiNii Articles ID：40019204972, CiNii Books ID：AA12504266
• 平成２１年度科学研究費補助金実績報告書(研究実績報告書)特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  2010年
  有機ケイ素化合物と白金触媒からなる元素相乗系の構築と精密有機合成への利用
  日本語, 記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
• 平成２１年度科学研究費補助金実績報告書(研究実績報告書)基盤研究 (C)　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  2010年
  低毒性スズ反応剤の設計と創製に基づく環境調和型有機合成法の開発
  日本語, 記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
• 文部科学省科学研究費補助金 特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」広報第九号 平成２１年度活動報告　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  2010年
  有機１４族元素化合物と金属触媒からなる元素相乗系の構築と精密有機合成への利用
  日本語, 記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
• Platinum(II)-catalyzed Acetal-ene Reaction: Easy Access to Homoallylic Ethers　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清、泉寛之、木下英典、市川淳士、細見彰
  Chemistry Letters, 巻：38, 号：12, 開始ページ：1204, 終了ページ：1205, 2009年12月
  Catalytic use of PtCl2 and AgX (X = OTf and SbF6) has been found to effectively promote the intermolecular ene reaction of acetals and the tandem acetalization-ene reaction of aldehydes under solvent-free conditions.
  Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/cl.2009.1204
  DOI ID：10.1246/cl.2009.1204, ISSN：0366-7022, eISSN：1348-0715, CiNii Articles ID：10027176109, Web of Science ID：WOS:000273859200039
• Platinum-Catalyzed Nucleophilic Addition of Vinylsilanes at the β-Position　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清; 井上玄; 篠川恒; 木下英典; 市川淳士; 細見彰
  Organic Letters, 巻：11, 号：21, 開始ページ：5066, 終了ページ：5069, 2009年11月
  In the presence of catalytic amounts of PtCl(2) and metal iodides, beta-substituted vinylsilanes reacted with aldehydes at the beta-position to give allyl silyl ethers. The Pt-catalyzed addition to aromatic aldehydes proceeded efficiently in the presence of Lil. The combined use of PtCl(2) and Mnl(2) was found to be effective in addition to aliphatic aldehydes.
  American Chemical Society, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol902060r
  DOI ID：10.1021/ol902060r, ISSN：1523-7060, Web of Science ID：WOS:000271097100076
• Platinum-Catalyzed Nucleophilic Addition of Vinylsilanes at the beta-Position　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Gen Inoue; Hisashi Sasagawa; Hidenori Kinoshita; Junji Ichikawa; Akira Hosomi
  巻：11, 号：21, 開始ページ：5066, 終了ページ：5069, 2009年11月
  In the presence of catalytic amounts of PtCl(2) and metal iodides, beta-substituted vinylsilanes reacted with aldehydes at the beta-position to give allyl silyl ethers. The Pt-catalyzed addition to aromatic aldehydes proceeded efficiently in the presence of Lil. The combined use of PtCl(2) and Mnl(2) was found to be effective in addition to aliphatic aldehydes.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol902060r
  DOI ID：10.1021/ol902060r, ISSN：1523-7060, Web of Science ID：WOS:000271097100076
• Efficient Alkenation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Esters Using α,α-Bis(dimethylsilyl)-substituted Esters　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清; 海老根大; 大塚和則; 市川淳士; 細見彰
  Chemistry Letters, 巻：38, 号：8, 開始ページ：832, 終了ページ：833, 2009年08月
  alpha,alpha-Bis(dimethylsilyl)-substituted esters 1 were found to be quite valuable for alkenation of various aldehydes and ketones to alpha,beta-unsaturated esters. The reaction of aldehydes with 1 proceeded spontaneously in DMSO at 30 degrees C to give alpha,beta-unsaturated esters with good to high E selectivity. Under the same conditions, ketones were insensitive to 1; however, Li2SO4 and CaCl2 effectively accelerated their alkenation.
  Chemical Society of Japan, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/cl.2009.832
  DOI ID：10.1246/cl.2009.832, ISSN：0366-7022, eISSN：1348-0715, CiNii Articles ID：10025125236, Web of Science ID：WOS:000269899500037
• Efficient Alkenation of Aldehydes and Ketones to alpha,beta-Unsaturated Esters Using alpha,alpha-Bis(dimethylsilyl)-substituted Esters　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Masaru Ebine; Kazunori Ootsuka; Junji Ichikawa; Akira Hosomi
  巻：38, 号：8, 開始ページ：832, 終了ページ：833, 2009年08月
  alpha,alpha-Bis(dimethylsilyl)-substituted esters 1 were found to be quite valuable for alkenation of various aldehydes and ketones to alpha,beta-unsaturated esters. The reaction of aldehydes with 1 proceeded spontaneously in DMSO at 30 degrees C to give alpha,beta-unsaturated esters with good to high E selectivity. Under the same conditions, ketones were insensitive to 1; however, Li2SO4 and CaCl2 effectively accelerated their alkenation.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/cl.2009.832
  DOI ID：10.1246/cl.2009.832, ISSN：0366-7022, eISSN：1348-0715, CiNii Articles ID：10025125236, Web of Science ID：WOS:000269899500037
• 平成２０年度科学研究費補助金実績報告書（研究実績報告書）特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」　　　　　　　　　　　　　　　
  2009年
  ケイ素置換炭素小分子の設計・創製に基づく効率的有機合成法の開発
  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
• 平成２０年度科学研究費補助金実績報告書（研究実績報告書）特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」　　　　　　　　　　　　　　　
  2009年
  有機１４族元素化合物と金属触媒からなる元素相乗系の構築と精密有機合成への利用
  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
• 平成２０年度科学研究費補助金実績報告書（研究実績報告書）基盤研究 (C)　　　　　　　　　　　　　　　
  2009年
  低毒性スズ反応剤の設計と創製に基づく環境調和型有機合成法の開発
  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
• 文部科学省科学研究費補助金 特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」平成２０年度研究報告書　　　　　　　　　　　　　　　
  2009年
  ケイ素置換炭素小分子の設計・創製に基づく効率的有機合成法の開発
  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
• 文部科学省科学研究費補助金 特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」広報第七号 平成２０年度研究報告　　　　　　　　　　　　　　　
  2009年
  有機１４族元素化合物と金属触媒からなる元素相乗系の構築と精密有機合成への利用
  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
• Platinum(II)-Catalyzed Annulation of 5-Methyl-5-hexen-1-ols with Aldehydes　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清、堀池誠、井上玄、市川淳士、細見彰
  Chemistry Letters, 巻：37, 号：3, 開始ページ：270, 終了ページ：271, 2008年03月
  In the presence of catalytic amounts of PtCl2 and AgOTf, 5-methyl-5-hexen-1-ol reacted with aldehydes to give 2,3-disubstituted tetrahydropyrans in moderate to high yields with trans-stereoselectivity. Use of 5-methyl-5-hexen-1-ols bearing a methyl group at the C1-, C2-, or C3-position led to highly stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydropyrans.
  日本化学会, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1246/cl.2008.270
  DOI ID：10.1246/cl.2008.270, ISSN：0366-7022, eISSN：1348-0715, CiNii Articles ID：10021078202, Web of Science ID：WOS:000255086600021
• Development of new synthetic organic reactions using stannyl radicals as key intermediates　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Akira Hosomi
  巻：66, 号：1, 開始ページ：17, 終了ページ：27, 2008年01月
  We herein review our studies on synthetic radical reactions using organotin compounds. The first section deals with homolytic allylstannylation of alkenes and alkynes, and the related reactions. In the presence of AIBN, certain allylstannanes react with electron-deficient alkenes and various alkynes to deliver both stannyl and allyl groups to the unsaturated bonds. This allylstannylation is tolerant to polar functionalities unlike a similar reaction catalyzed by a Lewis acid. In the second section, we introduce radical reactions of stannyl enolates. The enolates are valuable for alkylation of haloalkanes. The ability as radical transfer agent is successfully utilized for radical-based multi-component coupling and carbostannylation reactions. The third section describes highly regio- and stereoselective hydrostannylation of alkynols and alkenols with Lewis acidic hydrostannanes. The stereochemical control can be rationalized by intramolecular coordination of the hydroxy group to the Lewis acidic stannyl group in the beta-stannylated carbon radical intermediate.
  日本語, 書評論文,書評,文献紹介等
  ISSN：0037-9980, Web of Science ID：WOS:000252781600003
• スタンニルラジカルを鍵中間体とする新規有機合成反応の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清; 細見彰
  有機合成化学協会誌, 巻：66, 号：1, 開始ページ：17, 終了ページ：27, 2008年
  有機合成化学協会
  DOI：https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.66.17
  DOI ID：10.5059/yukigoseikyokaishi.66.17
• Development of new synthetic organic reactions using stannyl radicals as key intermediates　　　　　　　　　　　　　　　
  Katsukiyo Miura; Akira Hosomi
  巻：66, 号：1, 開始ページ：17, 終了ページ：27, 2008年
  We herein review our studies on synthetic radical reactions using organotin compounds. The first section deals with homolytic allylstannylation of alkenes and alkynes, and the related reactions. In the presence of AIBN, certain allylstannanes react with electron-deficient alkenes and various alkynes to deliver both stannyl and allyl groups to the unsaturated bonds. This allylstannylation is tolerant to polar functionalities unlike a similar reaction catalyzed by a Lewis acid. In the second section, we introduce radical reactions of stannyl enolates. The enolates are valuable for alkylation of haloalkanes. The ability as radical transfer agent is successfully utilized for radical-based multi-component coupling and carbostannylation reactions. The third section describes highly regio- and stereoselective hydrostannylation of alkynols and alkenols with Lewis acidic hydrostannanes. The stereochemical control can be rationalized by intramolecular coordination of the hydroxy group to the Lewis acidic stannyl group in the β-stannylated carbon radical intermediate.
  日本語
  DOI：https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.66.17
  DOI ID：10.5059/yukigoseikyokaishi.66.17, ISSN：0037-9980, SCOPUS ID：42149131474
• Indium(III) Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-deficient Alkenes　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清、富田充、市川淳士、細見彰
  Organic Letters, 巻：10, 号：1, 開始ページ：133, 終了ページ：136, 2008年01月
  In the presence of phenylsilane and a catalytic amount of indium(III) acetate, organic iodides added to electron-deficient alkenes in ethanol at room temperature. Both simple and functionalized organic iodides were applicable to this reaction. A plausible reaction mechanism involves the formation of indium hydride species by hydride transfer from silicon to indium and an indium hydride-mediated radical chain process.
  American Chemical Society, 英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol702712d
  DOI ID：10.1021/ol702712d, ISSN：1523-7060, CiNii Articles ID：80018009913, PubMed ID：18072784, Web of Science ID：WOS:000251929000034
• Platinum(H) salt catalyzed annulation of hydroxyalkyl-substituted vinylsilanes with aldehydes　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; R Itaya; M Horiike; H Izumi; A Hosomi
  巻：(20), 3148-3150, 号：20, 開始ページ：3148, 終了ページ：3150, 2005年12月
  In the presence of catalytic amounts of PtCl2 and AgX (X = OTf or SbF6), (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol and (Z)-5-trimethylsilyl-4-penten-1-ol reacted smoothly with aldehydes to give 2,3-disubstituted tetrahydropyrans and tetrahydrofurans, respectively, in good to high yields. The reaction mechanism involves the isomerization of the starting vinylsilanes to the corresponding allyl-silanes and subsequence Prins-type annulation with aldehydes.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-2005-921926
  DOI ID：10.1055/s-2005-921926, ISSN：0936-5214, Web of Science ID：WOS:000235012400030
• Metal chloride-promoted aldol reaction of alpha-dimethylsilylesters with aldehydes, ketones, and alpha-enones　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; T Nakagawa; A Hosomi
  巻：(12), 1917-1921, 号：12, 開始ページ：1917, 終了ページ：1921, 2005年08月
  In the presence of a catalytic amount of LiCl, alpha-dimethylsilylesters (alpha-DMS-esters) 1 smoothly reacted with various aldehydes at 30 degrees C to give aldols in good to high yields. On the other hand, the aldol reaction with ketones was effectively promoted by MgCl2 rather than by LiCl. alpha-Enones also underwent the metal chloride-promoted addition of 1 at the carbonyl carbon or beta-carbon.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-2005-871938
  DOI ID：10.1055/s-2005-871938, ISSN：0936-5214, Web of Science ID：WOS:000231028100020
• Highly diastereoselective hydrostannylation of allyl and homoallyl alcohols with dibutyl(trifluoromethanesulfoxy)stannane　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; D Wang; A Hosomi
  巻：127, 号：26, 開始ページ：9366, 終了ページ：9367, 2005年07月
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/ja052245n
  DOI ID：10.1021/ja052245n, ISSN：0002-7863, Web of Science ID：WOS:000230220900028
• Highly regio- and stereoselective hydrostannylation of alkynols with a new Lewis acidic hydrostannane　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; D Wang; Y Matsumoto; A Hosomi
  巻：7, 号：3, 開始ページ：503, 終了ページ：505, 2005年02月
  Bu2Sn(OTf)H (1a), easily prepared from Bu2SnH2 and TfOH, was found to be very valuable for highly regio- and stereoselective hydrostannylation of various propargyl alcohols leading to (Z)-gamma-stannylated allyl alcohols. The stannylation with la is applicable to the synthesis of hydroxysubstituted (Z)-vinylstannanes from terminal alkynes bearing a hydroxy group at the homoallylic or bishomoallylic position. The coordination of the hydroxy group to the Lewis acidic tin center plays an important role for the observed regio- and stereochemistry.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol0474397
  DOI ID：10.1021/ol0474397, ISSN：1523-7060, Web of Science ID：WOS:000226679100037
• Highly regio- and stereoselective hydrostannylation of propargyl alcohols and ethers using dibutylchlorostannane and lithium chloride　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; D Wang; A Hosomi
  巻：(3), 406-410, 号：3, 開始ページ：406, 終了ページ：410, 2005年02月
  In the presence of LiCl, dibutylehlorostannane (Bu2SnClH) reacted with gamma-unsubstituted propargyl alcohols and ethers to give gamma-stannylated allyl alcohols and ethers, respectively, with high regio- and stereoselectivity. These vinylstannane products could be successfully utilized for the Pd-catalyzed cross-coupling reaction.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-2004-837219
  DOI ID：10.1055/s-2004-837219, ISSN：0936-5214, Web of Science ID：WOS:000227294800003
• Indium(III) acetate-catalyzed 1,4-reduction and reductive aldol reactions of alpha-enones with phenylsilane　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; Y Yamada; M Tomita; A Hosomi
  巻：(11), 1985-1989, 号：11, 開始ページ：1985, 終了ページ：1989, 2004年09月
  A catalytic amount of In(OAc)(3) smoothly promoted 1,4-reduction of certain alpha-enones with PhSiH3 in ethanol at ambient temperature. The intermediary enolates could be used for inter- and intramolecular aldol reactions and intramolecular Michael addition.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1055/s-2004-830862
  DOI ID：10.1055/s-2004-830862, ISSN：0936-5214, Web of Science ID：WOS:000223845200026
• Indium(III) chloride-promoted intramolecular addition of allylstannanes to alkynes　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; N Fujisawa; A Hosomi
  巻：69, 号：7, 開始ページ：2427, 終了ページ：2430, 2004年04月
  In the presence of an equimolar amount of InCl3, 8-tributylstannyl-6-octen-1-ynes (allylstannanes bearing an alkynyl group) were efficiently cyclized to 2-allyl-1-methylenecyclopentanes. In contrast, catalytic use of InCl3 gave 2-allyl-1-(tributylstannylmethylene)cyclopentanes mainly by intramolecular allylstannylation. These cyclizations could proceed via intramolecular addition of an allylindium intermediate.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/jo035780j
  DOI ID：10.1021/jo035780j, ISSN：0022-3263, Web of Science ID：WOS:000220506200029
• Regio- and stereoselective homolytic hydrostannylation of propargyl alcohols and ethers with dibutylchlorostannane　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; D Wang; Y Matsumoto; N Fujisawa; A Hosomi
  巻：68, 号：22, 開始ページ：8730, 終了ページ：8732, 2003年10月
  The Et3B-initiated reaction of gamma-unsubstituted propargyl alcohols with dibutylchlorostannane (Bu2SnClH) at low temperature gave (Z)-vinylstannanes with high regio- and stereoselectivity. The corresponding alkyl propargyl ethers also underwent regio- and stereoselective homolytic hydrostannylation with Bu2SnClH; however, the regioselectivity was not so high as that with the propargyl alcohols.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/jo035012s
  DOI ID：10.1021/jo035012s, ISSN：0022-3263, CiNii Articles ID：80016289165, PubMed ID：14575513, Web of Science ID：WOS:000186156700063
• 1,2-silyl-migrative cyclization of vinylsilanes bearing an amino group　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; T Takahashi; T Hondo; A Hosomi
  巻：15, 号：1, 開始ページ：41, 終了ページ：52, 2003年01月
  In the presence of an acid catalyst, alpha-alkyl-substituted (Z)-vinylsilanes 1, bearing a tosylamino group, were smoothly cyclized to trans-2-alkyl-3-silylpiperidines 2 (1,2-silyl-migration products) and (2R*, 1'S*)-2-(1'-silylalkyl)pyrrolidines 3. The elaboration of the reaction conditions enabled the selective preparation of each cyclized product. The acid-catalyzed cyclization of (Z)-vinylsilane 5, whose methylene tether is shorter than that of 1 by one carbon, formed only the 1,2-silyl-migration product 6 with high trans-selectivity. These cyclizations were found to proceed in a stereospecific manner. (C) 2002 Wiley-Liss, Inc.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1002/chir.10150
  DOI ID：10.1002/chir.10150, ISSN：0899-0042, Web of Science ID：WOS:000180030400009
• Acid-catalyzed Intramolecular Addition of a Hydroxy Group to Vinylgermanes　　　　　　　　　　　　　　　
  Miura Katsukiyo; Takahashi Tatsuyuki; Hosomi Akira
  Heterocycles, 巻：59, 号：1, 開始ページ：93, 終了ページ：96, 2003年01月01日
  Japan Institute of Heterocyclic Chemistry, 英語
  ISSN：0385-5414, CiNii Articles ID：40005626773, CiNii Books ID：AA00663739
• 1,2-silyl-migrative cyclization of vinylsilanes bearing a hydroxy group: Stereoselective synthesis of multisubstituted tetrahydropyrans and tetrahydrofurans　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; T Hondo; S Okajima; T Nakagawa; T Takahashi; A Hosomi
  巻：67, 号：17, 開始ページ：6082, 終了ページ：6090, 2002年08月
  Acid-catalyzed intramolecular addition of a hydroxy group to alpha-alkylated vinylsilanes has been studied. Treatment of (Z)-5-alkyl-5-silyl-4-penten-1-ols 1 (R = alkyl) with 5 mol % TiCl4 in CHCl3 gave trans-2-alkyl-3-silyltetrahydropyrans 2 exclusively (trans/cis = > 99/1 to 97/3). The cyclization efficiency and rate strongly depended on the geometry of the C-C double bond and the silyl group. The use of (E)-vinylsilanes resulted in lower yields with poor cis-selectivity. In the cyclization of (Z)-1 (R = Bu), the silyl group used, the reaction time, and the yield of 2 were as follows: SiMe2Ph, 9.5 h, 75%; SiMe3, 7.5 h, 66%; SiMePh2, 24 h, 58%; SiMe2-t-Bu, 0.75 h, 85%; SiMe2Bn, 1.5 h, 78%. This 1,2-silyl-migrative cyclization could be applied to stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydropyrans. The acid-catalyzed reaction of 1-, 2-, or 3-substituted (Z)-5-silyl-4-nonen-1-ols 8 gave r-2,t-3,c-6-, r-2,t-3,t-5-, or r-2,t-3,c-4-trisubstituted tetrahydropyrans with high diastereoselectivity, respectively. (Z)-4-Alkyl-4-silyl-3-buten-1-ols 5 as well as 1 underwent the 1,2-silylmigrative cyclization to give 2-alkyl-3-silyltetrahydrofurans 6 with high trans-selectivity. This silicon-directed cyclization was also available for the stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted tetrahydrofurans.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/jo026006j
  DOI ID：10.1021/jo026006j, ISSN：0022-3263, Web of Science ID：WOS:000177559800033
• Intramolecular Carbostannylation of Allyl- and Vinylstannanes via a Radical Chain Process　　　　　　　　　　　　　　　
  MIURA Katsukiyo; FUJISAWA Naoki; SAITO Hiroshi; NISHIKORI Hisashi; HOSOMI Akira
  Chemistry letters, 巻：2002, 号：1, 開始ページ：32, 終了ページ：33, 2002年01月05日
  英語
  ISSN：0366-7022, CiNii Articles ID：10009618506, CiNii Books ID：AA00603318
• Lewis base-promoted aldol reaction of dimethylsilyl enolates in aqueous dimethylformamide: Use of calcium chloride as a Lewis base catalyst　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; T Nakagawa; A Hosomi
  巻：124, 号：4, 開始ページ：536, 終了ページ：537, 2002年01月
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/ja017218l
  DOI ID：10.1021/ja017218l, ISSN：0002-7863, Web of Science ID：WOS:000173456800012
• Homolytic carbostannylation of alkenes and alkynes with tributylstannyl enolates　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; H Saito; N Fujisawa; D Wang; H Nishikori; A Hosomi
  巻：3, 号：25, 開始ページ：4055, 終了ページ：4057, 2001年12月
  [GRAPHICS]
  In the presence of AIBN, tributylstannyl enolates derived from aromatic ketones reacted with electron-deficient alkenes; and a variety of alkynes to give the corresponding carbostannylated adducts. The reactions with methyl acrylate gave alpha -tributylstannylmethyl-gamma -ketoesters, unlike the known Michael-type reaction of stannyl enolates forming delta -ketoesters. The carbostannylation of alkynes proceeded in an anti addition mode to afford beta,gamma -unsaturated ketones. The reactivity of stannyl enolates as radical transfer agents could be utilized for radical cyclization of 1,6-enynes.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/ol016797w
  DOI ID：10.1021/ol016797w, ISSN：1523-7060, Web of Science ID：WOS:000172602200019
• Acid-Catalyzed Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hemiacetal Group^1　　　　　　　　　　　　　　　
  MIURA Katsukiyo; TAKAHASHI Tatsuyuki; NISHIKORI Hisashi; HOSOMI Akira
  Chemistry letters, 巻：2001, 号：10, 開始ページ：958, 終了ページ：959, 2001年10月05日
  英語
  ISSN：0366-7022, CiNii Articles ID：10007770282, CiNii Books ID：AA00603318
• Allylstannylation of carbon-carbon and carbon-oxygen unsaturated bonds via a radical chain process　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; H Saito; D Itoh; T Matsuda; N Fujisawa; D Wang; A Hosomi
  巻：66, 号：10, 開始ページ：3348, 終了ページ：3355, 2001年05月
  In the presence of a radical initiator, allyltributylstannanes bearing an electron-withdrawing group at the beta -position smoothly reacted with electron-deficient terminal alkenes to give allylstannylated products in good yields. The stannyl group was introduced into the terminal carbon with high regioselectivity. The allylstannylation of homochiral 8-phenylmenthyl acrylate proceeded with moderate to good diastereoselectivity. Terminal and electron-deficient internal alkynes as well efficiently underwent the radical-initiated allylstannylation in an anti addition mode. The reaction of terminal alkynes showed the same regioselectivity as that of terminal alkenes. The present radical reaction was applicable to allylation of aromatic aldehydes and ketones.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/jo0057295
  DOI ID：10.1021/jo0057295, ISSN：0022-3263, CiNii Articles ID：80012391054, PubMed ID：11348116, Web of Science ID：WOS:000168907700013
• Acid-catalyzed cyclization of vinylsilanes bearing a hydroxy group: A new method for stereoselective synthesis of disubstituted tetrahydrofurans　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; S Okajima; T Hondo; T Nakagawa; T Takahashi; A Hosomi
  巻：122, 号：46, 開始ページ：11348, 終了ページ：11357, 2000年11月
  In the presence of a catalytic amount of TsOH or TiCl4, (Z)-5-silyl-4-penten-1-ols ((Z)-1) are smoothly cyclized to 2-silylmethyl-substituted tetrahydrofurans. This cyclization is applicable to the construction of a tetrahydropyran ring. The silyl group and the geometry of the C-C double bond strongly influence the cyclization rate. TBDMS and benzyldimethylsilyl groups considerably accelerate the cyclization in comparison with a dimethylphenylsilyl group, and (E)-vinylsilanes show much lower reactivity than the corresponding (Z)-isomers. The cyclization proceeds by stereospecific syn addition of the hydroxy group. Vinylsilanes 17, 19, and 21, (Z)-5-silyl-4-penten-1-ols bearing a substituent on the methylene tether, smoothly undergo the acid-catalyzed cyclization to give trans-2,5-, cis-2,4-, and trans-2,3-disubstituted tetrahydrofurans, respectively, with moderate to high stereoselectivity. The silyl group of some cyclized products can be easily converted into a hydroxy group with stereochemical retention.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1021/ja002496q
  DOI ID：10.1021/ja002496q, ISSN：0002-7863, Web of Science ID：WOS:000165600300010
• Acid-catalyzed cyclization of vinylsilanes bearing a hydroxy group. Benzyldimethylsilyl group as an effective promoter and novel hydroxy surrogate　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; T Hondo; T Takahashi; A Hosomi
  巻：41, 号：13, 開始ページ：2129, 終了ページ：2132, 2000年03月
  A benzyldimethylsilyl (BnDMS) group was found to effectively enhance the reactivity of vinylsilanes toward the acid-catalyzed intramolecular addition of a hydroxy group in comparison with a dimethylphenylsilyl group. The BnDMS group of the resultant cyclized products could be easily converted to a hydroxy group by the action of TBAF-H2O2-KHCO3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00091-5
  DOI ID：10.1016/S0040-4039(00)00091-5, ISSN：0040-4039, Web of Science ID：WOS:000086358400023
• Homolytic allylation of vinyl iodides with allylstannanes　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; H Saito; D Itoh; A Hosomi
  巻：40, 号：50, 開始ページ：8841, 終了ページ：8844, 1999年12月
  In the presence of AIBN or Et3B, a variety of vinyl iodides reacted with allylstannanes bearing an electron-withdrawing group at the beta-position to afford 1,4-dienes in moderate to good yields. The allylation showed high stereoselectivity when the alpha-substituent of the iodides was a phenyl group, or the B-substituent was a bulky group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1016/S0040-4039(99)01856-0
  DOI ID：10.1016/S0040-4039(99)01856-0, ISSN：0040-4039, CiNii Articles ID：80010763850, Web of Science ID：WOS:000083827200029
• New Access to Cross-Coupling Reaction between Arylsilanes or Heteroarylsilanes and Aryl Halides Mediated by a Copper(I)Salt^1　　　　　　　　　　　　　　　
  ITO Hajime; SENSUI Hiro-omi; ARIMOTO Kikuo; MIURA Katsukiyo; HOSOMI Akira
  Chemistry letters, 巻：1997, 号：7, 開始ページ：639, 終了ページ：640, 1997年07月
  英語
  ISSN：0366-7022, CiNii Articles ID：10002613054, CiNii Books ID：AA00603318
• Lewis acid-promoted addition of methylenecyclopropanes to aldehydes and ketones　　　　　　　　　　　　　　　
  K Miura; M Takasumi; T Hondo; H Saito; A Hosomi
  巻：38, 号：26, 開始ページ：4587, 終了ページ：4590, 1997年06月
  In the presence of TiCl4, methylenecyclopropane (1a) easily reacted with aliphatic aldehydes to give the beta-(chloromethyl)allylated products 2 in good yields along with a small amount of the methylenetetrahydrofurans 3. The reaction with chiral alpha- and beta-alkoxy aldehydes proceeded with high levels of chelation control. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00981-7
  DOI ID：10.1016/S0040-4039(97)00981-7, ISSN：0040-4039, CiNii Articles ID：80009696748, Web of Science ID：WOS:A1997XG71300019
• SILICON-DIRECTED CYCLIZATION OF VINYLSILANES BEARING HYDROXY GROUP CATALYZED BY AN ACID　　　　　　　　　　　　　　　
  K MIURA; S OKAJIMA; T HONDO; A HOSOMI
  巻：36, 号：9, 開始ページ：1483, 終了ページ：1486, 1995年02月
  Silicon-directed stereoselective syn addition of hydroxy group to olefinic double bond occurs intramolecularly in an acid-catalyzed cyclization of vinylsilanes bearing hydroxy group. Thus 5-dimethylphenylsilyl-4-penten-1-ol is smoothly cyclized to 2-(dimethylphenylsilyl)methyltetrahydrofuran upon the treatment of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid (TsOH) or TiCl4.
  英語
  DOI：https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)00065-K
  DOI ID：10.1016/0040-4039(95)00065-K, ISSN：0040-4039, Web of Science ID：WOS:A1995QK51800028

• 使える!有機合成反応実践ガイド　　　　　　　　　　　　　　　
  丸岡啓二、野崎京子、石井康敬、大寺純蔵、冨岡清、三浦勝清
  化学同人, 2010年
  総ページ数：504
• 三浦勝清、細見彰 Silicon Lewis Acids in New Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis　　　　　　　　　　　　　　　
  Wiley-VCH, 2008年
• 三浦勝清、細見彰 Silicon Lewis Acids in New Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis　　　　　　　　　　　　　　　
  Wiley-VCH, 2008年
• Silicon Lewis Acids in New Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清、細見彰
  Wiley-VCH, 2008年, ［査読有り］
  担当ページ：48

• リン酸とヨウ化ナトリウムを用いる白金触媒によるアルキンのヒドロヨウ素化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  柳沢萌華、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第104春季年会 予稿集, 2024年03月, ［国内会議］
• 白金触媒によるアルキンの逆マルコフニコフ型ヒドロ塩素化反応：隣接官能基の効果　　　　　　　　　　　　　　　
  池島崇貴、三浦勝清、木下英典
  日本化学会第104春季年会 予稿集, 2024年03月, ［国内会議］
• 白金触媒によるアルキニルシランの水和二量化反応とアレーン合成への応用　　　　　　　　　　　　　　　
  安倍智夏、三浦勝清、木下英典
  日本化学会第104春季年会 予稿集, 2024年03月, ［国内会議］
• 有機アルミニウム試薬を用いるジヒドロシロール類の合成　　　　　　　　　　　　　　　
  大沢龍星、木下英典、三浦勝清
  第50回有機典型元素化学討論会 予稿集, 2023年12月, ［国内会議］
• 白金触媒とアルケニルシランを用いるアセタールのアルケニル化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  服部桃磨、木下英典、三浦勝清
  第122回有機合成シンポジウム 予稿集, 2023年07月, ［国内会議］
• 白金触媒によるアルキニルシランの脱シリル化ヒドロ塩素化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  田中健太、木下英典、三浦勝清
  第122回有機合成シンポジウム 予稿集, 2023年07月, ［国内会議］
• パラジウム触媒によるビニルエポキシド及びビニルアジリジンの 開環的シリル化とヘテロ環合成への応用　　　　　　　　　　　　　　　
  安齋活塁,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第103春季年会予稿集, 2023年03月, ［国内会議］
• 官能性内部アルキンの位置及び立体選択的ヒドロ塩素化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  福原寛,木下英典,三浦勝清
  第12回CSJ化学フェスタ2022予稿集, 2022年10月, ［国内会議］
• 白金触媒による末端アルキンの逆マルコフニコフ型ヒドロ臭素化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  鈴木夢花,浅見晴香,木下英典,三浦勝清
  第12回CSJ化学フェスタ2022 予稿集, 2022年10月, ［国内会議］
• アルミニウム-リチウムジメタル中間体を経由す る多置換スタンノールとベンゾスタンノールの新規合 成法とその応用　　　　　　　　　　　　　　　
  黒川零,木下英典,三浦勝清
  68TH Symposium on Organometallic Chemistry, Japan ABSTRACTS, 2022年09月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いた縮環チオフェン類の合成　　　　　　　　　　　　　　　
  星野元太,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第102春季年会予稿集, 2022年03月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いる1-ハロ-4-シリル-1,3-エンインからのシロール類のワンポット合成　　　　　　　　　　　　　　　
  風間洸洋,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第102春季年会予稿集, 2022年03月, ［国内会議］
• パラジウム触媒を用いる置換フルベンの位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  大木逸音,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第102春季年会予稿集, 2022年03月, ［国内会議］
• アルケニルトリエチルシランと白金触媒を用いるアセタール類のアルケニル化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  松田樹里,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第102春季年会予稿集, 2022年03月, ［国内会議］
• イリジウム触媒とギ酸ナトリウムを用いる有機ハロゲン化物の還元反応　　　　　　　　　　　　　　　
  笠原美久,木下英典,三浦勝清
  第11回CSJ化学フェスタ2021予稿集, 2021年10月, ［国内会議］
• 白金触媒によるプロパルギル化合物の逆マルコフニコフ型ヒドロ塩素化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  石田匠,木下英典,三浦勝清
  第10回JACI/GSCシンポジウム予稿集, 2021年06月, ［国内会議］
• 臭化水素を用いるアルキンの位置及び立体選択的なラジカル的ヒドロ臭素化　　　　　　　　　　　　　　　
  熊木渉,木下英典,三浦勝清
  第10回JACI/GSCシンポジウム予稿集, 2021年06月, ［国内会議］
• 多置換フルベンの合成とエレクトロクロミック特性　　　　　　　　　　　　　　　
  立村亮太,木下英典,三浦勝清
  第10回CSJ化学フェスタ2020予稿集, 2020年10月, ［国内会議］
• 末端アルキンに対する塩化水素の触媒的逆Markovnikov付加反応　　　　　　　　　　　　　　　
  西原弘樹,木下英典,三浦勝清
  第10回CSJ化学フェスタ2020予稿集, 2020年10月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いる多置換ゲルモールの合成　　　　　　　　　　　　　　　
  小嶋航,木下英典,三浦勝清
  第10回CSJ化学フェスタ2020予稿集, 2020年10月, ［国内会議］
• 白金触媒によるアルキニルシランの脱シリル化・ヒドロ塩素化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  岩島健太,三浦勝清,木下英典
  第10回CSJ化学フェスタ2020予稿集, 2020年10月, ［国内会議］
• 塩化白金（II）を触媒とする内部アルキンのヒドロ塩素化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  中島颯生,三浦勝清,木下英典
  第10回CSJ化学フェスタ2020予稿集, 2020年10月, ［国内会議］
• 末端アルキンに対する臭化水素のラジカル付加反応における立体選択性　　　　　　　　　　　　　　　
  熊木渉,三浦勝清,木下英典
  第10回CSJ化学フェスタ2020予稿集, 2020年10月, ［国内会議］
• Platinum-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Acetals with Alkenylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  櫻澤裕二,三浦勝清,木下英典
  日本化学会第100春季年会予稿集, 2020年03月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いる非対称多置換ゲルモールの合成　　　　　　　　　　　　　　　
  小嶋航,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第100春季年会予稿集, 2020年03月, ［国内会議］
• Platinum-Catalyzed anti-Markovnikov Hydrochlorination of Terminal Alkynes　　　　　　　　　　　　　　　
  西原弘樹,三浦勝清,木下英典
  日本化学会第100春季年会予稿集, 2020年03月, ［国内会議］
• 白金触媒によるプロパルギルアルコール類の逆マルコフニコフ型ヒドロ塩素化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  冨山亮太,三浦勝清,木下英典
  日本化学会第100春季年会予稿集, 2020年03月, ［国内会議］
• 白金触媒による内部アルキンに対するヒドロハロゲン化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  中島颯生,三浦勝清,木下英典
  日本化学会第100春季年会予稿集, 2020年03月, ［国内会議］
• Platinum-Catalyzed anti-Markovnikov Hydrochlorination of Terminal Alkynes（白金触媒による末端アルキンの逆Markovnikov型ヒドロ塩素化反応）　　　　　　　　　　　　　　　
  西原弘樹,木下英典,三浦勝清
  66TH Symposium on Organometallic Chemistry, Japan ABSTRACTS, 2019年09月, ［国内会議］
• Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Synthesis of Unsymmetrically Substituted Germoles　　　　　　　　　　　　　　　
  小嶋航,木下英典,三浦勝清
  ICCOC-GTL-16, ABSTRACT, 2019年09月, ［国際会議］
• Platinum-catalyzed Alkenylation of Acetals and Aminals with Alkenylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  猿舘孝生,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第99春季年会予稿集, 2019年03月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いるベンゾチオフェンとベンゾチオフェンオキシドの選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  内田誠也,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第99春季年会予稿集, 2019年03月, ［国内会議］
• 1-アルケニル-2-エチニルベンゼンとアルミニウム試薬を用いる多置換ナフタレンのワンポット合成　　　　　　　　　　　　　　　
  野々山優真,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第99春季年会予稿集, 2019年03月, ［国内会議］
• アリルシランを用いるアレーン類の分子内求電子的シリル化　　　　　　　　　　　　　　　
  福島亮太,木下英典,三浦勝清
  第8回CSJ化学フェスタ2018予稿集, 2018年10月, ［国内会議］
• 白金-銅触媒系によるアルキン類の水和二量化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  田原裕輝,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第98春季年会予稿集, 2018年03月, ［国内会議］
• 白金触媒を用いた末端アルキンに対するハロゲン化水素のアンチマルコフニコフ付加反応　　　　　　　　　　　　　　　
  山田瑞樹,木下英典,三浦勝清
  第7回CSJ化学フェスタ2017予稿集, 2017年10月, ［国内会議］
• 有機還元剤を用いる有機ハロゲン化物の触媒的ラジカル反応　　　　　　　　　　　　　　　
  真田かさね,木下英典,三浦勝清
  第7回CSJ化学フェスタ2017予稿集, 2017年10月, ［国内会議］
• Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Intramolecular Silylation to Polysubstituted Siloles（水素化ジイソブチルアルミニウムを用いる分子内シリル化反応による多置換シロールの合成）　　　　　　　　　　　　　　　
  植田晃弘,木下英典,三浦勝清
  64TH Symposium on Organometallic Chemistry, Japan ABSTRACTS, 2017年09月, ［国内会議］
• Palladium-Catalyzed Cycloaddition of Trimethylsilylacetylene with Iodoarenes Leading to 1,3-Bis(trimethylsilyl)fulvenes（パラジウム触媒とヨードアレーン類を用いるトリメチルシリルアセチレンの環化付加反応による(1,3-ビストリメチルシリル)フルベン類の合成）　　　　　　　　　　　　　　　
  鈴木聡太,木下英典,三浦勝清
  64TH Symposium on Organometallic Chemistry, Japan ABSTRACTS, 2017年09月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いたベンゼン環構築法の開発と天然物合成への応用　　　　　　　　　　　　　　　
  矢口和樹,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第97春季年会予稿集, 2017年03月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いた分子内炭素-ケイ素結合形成によるベンゾシロールおよびシロール類の合成　　　　　　　　　　　　　　　
  福本宏暉,植田晃弘,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第97春季年会予稿集, 2017年03月, ［国内会議］
• Hydrative Dimerization of Alkynylsilanes to α,β-Unsaturated Ketones by PtCl2/CuCl/LiCl Catalyst System(白金-銅触媒系によるアルキニルシランのα,β-不飽和ケトンへの水和二量化反応)　　　　　　　　　　　　　　　
  田原裕輝,木下英典,三浦勝清
  63rd Symposium on Organometallic Chemistry, Japan ABSTRACTS, 2016年09月, ［国内会議］
• Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Cyclization of o-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]styrenes to Substituted Naphthalenes(水素化ジイソブチルアルミニウムを用いたo-[2-(トリメチルシリル)エチニル]スチレン類の多置換ナフタレンへの環化反応)　　　　　　　　　　　　　　　
  矢口和樹,木下英典,三浦勝清
  63rd Symposium on Organometallic Chemistry, Japan ABSTRACTS, 2016年09月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いたインデン、ベンゾシロールおよび多置換シロールの合成　　　　　　　　　　　　　　　
  福本宏暉,植田晃弘,木下英典,三浦勝清
  第71回有機合成化学協会関東支部シンポジウム講演要旨集, 2016年05月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いた多置換ナフタレン類の合成反応　　　　　　　　　　　　　　　
  矢口和樹,木下英典,三浦勝清
  第71回有機合成化学協会関東支部シンポジウム講演要旨集, 2016年05月, ［国内会議］
• アリルシランをシリルカチオン前駆体として用いるアレーン類の分子内求電子的シリル化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  市川顯二郎,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第96春季年会予稿集, 2016年03月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを利用するシリル置換1,3-エンイン類の多置換シロールへの環化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  植田晃弘,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第96春季年会予稿集, 2016年03月, ［国内会議］
• パラジウム触媒とヘキサメチルジシランによるアルケニルエポキシドの開環的シリル化　　　　　　　　　　　　　　　
  太田和希,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第95春季年会予稿集, 2015年03月, ［国内会議］
• ヒドロアルミニウム化を利用するシリル置換 1,3-ジエン-5-インの多置換ベンゼンへの環化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  遠島隆行,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第95春季年会予稿集, 2015年03月, ［国内会議］
• ヒドロアルミニウム化を利用するo-(シリルエチニル)スチレン類の置換ナフタレンへの環化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  矢口和樹,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第95春季年会予稿集, 2015年03月, ［国内会議］
• ヒドロアルミニウム化を利用するo-(シリルエチニル)ベンジルエーテル類の置換インデンへの環化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  福本宏暉,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第95春季年会予稿集, 2015年03月, ［国内会議］
• 三臭化インジウムと求電子剤を用いるアルキンとシリルエノラートの分子内反応　　　　　　　　　　　　　　　
  根岸研太,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第95春季年会予稿集, 2015年03月, ［国内会議］
• 白金触媒とアルケニルシランを用いるアセタールのアルケニル化　　　　　　　　　　　　　　　
  福田大貴,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第95春季年会予稿集, 2015年03月, ［国内会議］
• Hydroalumination-Triggered Cyclization of Silylated 1,3-Dien-5-ynes to Polysubstituted Benzenes　　　　　　　　　　　　　　　
  T. Tohjima, H. Kinoshita, and K. Miura
  XXVI International Conference on Organometallic Chemistry, 2014年07月, ［国際会議］
• Diisobutylaluminum Hydride-Promoted Cyclization of Silylated Enynes: Efficient Synthesis of Indenes　　　　　　　　　　　　　　　
  H. Kinoshita, N. Hirai, and K. Miura
  XXVI International Conference on Organometallic Chemistry, 2014年07月, ［国際会議］
• インジウム触媒とギ酸ナトリウムを用いるハロアルカンの還元反応　　　　　　　　　　　　　　　
  牧野洋平,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第94春季年会, 2014年03月, ［国内会議］
• 白金触媒によるアルケニルシランの加アルコール分解　　　　　　　　　　　　　　　
  川村訓史,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第94春季年会, 2014年03月, ［国内会議］
• 三臭化インジウムを触媒とするシリルエノラートのアルキンに対する分子内付加反応　　　　　　　　　　　　　　　
  根岸研太,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第94春季年会, 2014年03月, ［国内会議］
• 白金触媒、アルキン、ヒドロシランを用いるアルデヒドのワンポット・アルケニル化　　　　　　　　　　　　　　　
  福田大貴,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第94春季年会, 2014年03月, ［国内会議］
• 白金触媒によるアルキニルシランからα,β-不飽和ケトンへの水和二量化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  菊地香澄美,木下英典,三浦勝清
  第60回有機金属化学討論会, 2013年09月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムによるシリル置換1,3-ジエン-5-インの環化反応：多置換ベンゼンの位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  遠島隆行,木下英典,三浦勝清
  第60回有機金属化学討論会, 2013年09月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いたシリル置換エンイン類の環化反応によるインデンおよびベンゾフルベンの効率的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  平井信義,木下英典,三浦勝清
  第60回有機金属化学討論会, 2013年09月, ［国内会議］
• 白金触媒とアルケニルシランを用いる炭素求電子剤のワンポット-アリル化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  木津亮介,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第93春季年会, 2013年03月, ［国内会議］
• 白金触媒によるアルキニルシランの水和二量化反応: 反応の効率化と反応機構の検討　　　　　　　　　　　　　　　
  菊地香澄美,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第93春季年会, 2013年03月, ［国内会議］
• シリル置換ジエンインのヒドロアルミニウム化と6π-電子環状反応を経る多置換ベンゼンの位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  遠島隆行,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第93春季年会, 2013年03月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いたシリル置換-1,3-エンイン類の交差反応による多置換ベンゼンの位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  斉藤正浩,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第93春季年会, 2013年03月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムによるシリル置換エンイン類の環化反応：インデン及びベンゾフルベン類の効率的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  平井信義,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第93春季年会, 2013年03月, ［国内会議］
• パラジウム触媒とヘキサメチルジシランによるビニルシクロプロパンの開環的シリル化　　　　　　　　　　　　　　　
  菊池洋匡,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第93春季年会, 2013年03月, ［国内会議］
• 1-ヨード-1-シリルアルケンと末端アルキンのパラジウム触媒反応を利用する多置換ベンゼンの位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  高橋博俊,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第93春季年会, 2013年03月, ［国内会議］
• α-ジメチルシリルニトリルのカルボニル化合物への求核付加反応　　　　　　　　　　　　　　　
  陣崎孝明,木下英典,三浦勝清
  有機金属化学討論会, 2012年09月, ［国内会議］
• ヨウ化アルケニルとアルキニルシランとのパラジウム触媒分子間反応によるシリル置換ベンゼン類の位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  高橋博俊、木下英典,三浦勝清
  有機金属化学討論会, 2012年09月, ［国内会議］
• 水素化アルミニウムを用いるシリル置換1,3-エンインおよびアルキンからの四置換ベンゼンの位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  木下英典,三浦勝清
  有機金属化学討論会, 2012年09月, ［国内会議］
• 白金触媒によるアルデヒドのワンポット-ビニル化とp-ベンゾキノンの添加効果　　　　　　　　　　　　　　　
  上村亮輔、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第92春季年会(2012)講演予稿集, 2012年03月, ［国内会議］
• 白金触媒によるアルキニルシランの水和二量化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  菊地香澄美、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第92春季年会(2012)講演予稿集, 2012年03月, ［国内会議］
• 白金触媒とビニルシランを用いるアミナールのワンポット-アリル化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  木津亮介、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第92春季年会(2012)講演予稿集, 2012年03月, ［国内会議］
• 連続的カルボパラジウム化による多置換ベンゼン類の位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  高橋博俊、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第92春季年会(2012)講演予稿集, 2012年03月, ［国内会議］
• ジメチルシリルアセトニトリルの合成とカルボニル化合物へ付加反応　　　　　　　　　　　　　　　
  陣崎孝明、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第92春季年会(2012)講演予稿集, 2012年03月, ［国内会議］
• トリベンジルスタンナンによるアルキン類のヒドロスタンニル化と有機合成への利用　　　　　　　　　　　　　　　
  山川健、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第92春季年会(2012)講演予稿集, 2012年03月, ［国内会議］
• インジウム触媒、ヨードアルカン、ヒドロシランを用いる含窒素芳香族複素環のアルキル化　　　　　　　　　　　　　　　
  小川哲弥、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第92春季年会(2012)講演予稿集, 2012年03月, ［国内会議］
• インジウムトリフラートを用いる5-ヘキシニルケトン類の環化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  宮間千佳、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第92春季年会(2012)講演予稿集, 2012年03月, ［国内会議］
• Platinum-Catalyzed Vinylation and Allylation of Carbon Electrophiles with Vinylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  14th Asian Chemical Congress, 2011年09月, ［招待有り］, ［国際会議］
• インジウムトリフラートとトリフリルイミドを用いるアルキニルケトン類のConia型環化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  宮間千佳、木下英典、三浦勝清
  第58回有機金属化学討論会, 2011年09月, ［国内会議］
• シリル置換1,3-エンイン類の骨格転位を経由する環化二量化：o,o-ビスシリルスチルベンの合成と光学的特性　　　　　　　　　　　　　　　
  木下英典、三浦勝清
  第58回有機金属化学討論会, 2011年09月, ［国内会議］
• 水素化ジイソブチルアルミニウムを用いるシリル置換1,3-エンイン類の骨格転位を伴う環化二量化　　　　　　　　　　　　　　　
  木下英典,三浦勝清
  日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集, 2011年03月, ［国内会議］
• インジウム触媒とハロアルカンを用いるピリジン類のアルキル化　　　　　　　　　　　　　　　
  小川哲弥、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集, 2011年03月, ［国内会議］
• トリベンジルスタンナンを用いるハロアルカンやアルキンのラジカル反応　　　　　　　　　　　　　　　
  山川健、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集, 2011年03月, ［国内会議］
• α-ジメチルシリル置換ニトリルを用いるカルボニル化合物のアルキル化とアルケン化　　　　　　　　　　　　　　　
  陣崎孝明、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集, 2011年03月, ［国内会議］
• 白金触媒を用いるワンポットでのアルキンのヒドロシリル化とアルデヒドのビニル化　　　　　　　　　　　　　　　
  上村亮輔、木下英典、三浦勝清
  日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集, 2011年03月, ［国内会議］
• 酸触媒を用いる5-ヘキシニルケトン類の環化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  宮間千佳、山本清代美、木下英典、市川淳士、三浦勝清
  日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集, 2011年03月, ［国内会議］
• シリル置換1,3-エンイン類と水素化ジイソブチルアルミニウムを用いる四置換ベンゼン環の位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  木下英典、石河智之、三浦勝清
  第57回有機金属化学討論会, 2010年09月, ［国内会議］
• 白金触媒,アルキン,ヒドロシランを用いるアルデヒドのワンポットビニル化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  上村亮輔,木下英典,三浦勝清
  第57回有機金属化学討論会, 2010年09月, ［国内会議］
• 白金触媒とビニルシランを用いるアミナールのアリル化　　　　　　　　　　　　　　　
  堀越正裕,藤本真之,木下英典,市川淳士,三浦勝清
  日本化学会第90春季年会（2010）講演予稿集, 2010年03月, ［国内会議］
• 白金触媒、アルキン、ヒドロシランを用いるアルデヒドのワンポットビニル化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  上村亮輔,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第90春季年会（2010）講演予稿集, 2010年03月, ［国内会議］
• 酸触媒を用いるアルキニルケトンのConia反応　　　　　　　　　　　　　　　
  宮間千佳,山本清代美,木下英典,市川淳士,三浦勝清
  日本化学会第90春季年会（2010）講演予稿集, 2010年03月, ［国内会議］
• トリベンジルスズ化合物の合成と有機合成への利用　　　　　　　　　　　　　　　
  山川健,木下英典,三浦勝清
  日本化学会第90春季年会（2010）講演予稿集, 2010年03月, ［国内会議］
• アルデヒドおよびケトンに対するα-(ジメチルシリル)ニトリルの求核付加反応　　　　　　　　　　　　　　　
  荒川充,木下英典,市川淳士,三浦勝清
  日本化学会第90春季年会（2010）講演予稿集, 2010年03月, ［国内会議］
• Platinum(II)-Catalyzed Carbon?Carbon Bond-Forming Reactions with Vinylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  特定研究領域「元素相乗系化合物の化学」第5回公開シンポジウム, 2010年03月, ［国内会議］
• Platinum-Catalyzed Allylation of Carbon Electrophiles with Vinylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  第56回有機金属化学討論会, 2009年
  ポスター発表
• Platinum(II)-Catalyzed Allylation of Acetals and Aminals with Vinylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  The 3rd International Symposium on Synergy of Elements, 2009年
  ポスター発表
• Alkenation of Aldehydes and Ketones with α,α-Bis(dimethylsilyl)esters　　　　　　　　　　　　　　　
  The 15th IUPAC Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis, 2009年
  ポスター発表
• インジウム触媒によるシリルエノラートとアルキンの分子内反応　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清,山本清代美,市川淳士,細見彰
  日本化学会第89春季年会（2009）講演予稿集, 2009年, ［国内会議］
• インジウム触媒とアリルスタンナンを用いる末端アルキンのアリル化　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清,伊藤啓佑,市川淳士,細見彰
  日本化学会第89春季年会（2009）講演予稿集, 2009年, ［国内会議］
• 白金触媒とビニルシランを用いるアルデヒドの連続的アセタール化-アリル化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清,藤本真之,市川淳士,細見彰
  日本化学会第89春季年会（2009）講演予稿集, 2009年, ［国内会議］
• Platinum-Catalyzed Vinylation and Allylation of Carbon Electrophiles with Vinylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  Second Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis, 2009年
• Platinum-Catalyzed Allylation of Carbon Electrophiles with Vinylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清,藤本真之,堀越正裕、市川淳士,細見彰
  第56回有機金属化学討論会, 2009年, ［国内会議］
  ポスター発表
• Platinum(II)-Catalyzed Allylation of Acetals and Aminals with Vinylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清,藤本真之,市川淳士,細見彰
  The 3rd International Symposium on Synergy of Elements, 2009年, ［国際会議］
  ポスター発表
• Alkenation of Aldehydes and Ketones with α,α-Bis(dimethylsilyl)esters　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清、海老根大、大塚和則、市川淳士、細見彰
  The 15th IUPAC Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis, 2009年, ［国際会議］
  ポスター発表
• インジウム触媒によるシリルエノラートとアルキンの分子内反応　　　　　　　　　　　　　　　
  日本化学会第89春季年会（2009）講演予稿集, 2009年
• インジウム触媒とアリルスタンナンを用いる末端アルキンのアリル化　　　　　　　　　　　　　　　
  日本化学会第89春季年会（2009）講演予稿集, 2009年
• 白金触媒とビニルシランを用いるアルデヒドの連続的アセタール化-アリル化反応　　　　　　　　　　　　　　　
  日本化学会第89春季年会（2009）講演予稿集, 2009年
• Platinum-Catalyzed Vinylation and Allylation of Carbon Electrophiles with Vinylsilanes　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  Second Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis, 2009年, ［国際会議］
• Efficient Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Aldehydes and Ketones with α,α-Bis(dimethylsilyl)esters　　　　　　　　　　　　　　　
  第55回有機金属化学討論会, 2008年
  ポスター発表
• 白金塩を触媒とするビニルシラン類の求核反応　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清
  平成20年度文部科学省科学研究費補助金特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」第4回公開若手コロキウム, 2008年, ［国内会議］
• Platinum(II)-Catalyzed Nucleophilic Addition of Vinylsilanes at the β-Position　　　　　　　　　　　　　　　
  ICOMC2008, Book of Abstracts, 2008年
  ポスター発表
• α,α-ビス（ジメチルシリル）エステルとカルボニル化合物との反応によるα,β-不飽和エステルの合成　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清、海老根大、市川淳士、細見彰
  日本化学会第88春季年会（2008）講演予稿集, 2008年, ［国内会議］
• ２価白金触媒を用いるビニルシランとアルデヒドの反応：適用範囲と反応機構の検討　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清、井上玄、市川淳士、細見彰
  日本化学会第88春季年会（2008）講演予稿集, 2008年, ［国内会議］
• Efficient Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Aldehydes and Ketones with α,α-Bis(dimethylsilyl)esters　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清、海老根大、市川淳士、細見彰
  第55回有機金属化学討論会, 2008年, ［国内会議］
  ポスター発表
• 白金塩を触媒とするビニルシラン類の求核反応　　　　　　　　　　　　　　　
  平成20年度文部科学省科学研究費補助金特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」第4回公開若手コロキウム, 2008年
• Platinum(II)-Catalyzed Nucleophilic Addition of Vinylsilanes at the β-Position　　　　　　　　　　　　　　　
  三浦勝清、井上玄、藤本真之、市川淳士、細見彰
  ICOMC2008, Book of Abstracts, 2008年, ［国際会議］
  ポスター発表
• α,α-ビス（ジメチルシリル）エステルとカルボニル化合物との反応によるα,β-不飽和エステルの合成　　　　　　　　　　　　　　　
  日本化学会第88春季年会（2008）講演予稿集, 2008年
• ２価白金触媒を用いるビニルシランとアルデヒドの反応：適用範囲と反応機構の検討　　　　　　　　　　　　　　　
  日本化学会第88春季年会（2008）講演予稿集, 2008年

• 有機合成反応特論, 講義
• 分子化学輪講Ⅳ, 講義
• 分子化学輪講Ⅲ, 講義
• 応用化学輪講, 講義
• 応用化学実験Ⅳ, 実習・実験
• 有機化学Ⅱ, 講義
• 有機合成化学特論Ⅰ, 講義
• 有機分子工学Ⅰ, 講義
• 有機化学演習Ⅱ, 演習
• 応用化学実験Ⅳ, 実習・実験
• 有機化学演習Ⅱ, 演習
• 有機分子工学Ⅱ, 講義

• 2011, 学士課程, 指導学生数計：6, 指導学生数(内留学生)：0
• 2011, 博士前期(専門職学位)課程, 指導学生数計：5, 指導学生数(内留学生)：0

• 2014年09月, ケイ素化学協会
• 1998年01月, アメリカ化学会
• 1996年01月, 近畿化学協会
• 1994年01月, 有機合成化学協会
• 1988年01月, 日本化学会

• 新規炭素ラジカル発生法を基軸とする環境調和型有機合成法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 挑戦的萌芽研究, 2012年04月01日 - 2015年03月31日
  三浦 勝清, 埼玉大学
  配分額（総額）：4030000, 配分額（直接経費）：3100000, 配分額（間接経費）：930000
  炭素ラジカルの反応は精密有機合成に有用であり、炭素ラジカルの発生には、有機ハロゲン化物と金属還元剤の反応がよく利用されている。本研究では、入手容易で低毒性のギ酸ナトリウムを還元剤として用いる新規炭素ラジカル発生法を開発した。三価インジウム塩を触媒として、有機ハロゲン化物とギ酸ナトリウムとの反応を行うと、脱ハロゲン化物が効率良く得られることを見出し、この還元反応がラジカル機構で進行することを明らかにした。この触媒系を用いるヨードアルキン類のラジカル環化を行い、発生した炭素ラジカルを利用した炭素－炭素結合形成にも成功した。
  課題番号：24655074
• 有機ケイ素化合物を利用する多置換ベンゼン類の高位置選択的合成　　　　　　　　　　　　　　　
  旭硝子財団, 2011年04月01日 - 2013年03月31日
  三浦勝清
  配分額（総額）：2000000, 配分額（直接経費）：2000000
• 低毒性スズ反応剤の設計と創製に基づく環境調和型有機合成法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  科学研究費補助金, 2008年 - 2011年
  加水分解を受けやすい有機スズ反応剤を開発することで、有機合成における環境負荷の低減と精製過程の簡素化、新たな合成法の開発を目指す。
  競争的資金
• Development of Environmetally Friendly Organic Synthetic Methods by Design and Preparation of Less Toxic Organotin Reagents　　　　　　　　　　　　　　　
  2008年 - 2011年
  競争的資金
• 有機14族元素化合物と金属触媒からなる元素相乗系の構築と精密有機合成への利用　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費補助金, 特定領域研究, 2006年 - 2009年
  三浦 勝清, 埼玉大学
  金属触媒を作用させることで有機ケイ素およびスズ化合物を活性化し、高選択的な炭素ー炭素結合形成に利用する。
  競争的資金, 課題番号：20036010
• Design of New Catalytic Systems Using Organosilicon and Organotin Reagents and Its Application to Fine Organic Synthesis　　　　　　　　　　　　　　　
  2006年 - 2009年
  競争的資金
• ケイ素置換炭素小分子の設計・創製に基づく効率的有機合成法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費補助金, 特定領域研究, 2005年 - 2008年
  三浦 勝清
  ジメチルシリル基を有する有機ケイ素反応剤を設計・合成し、環境調和型有機合成に利用する。
  競争的資金, 課題番号：19020010
• Development of Efficient Synthetic Organic Reactions by Design and Preparation of Silicon-substituted Small Organic Molecules　　　　　　　　　　　　　　　
  2005年 - 2008年
  競争的資金
• 金属交換反応に基づく複合型元素化合物の創製と触媒的有機合成反応への利用　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究, 2007年 - 2007年
  三浦 勝清, 筑波大学
  配分額（総額）：2500000, 配分額（直接経費）：2500000
  1.ビニルシランの求核付加反応:以前の研究により、触媒としてPtCl_2-LiIを用いると、芳香族アルデヒドに対するビニルシランのビニル化反応が効率よく進行することがわかっていた。しかし、この触媒系は脂肪族アルデヒドのビニル化には有効ではない。種々検討した結果、PtCl_2-MnI_2が脂肪族アルデヒドのビニル化に有効であることがわかった。また、ヘテロ官能基を有するビニルシランについて検討した結果、ヘテロ官能基が存在しても本ビニル化反応が効率よく進行することがわかった。以上のように、本反応はアルデヒドのビニル化法として極めて有効である。アセタールやα,β-不飽和ケトンのビニル化も低収率ながら進行した。重水素標識実験や2種類のビニルシランを用いたクロスオーバー実験などの結果から、本反応は、炭素-ケイ素結合への2価白金種の挿入反応、ビニル白金中間体のβ位での求核付加反応、白金カルベン中間体の1,2-水素移動を伴う脱メタル化を経由すると考えられる。なお、ビニルスタンナンによるビニル化についても検討したが、アルデヒドとの反応は全く起こらなかった。
  2.ビニルシランの加アルコール分解:種々の白金塩を用いてビニルシランの加メタノール分解を行った結果、PtI_4を用いるとα位にメトキシ基が導入されたメチルエーテルが中程度の収率で得られた。エタノールや2-プロパノールを用いても同様の反応が進行し、エーテル類を与えた。収率改善のため、触媒系および溶媒について、さらに検討する必要がある。
  3.アリールシラン、アリールスタンナンの求核付加:種々の白金塩を触媒として、アリールシラン、アリールスタンナンとアルデヒドとの反応を行ったが、付加体は全く得られなかった。ハロアルカンとの反応では、Friedel-Crafts型の反応が進行し、低収率ながらアルキルアレーンを与えた。
  課題番号：19027010
• 白金およびインジウム触媒を利用する環境調和型有機合成法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  科学研究費補助金, 2005年 - 2007年
  白金触媒による炭素ー炭素結合形成反応やインジウム触媒によるラジカル反応の開発を行った。
  競争的資金
• Development of Environmetally Friendly Organic Synthetic Methods Using Platinum and Indium Catalysts　　　　　　　　　　　　　　　
  2005年 - 2007年
  競争的資金
• ケイ素-炭素結合の活性化に基づく効率的分子変換法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究, 2006年 - 2006年
  三浦 勝清, 筑波大学
  配分額（総額）：2500000, 配分額（直接経費）：2500000
  1.白金触媒によるビニルシランと求電子剤の反応
  触媒量の二塩化白金とヨウ化リチウムの存在下、β-置換ビニルシランとアルデヒドを反応させると、ビニルシランのβ位で反応が進行し、アリルシリルエーテルを収率良く与えた。ビニルシランの求核付加反応は、通常、α位で進行することが知られており、本反応は極めて新奇な反応である。本反応では、まずケイ素-白金交換反応によりビニル白金中間体が生成する。これがβ位でアルデヒドと反応して白金カルベン中間体となり、1,2-水素移動を伴う白金の脱離により、アリルシリルエーテルが生成すると考えられる。トリメチルシリル基を有するビニルシランの触媒的活性化、白金塩の新奇な触媒作用という観点からも、注目に値する研究成果である。同様の条件下、アセタールとの反応を行うと、この場合も主にβ位での反応が進行した。しかし、反応効率は低く、副反応としてアセタールのアリル化が進行した。触媒系について再検討した結果、二塩化白金とトリフルオロメタンスルホン酸銀を用いると、アセタールのアリル化が効率良く進行することがわかった。
  2.白金触媒によるビニルシランの加アルコール分解
  触媒量の四ヨウ化白金の存在下、(Z)-1-トリメチルシリル-1-ドデセンをメタノール中で反応させると、1-メトキシドデカンが生成した。この反応もビニル白金および白金カルベン中間体を経由すると考えられる。反応効率の向上を目指して、触媒系の最適化を引き続き行っている。
  3.α,α-ビス(ジメチルシリル)エステルを用いるカルボニル基のアルケン化
  ジメチルスルホキシド中、α,α-ビス(ジメチルシリル)エステルが室温、無触媒でアルデヒドと反応して、α,β-不飽和エステルを高収率、高E選択性で与えた。ケトンの反応は、添加剤として硫酸リチウムを用いると効率良く進行した。このように、極めて穏和な条件下でのカルボニル基のアルケン化に成功した。
  課題番号：18037007
• 高集約多機能性有機金属反応剤による有機合成研究　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(B), 2004年 - 2006年
  細見 彰; 北條 信; 三浦 勝清, 筑波大学
  配分額（総額）：15600000, 配分額（直接経費）：15600000
  格段に効率の高い合成反応の開発を目指し、多段階一容器反応など「高集約的」「高機能性」をキーワードとする全く新しい反応中間体の生成と反応による基盤的有機合成反応を開発することを目的とし、当該研究期間に以下の研究成果を得た。
  1)有機ケイ素化合物を用いる新合成反応の開拓を行った。
  (1)カルボニル化合物に対するDMSエノラートの求核付加反応を見つけた。
  (2)N-スルホニルイミンに対するDMSエノラートの求核付加反応見つけた。
  (3)DMSエノラートを用いるタンデム反応見つけた。
  (4)α-ジメチルシリルエステルの求核付加反応を開発した。
  (5)アリルシランとシリルエノラートの不活性アルキンに対する分子内付加反応見つけた。
  2)スズのルイス酸性を利用したラジカル的ヒドロスタンニル化の立体制御に成功した。
  (1)ジブチルクロロスタンナンを用いるヒドロスタンニル化見つけた。
  (2)ジブチルクロロスタンナンと塩化リチウムを用いるヒドロスタンニル化見つけた。
  (3)ジブチルスタンニルトリフラートを用いるアルキノール類及びアルケノール類のヒドロスタンニル化見つけた。
  3)インジウム触媒とヒドロシラン類を用いる新規有機合成反応の開発した。
  4)オキシマンガン化を基盤とする含酸素複素環の合成を行った。
  課題番号：16350050
• 新規有機ケイ素反応剤の創製と環境調和型有機合成への利用　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(C), 2001年 - 2003年
  三浦 勝清; 細見 彰, 筑波大学
  配分額（総額）：4100000, 配分額（直接経費）：4100000
  1.ジメチルシリル基を有する合成反応剤の開発と利用
  ジメチルシリルエノラートとアルデヒドのアルドール反応は、アルカリ金属塩あるいはアルカリ土類金属塩の存在下で効率良く進行した。様々な金属塩の反応加速効果について調べた結果、金属塩化物が高い活性を示し反応シリルエノラートの求核的活性化を経由していることがわかった。興味深いことに、本反応は水存在下でも効率良く進行し、ホルムアルデヒド水溶液との反応も可能である。塩化マグネシウム存在下、ジメチルシリルエノラートはα-エノンと反応し、マイケル付加体を効率良く与えた。また、金属塩存在下でのトシルイミン類とのマニッヒ型反応にも成功した。マニッヒ型反応は、水および触媒量のジイソプロピルアミンによっても促進され、高い立体選択性を示した。α-ジメチルシリルエステルとアルデヒドやケトンとのアルドール反応も、アルカリ金属塩あるいはアルカリ土類金属塩によって促進された。α-エノンとの反応では、マイケル付加ではなく、アルドール反応が優先した。ジメチルシリルエーテルやアミンは、アルデヒドやケトンの還元的エーテル化やアミノ化に有効な反応剤であることがわかった。
  2.インジウム触媒とヒドロシラン類を用いたラジカル反応
  触媒量の酢酸インジウム存在下、ハロゲン化アルキルにフェニルシランを作用させると、効率良く還元反応が進行して、アルカンを与えた。基質にエーテル、エステルのような極性官能基が存在しても、これらの官能基を傷つけることなく反応が進行する。本反応では、酢酸インジウムとフェニルシランの反応によりインジウムヒドリド種が発生し、これがラジカル還元剤として機能していると考えられる。この反応系中に電子不足アルケンを共存させると、分子間ラジカル付加反応が効率良く進行することもわかった。
  課題番号：13650910
• 11族-14族金属交換を機軸とする新規触媒系の設計と高選択的有機合成への応用　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(B), 2001年 - 2003年
  細見 彰; 三浦 勝清; 立岩 淳一, 筑波大学
  配分額（総額）：15100000, 配分額（直接経費）：15100000
  本研究課題で研究期間に得られた成果を以下に示す。
  (1)銅(I)塩錯体と13,14族化合物などとの組み合わせによる新規反応の開発を行った。
  銅(I)塩錯体と有機ケイ素化合物が極性溶媒中でスムーズにメタセシス反応が進行することを見つけ、本反応の一般性を確立した。有機ケイ素と同じ14族元素であるスズ、ゲルマニウムなどの他の有機金属化合物との反応性を調べ、新しい合成反応を見つけた。その際、新規銅(I)塩錯体を合成、検討することで各反応に対して最適な触媒の開発を行った。また、同様に有機スズ化合物、有機ホウ素化合物などの13,15族元素を含む化合物についても研究を行った。
  (2)銅触媒を用いる金属金属結合間のメタセシス反応および金(I)錯体と13族及び14族化合物との反応探索と金(I)塩錯体を触媒とする新規有機合成反応の開発を行った。
  メタセシス反応を利用したケイ素、スズなどを含む有機金属オリゴマーやポリマーの新規合成法を見つけた。さらに、銅(I)塩を触媒とした金属-銅結合の生成反応を開発した。銅(I)触媒の特異な反応性を利用して、ケイ素-水素結合間の組み替え、ケイ素-炭素結合間の組み替え、ケイ素-スズ結合間の組み替えなど、合成法として有用と思われる新規触媒反応を発見した。また、金(I)錯体は銅(I)錯体と同様に一価と三価のredoxサイクルを有しているので、金(I)錯体においてもホウ素、ケイ素、スズなどの13,14族有機金属化合物との反応を調べたところ、新しい合成反応を見つけた。
  (3)非局在電子系を有する有機分子の新規合成法の開発
  新たに見つけたケイ素-銅交換反応によるカップリング反応と、従来のPd触媒を用いるStilleカップリング等との基質選択性の違いを組み合わせて利用することによって、非局在電子系を有する有機分子の「オルソゴナル合成法」を確立し、おもに非局在電子系をもつ芳香環やヘテロ環からなる有機分子の簡便かつ効率の良い合成手法を見つけた。
  課題番号：13450362
• 11族金属錯体を用いた新規触媒反応の設計と有機合成反応の探索　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 萌芽的研究, 2000年 - 2001年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信; 立岩 淳一, 筑波大学
  配分額（総額）：1800000, 配分額（直接経費）：1800000
  本研究課題で今年度得られた成果を以下に示す。
  (1)11族金属が触媒として作用する新反応を見つけだし、有機合成的に実用的な反応を目指し,11族金属が関与する反応の反応機構を実験的かつ理論的に明確にし、さらなる新反応開発のための知見を得た。
  (2)銅(I)塩錯体と13,14族化合物などとの組み合わせによる新規反応の開発した。
  極く最近、銅(I)塩錯体と有機ケイ素化合物が極性溶媒中でスムーズにメタセシス反応が進行することを見つけ、本反応の一般性を確立し、さらに、有機ケイ素と同じ14族元素であるスズ、ゲルマニウムなどの他の有機金属化合物との反応性を調べ、新しい合成反応を見つけ、速報としてその一部を速報として報告した。その際、新規銅(I)塩錯体を合成、検討することで各反応に対して最適な触媒の開発を行った。また同様に有機スズ化合物、有機ホウ素化合物などの13,15族元素を含む化合物についても研究を行った。
  (3)銅触媒を用いる金属-金属結合間のメタセシス反応および金(I)錯体と13族及び14族化合物との反応探索と金(I)塩錯体を触媒とする新規有機合成反応の開発した。
  銅(I)塩を触媒とした金属-金属結合の生成反応を開発する。銅(I)触媒の特異な反応性を利用して、ケイ素-水素結合間の組み替え、ケイ素-スズ結合間の組み替えなど、合成法として有用と思われる新規触媒反応の発見を目指した。さらにメタセシス反応を利用したケイ素、スズなどを含む有機金属ポリマーの新規合成法を見つける。さらに、金(I)錯体は銅(I)錯体と同様に一価と三価のredoxサイクルを有しているので、金(I)錯体においても13,14族有機金属化合物との反応を調べ、新しい合成反応を見つけた。
  (4)非局在電子系を有する有機分子の新規合成法の開発した。
  新たに見つけたケイ素-銅交換反応によるカップリング反応と、従来のPd触媒を用いるStilleカップリング等との基質選択性の違いを組み合わせて利用することで、非局在電子系を有する有機分子の「オルソゴナル合成法」を確立し、おもに非局在電子系をもつ芳香環やヘテロ環からなる有機分子の簡便かつ効率の良い合成手法を見つけた。
  課題番号：12875174
• 反応活性種を機軸とする高選択的合成反応の開拓と実用的かつ汎用的反応剤の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(B), 1999年 - 2001年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信; 富永 義則; 立岩 淳一, 筑波大学
  配分額（総額）：14100000, 配分額（直接経費）：14100000
  本研究課題で得られた成果を以下に示す。本研究では有機金属化学における新分野の研究の一環として、高反応性有機金属化合物の合成化学への応用や医薬品の開発を目的とする創薬化学への応用を目指して合成等価体として機能する有機典型および遷移金属化合物の分子設計やそれらを用いる新規反応活性種の生成と反応、さらにはヘテロ集合成への応用研究を行った。
  (1)Tailor-made1,3-双極子反応剤の新規生成と高選択的有機合成に関する研究
  生成法が全くなく、確立が望まれていた不安定化学種である非安定化1,3-双極子反応剤を安定な有機ケイ素化合物として設計合成し、これらの反応性を解明し、基礎化学の発展を図るとともに、新規1,3-脱離反応の発見と合成化学への展開を図った。
  a)Tailor-made新規1,3-双極子反応剤の創製と親双極子反応剤と[3+2]環化付加反応。
  b)構造式(M=Si, Ge, Sn ; X=O, NR, S)で表わされる化合物を用いてヘテロ親双極子反応剤との反応を行い、新しい環化反応を一部達成した。また、これまで知られていない任意の置換基を持つ新しい1,3-双極子反応剤を設計し、例えば母体のカルボニルイリドおよび任意置換基を持つカルボニルイリドの創製とその化学の展開を行った.
  C)希土類金属および関連金属カルベノイドの新規生成と多様なカルボニルイリドの新規発生とその合成化学研究を行った。
  2)反応性高配位有機ケイ素、マンガン、クロム化合物の創製と高選択的有機合成に関する研究。
  高配位遷移金属化合物を用いる還元的メタル化反応を達成するための基礎的研究を行った。さらにアリルアニオン、ヒドリドイオンなど高反応性活性種の等価体として高配位ケイ素化合物を合成に一部成功した。例えば、アルコキシシラン(マンガン)/ジオール系を用いる高反応性高配位ケイ素、マンガン反応剤の創製とその反応の高次制御を行った。更に、鉄アート錯体を利用する新輝合成反応をあきらかにした。研究成果の一部は速報として発表した。
  課題番号：11554029
• 高反応性かつ多機能性有機金属化合物の合成と新規有機合成反応への応用　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(B), 1998年 - 2000年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信; 立岩 淳一, 筑波大学
  配分額（総額）：14200000, 配分額（直接経費）：14200000
  本研究課題で平成10年度から平成12年度の間に得られた成果を以下に示す。
  (1)Tailor-made1,3-双極子反応剤の新規生成と高選択的有機合成に関する研究
  生成法が全くなく、確立が望まれていた不安定化学種である非安定化1,3-双極子反応剤を安定な有機ケイ素化合物として設計合成し、これらの反応性を解明し、基礎化学の発展を図るとともに、新規1,3-脱離反応の発見と合成化学への展開を図った。
  a)Tailor-made新規1,3-双極子反応剤の創製と親双極子反応剤と[3+2]環化付加反応。
  b)構造式(M=Si,Ge,Sn;X=O,NR,S)で表わされる化合物を用いてヘテロ親双極子反応剤との反応を行い、新しい環化反応を一部達成した。また、これまで知られていない任意の置換基を持つ新しい1,3-双極子反応剤を設計し、例えば母体のカルボニルイリドおよび任意置換基を持つカルボニルイリドの創製とその化学の展開を行った。
  c)希土類金属および関連金属カルベノイドの新規生成と多様なカルボニルイリドの新規発生とその合成化学研究を行った。
  (2)反応性高配位有機ケイ素、マンガン、クロム化合物の創製と高選択的有機合成に関する研究。
  高配位遷移金属化合物を用いる還元的メタル化反応を達成するための基礎的研究を行った。さらにアリルアニオン、ヒドリドイオンなど高反応性活性種の等価体として高配位ケイ素化合物を合成に一部成功した。例えば、アルコキシシラン(マンガン)/ジオール系を用いる高反応性高配位ケイ素、マンガン反応剤の創製とその反応の高次制御を行った。更に、鉄アート錯体を利用する新輝合成反応をあきらかにした。研究成果の一部は速報として発表した。
  課題番号：10450334
• 1,3-双極子およびラジカル反応剤の新規創製と立体化学制御　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 特定領域研究(B), 1998年 - 2000年
  細見 彰; 奥 彬; 三浦 勝清; 北條 信; 直田 健; 岩澤 伸治, 筑波大学
  配分額（総額）：55700000, 配分額（直接経費）：55700000
  本研究課題で平成10年度から平成12年度の間に得られた成果を以下に示す。
  (1)Tailor-made1,3-双極子反応剤の新規生成と高立体選択的有機合成に関する研究
  生成法が全くなく、確立が望まれていた不安定化学種である非安定化1,3-双極子反応剤を安定な有機ケイ素化合物として設計合成し、これらの反応性を解明し、基礎化学の発展を図るとともに、新規1,3-脱離反応の発見と合成化学への展開を図った。母体のカルボニルイリドおよび任意置換基を持つカルボニルイリドの創製とその化学の展開を行った。さらに、希土類金属および関連金属カルベノイドの新規生成と多様なカルボニルイリドの新規発注とその合成化学研究を行い、ヘテロ5員環化合物の立体選択的合成を達成し、動的立体制御を実現した。
  (2)酸触媒を用いる水酸基およびアミノ基を有するビニルシランの立体選択的環化反応および動的立体化学制御に関する研究。
  分子内に水酸基あるいはアミノ基のような求核剤を有するビニルシランを用いて、プロトンやLewis酸触媒による反応によって生じるβ-シリル炭素陽イオン中間体が分子内の水酸基やアミノ基と素早く反応して、テトラヒドロフランやテトラヒドロピラン誘導体などの含酸素環状化合物やピロリジンやピペリジン等の含窒素環状化合物を立体選択的に効率よく与えることを見つけた。これら新規反応の立体化学制御に成功した。
  (3)遷移金属α-シアノカルバニオンの配位構造と親電子剤との反応性の相関を解明し、配位子の立体化学の強い関与を明らかにした。
  (4)シリルエノールエーテルの末端アセチレンへの分子内環化反応を動的に制御しエンド、エキソ両環化体の作り分けに成功した。
  課題番号：10208203
• 高配位遷移金属化合物の新規生成と関連化合物を用いる新反応の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 萌芽的研究, 1998年 - 1999年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信; 立岩 淳一, 筑波大学
  配分額（総額）：1800000, 配分額（直接経費）：1800000
  本研究課題で前年度に引き続き、今年度得られた成果を以下に示す。
  (1)サマリウム外希土類金属カルベノイドの新規生成と反応性の解明および新規1,3-脱離反応による非安定化Tailor-madeカルボニルイリドとその関連活性種の生成と反応に関する研究を行った。
  既知の方法で生成するカルボニルイリドは構造を安定化する置換基や官能基を有するものに限られており、これらの反応性には電荷が分離した性質が強く反応してくる。真のカルボニルイリドの性質を知るために下式に示した1,3-脱離反応によるカルボニルイリドの生成法は有力な手段となる。母体のカルボニルイリドを始め、任意の置換基を有するカルボニルイリドの生成法を明かにした。これらの反応性の全容を解明することも可能となる。金属によっては"1,3-dipolaroide"としてカルボニルイリドの反応性を制御できる可能性もあるため、用いる金属と生成するカルボニルイリドの反応性の関係についてもかなりの研究成果を得た。
  (2)アリルスタニル化やアリルシリル化などラジカル反応を用いる立体選択的な新規萌芽的研究を行った。
  (3)ビニルシランの新規酸触媒環化反応と含酸素環状化合物の高立体選択的合成反応を開発した。
  (4)高配位マンガンおよびクロム化合物の反応性の解明と新規高配位マンガン、クロム他反応剤の創製と合成に関する研究を行った。
  (a)高配位マンガン、クロム中間体(M=Mn,Cr)を得、その構造と反応性の関係を明らかにする努力を行った。
  (b)高反応性高配位鉄、マンガン、クロム反応剤の創製とその反応の高次制御を行った。アリルアニオン、ヒドリドイオン、ビニルアニオンなど高反応性活性種の等価体として高配位遷移金属化合物を設計合成した。
  (c)有機クロムアート化合物を用いる還元的メタル化反応を達成した。
  (d)有機クロムおよび関連アート反応剤による不斉還元、アルキル反応およびジアステレオ選択的反応を見つけた。
  また、中心金属(M=Mn Cr,Fe)、配位子、反応系の効果を検討した。さらに新しい還元剤の開発を目指した。
  課題番号：10874106
• マンガンアート錯体および関連有機金属化合物を用いる新反応の展開　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 萌芽的研究, 1997年 - 1997年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：2100000, 配分額（直接経費）：2100000
  本研究課題で今年度得られた成果を以下に示す.
  ヨウ化ビニルあるいはアセチレンから生じるビニルラジカルが,分子間での立体選択的炭素-炭素結合生成に有効であることが明らかとなった.また,イオン的反応として知られていたアリルメタル化反応がラジカル機構でも進行することを示し,精密有機合成におけるラジカル反応の適用範囲をいっそう広げることができた.
  また,有機マンガンアート錯体の生成とその反応挙動はこれまで殆ど知られておらず,その詳細を明らかにすることにより,今後有機合成上重要な有機金属試剤となり得ることを明らかにした.α-位に還元され得る酸素官能基を有するケトンに対して有機マンガンアート化合物を反応することにより,マンガンエノラートが直接的に得られることを見つけた.得られたエノラートに対してアルデヒドを作用させることにより,アルドール誘導体が高収率で得られた.また,生成したマンガンエノラートは種々の求電子剤と反応して対応する置換生成物を高収率で与えた.
  さらに,有機マンガンアート化合物はアリルブロミド,プロパルギルブロミドとの反応により,還元的メタル化を起し,対応するアリルマンガンアート反応剤,および,プロパルギルマンガンアート反応剤を高収率で与えることを見付けた.この際,有機マンガンアート化合物の有機リガンドとして,テトラブチルマンガナ-ト錯体が好都合であった.
  課題番号：09875224
• 実践的有機金属反応剤の開発と天然物指向有機合成への新展開　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1997年 - 1997年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：2200000, 配分額（直接経費）：2200000
  多官能性有機金属化合物の合成設計と新反応およびその合成化学への応用を目指した研究の一環として,(1)合成化学的に重要であるが反応性が高いために十分に活用されていない反応活性種である有機ラジカルを用いるあたらしい.立体選択的な有機合成反応を見つけた.ラジカル開始剤存在下アルケンとアリルスタナンを反応させれば,スタニルラジカルのアルケンへの付加および生成するアルキルラジカルのアリル化により,ラジカル的アリルスタニル化の初めての例を見つけた. さらに、アルキンとの反応においてもアリルスタニル化が効率的にかつこう立体選択的に進行することを見つけた。(2)サマリウムを用いる新反応を開発する目的で非安定化カルボニルイリドの生成と新規反応を見つけた.ビス(クロロメチルエーテル)に2価サマリウムを作用させることによりカルボニルイリドが生成し,カルボニル化合物存在下に行うとジオキソランが,また,アルケン類およびアルキン類共存下では高収率で対応するテトラヒドロフラン類とジヒドロフラン類が生成することを見つけた.本反応により世界で始めて全く置換基を持たない母体のカルボニルイリドを得ることができたばかりでなく,"Taior-made" のカルボニルイリドを自由に得る方法を明らかにできた.(3)有機マンガンアート錯体を新規電子移動型還元剤として用いるアリル銅種およびマンガンエノラートの新規生成反応を見つけた.(4)分子内の適当な位置に水酸基のような求核剤を有するビニルシランを用いたところ,プロトンやLewis酸触媒による反応によって生じるβ-シリル炭素陽イオン中間体が,1,2-ケイ素転移を伴い,水酸基と反応して,テトラヒドロフランやテトラヒドロピラン誘導体などの含酸素環状化合物を立体選択的に効率よく与えることを見つけた.
  課題番号：09231206
• 高配位構造を有する金属活性種と高次触媒体の構築に関する合成化学研究　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1997年 - 1997年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北条 信, 筑波大学
  配分額（総額）：1600000, 配分額（直接経費）：1600000
  精密有機合成では有機溶媒に可溶な酸触媒がよく利用されているが,有機溶媒に不溶な固体酸触媒を用いる不均一反応についてはあまり研究されていない.反応の後処理,触媒の回収,再利用が容易であるという点から見れば,固体酸触媒の関与する反応系の構築は重要な課題である.本研究では,含酸素ヘテロ環類の立体選択的合成を目指して,粘土鉱物やヘテロポリ酸類のような固体酸を触媒として用いるビニルシラン類の環化反応について検討した.水酸基を有するビニルシラン類の環化反応では,粘土鉱物やヘテロポリ酸のような固体酸触媒を利用できることがわかった.しかし,これらの固体酸(12モリブドリン酸を除く)を用いる不均一反応はр-トルエンスルホン酸や四塩化チタンを用いる均一反応に比べると反応時間,環化効率の面でまだまだ問題が多い.均一系触媒に匹敵する活性を有する固体酸触媒の探索を続け,固体酸触媒を用いる反応の立体選択性についてより詳細に検討した.ビニルシラン,固体酸を用いて、クロロホルム(2.5mL)中,室温で行った.酸触媒にはまず市販品であるナトリウムモンモリロナイト(クニピア),活性白土,モンモリロナイトK10を用いて反応を行った.その結果,酸性度が低いナトリウムモンモリロナイトでは,原料回収に終わったが,シリケート層間の交換性陽イオンがプロトンである活性白土やモンモリロナイトK10では環化反応が効率よく進行することがわかった.交換性陽イオンがアルミニウム,チタン,セリウム,亜鉛であるモンモリロナイトは向山アルドール反応,Friedel-Crafts反応,カルボニル化合物のアセタール化などの触媒として有用であることが知られているが,この反応においても触媒活性を示した.
  課題番号：09218209
• 多官能性有機金属化合物を用いる新規有機反応と合成化学への応用　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(B), 1996年 - 1997年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：7900000, 配分額（直接経費）：7900000
  有機金属化学における新分野の研究の一環として、高反応性有機金属化合物の合成設計と新反応およびその合成化学への応用を目指した研究の一環として,(1)新しいケイ素-銅交換反応を見つけた.例えばアルキニルシランと銅(I)塩をジメチルホルムアミドを溶媒として反応すると,緩和な条件下アルキニル銅種が生成した.本反応を用いた新規有機合成反応を見つけた.(2)サマリウムを用いる新反応を開発する目的で非安定化カルボニルイリドの生成と新規反応を見つけた.アルデヒドとヨードシランから定量的に合成可能なヨードメチル(シリル)エーテルに2価サマリウムを作用させることにより対称オキシランが,カルボニル化合物存在下に行うとジオキソランが,また,アルケン類およびアルキン類共存下では高収率で対応するテトラヒドロフラン類とジヒドロフラン類が生成することを見つけた.さらに,ビスクロロアルキルエーテルとサマリウムの反応により,これまで得ることの難しかった,母体のカルボニルイリドばかりでなく,"Tailor-made"非安定化カルボニルイリドを得る全く新しい反応を明らかにした.(3)合成化学的に重要であるが反応性が高いために十分に活用されていない反応活性種である有機ラジカルを用いる新しい立体選択的な有機合成反応を見つけた.アリルスタナンはスタニルラジカルの発生源およびアルキルラジカルの受容体としての2つの役割を持つ.ラジカル開始剤存在下アルケンとアリルスタナンを反応させることにより,スタニルラジカルのアルケンへの付加および生成するアルキルラジカルのアリル化により,ラジカル的アリルスタニル化の初めての例を見つけた.(4)有機マンガンアート錯体を新規電子移動型還元剤として用いるマンガンエノラートおよびアリルおよびプロパルギルマンガン種の新規生成反応を見つけた.(5)分子内の適当な位置に水酸基を有するビニルシランを用いたところ,プロトンやLewis酸触媒による反応によって生じるβ-シリル炭素陽イオン中間体が水酸基と反応して,テトラヒドロフランやテトラヒドロピラン誘導体などの含酸素環状化合物を立体選択的に効率よく与えることを見つけた.
  課題番号：08454228
• 高機能性反応剤の創製と新規合成反応への応用開発研究　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(A), 1995年 - 1997年
  細見 彰; 富永 義則; 林 信行; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信; 銅金 巌; 顕谷 忠俊, 筑波大学
  配分額（総額）：9700000, 配分額（直接経費）：9700000
  有機金属化学における新分野の研究の一環として,高反応性有機化合物の合成設計と新反応およびその合成化学への応用を目指した研究の一環として,(1)合成化学的に重要であるが反応性が高いために十分に活用されていない反応活性種である有機ラジカルを用いる新しい立体選択的な有機合成反応を見つけた.アリルスタナンはハロゲン化物,チオエステル,セレン化合物などのラジカル的リアル化剤として幅広く利用されている.このアリル化反応において,アリルスタナンはスタニルラジカルの発生源およびアルキルラジカルの受容体としての2つの役割を持つ.また,スタニルラジカルはアルケン類に対して容易に付加し,アルキルラジカルを与えることが知られている.しかしながら,この両役割を同時に達成することはこれまで知られていなかった.本研究では,ラジカル開始剤存在下アルケンとアリルスタナンを反応させることにより,スタニルラジカルのアルケンへの付加および生成するアルキルラジカルのアリル化により,ラジカル的アリルスタニル化の初めての例を見つけた.(2)サマリウムを用いる新反応を開発する目的で非安定化カルボニルイリドの生成と新規反応を見つけた.アルデヒドとヨードシランから定量的に合成可能なヨードメチル(シリル)エーテルに2価サマリウムを作用させることにより対称オキシランが,カルボニル化合物存在下に行うとジオキソランが,また,アルケン類およびアルキン類共存下では高収率で対応するテトラヒドロフラン類とジヒドロフラン類が生成することを見つけた.(3)有機マンガンアート錯体を新規電子移動型還元剤として用いるアリルマンガン種およびマンガンエノラートの新規生成反応を見つけた.(4)分子内の適当な位置に水酸基のような求核剤を有するビニルシランを用いたところ,プロトンやLewis酸触媒による反応によって生じるβ-シリル炭素陽イオン中間体が水酸基と反応して,テトラヒドロフランやテトラヒドロピラン誘導体などの含酸素環状化合物を立体選択的に効率よく与えることを見つけた.
  課題番号：07555276
• 有機ケイ素化合物を用いる含酸素ヘテロ環合成法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 奨励研究(A), 1996年 - 1996年
  三浦 勝清, 筑波大学
  配分額（総額）：1000000, 配分額（直接経費）：1000000
  研究代表者は分子内に水酸基を有するビニルシランの酸触媒による環化反応について詳細に検討し,以下のような成果を得た.
  1位にアルキル基を有する(Z)-5-シリル-4-ペンテン-1-オール類(1)に対して,室温で触媒量の四塩化チタンを作用させると,trans-2-シリルメチル-5-アルキルテトラヒドロフランが選択的に生成することがわかった.(E)-ビニルシランを用いると立体選択性は著しく低下した.立体選択性はケイ素上の置換基によっても変化し,ヒドロジメチルシリル基を有する基質を用いると,高いtrans選択性が得られた.2位あるいは3位に置換基を有する基質を用いると,それぞれcis-2,4-あるいはtrans-2,3-二置換テトラヒドロフランが高立体選択的に得られた.メチレン鎖上に置換基を有する(Z)-6-シリル-5-ヘキセン-1-オール類のテトラヒドロピラン類への環化反応についても検討してみたが,反応の立体選択性は低いものであった.
  シリル基のα位にアルキル基を有する1や(Z)-4-シリル-3-ブテン-1-オール類(2)に四塩化チタンを作用させると,シリル基の1,2-転位を伴う環化反応によりtrans-2-アルキル-3-シリルテトラヒドロピランやテトラヒドロフランが生成することを見出した.この反応はエーテルやエステルのような極性官能基が共存しても進行した.メチレン鎖上および5位に置換基を有する1を用いると,三つの置換基がすべてエクアトリアル位を占めるテトラヒドロピランが高立体選択的に得られた.またこのとき,酸触媒として四塩化チタンの代わりに塩化アセチルを用いると2-(1-シリルアルキル)テトラヒドロフランが生成しやすくなり、この環化体が触媒量の四塩化チタンにより,シリル基の1,2-転位を伴ってテトラヒドロピランに異性化することがわかった.
  生成物のシリル基は容易に水酸基に変換できることから,これらの新規反応は様々な含酸素5,6員環の立体選択的合成に有用であると考えられる.
  課題番号：08750982
• 実践的有機金属反応剤の開発と天然物指向有機合成への新展開　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1996年 - 1996年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：2300000, 配分額（直接経費）：2300000
  本研究では,1)有機マンガンアート化合物の電子移動型還元挙動の解明と新規ケトンエノラートの位置特異的生成反応の開発を行った.特に,遷移金属は種々の酸化数を取り得るために遷移金属化合物は中心金属が合成化学的に有用な酸化・還元的性質を示す.これらの高配位有機金属化合物の化学の新たな展開を目指して中心金属をマンガン金属とした有機マンガンアート化合物の,特にその電子移動型還元挙動を明らかにするとともに,新しいケトンエノラートの位置特異的生成反応の開発を行った.
  有機マンガンアート錯体の生成とその反応挙動はこれまで殆ど知られておらず,その詳細を明らかにすることにより,今後有機合成上重要な有機金属試剤となり得る.α-位に還元され得る酸素官能基を有するケトンに対して有機マンガンアート化合物を反応することにより,マンガンエノラートが直接的に得られることを見つけた.得られたエノラートに対してアルデヒドを作用させることにより,アルドール誘導体が高収率で得られた.また,生成したマンガンエノラートは種々の求電子剤と反応して対応する置換生成物を高収率で与えた.
  2)有機銅アート錯体を新規電子移動型還元剤として用いるアリル銅種の生成と反応を研究したところ,ケテンジチオアセタール類に電子吸引基が置換した場合に効率よくビニル銅種が生成することを示した.また,クロロ基を脱離基とするケテンジチオアセタール類を用いて有機銅アート錯体との反応を検討したところ,電子移動を含む還元的メタル化により新規アリル銅種が効率よく生成することを見つけた.官能基を持つアリル銅種を他の方法では得難いので,本方法は新しい官能基置換の有用な合成法を見つけたことになる.
  課題番号：08245207
• 高配位構造を有する金属活性種と高次触媒系の構築に関する合成化学研究　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1996年 - 1996年
  細見 彰; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：2200000, 配分額（直接経費）：2200000
  シリル基がβ位の炭素陽イオンを安定化することはよく知られており,有機ケイ素化合物の反応性を理解する上で重要な特性の一つである.ビニルシランはα位でプロトンと反応し,β-シリル炭素陽イオンを中間体として与える.通常β-シリル炭素陽イオンからのシリル基の脱離は非常に速いため,この中間体を求核剤との反応に利用した例はほとんど知られていない.本研究では,分子内の適当な位置に水酸基のような求核剤を有するビニルシランを用いたところ,固体酸触媒によって生じるβ-シリル炭素陽イオン中間体が水酸基と反応して,テトラヒドロフランやテトラヒドロピラン誘導体などの含酸素環状化合物を効率よく与えた.酸触媒にはまず市販品であるナトリウムモンモリロナイト(クニピア),活性白土,モンモリロナイトK10を用いて反応した結果,酸性度が低いナトリウムモンモリロナイトでは原料回収に終わったが,シリケート層間の交換性陽イオンがプロトンである活性白土やモンモリロナイトK10では環化反応が効率よく進行することがわかった.交換性陽イオンがアルミニウム,チタン,セリウム,亜鉛であるモンモリロナイトが,この反応において触媒活性を示した.これら触媒系において超音波照射下での反応も試みたが,触媒活性の向上には効果的ではなかった.次に,12-タングストリン酸,12-モリブドリン酸,12-タングストケイ酸のようなヘテロポリ酸を用いて反応を行ったところ,これらのプロトン酸触媒も本環化反応に対して高い触媒活性を有することが明らかとなった.なお,12-モリブドリン酸は溶媒であるクロロホルムに可溶であり,このために触媒活性が著しく向上したものと考えられる.
  課題番号：08232213
• 希土類錯体を用いる反応活性種の生成と有機合成へ応用　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1996年 - 1996年
  北條 信; 伊藤 肇; 三浦 勝清; 細見 彰, 筑波大学
  配分額（総額）：1500000, 配分額（直接経費）：1500000
  サマリウム反応剤を用いる新規非安定化カルボニルイリドの生成と反応
  サマリウムの関与する反応活性種として新規なカルボニルイリドの発生反応を見つけた.さらに発生するカルボニルイリドはこれまで生成例のないアルキル基のみが置換した非安定化カルボニルイリドである.これらは反応に際して高い反応性および選択性を示すことを明らかにした.(J.Am.Chem.Soc.,1996,118(14),3533-3534.)さらにビス(クロロメチル)エーテル類を前駆体とする非安定化カルボニルイリドの発生法を見つけ,無置換(母体)のカルボニルイリドの発生と反応に初めての例として成功した.無置換カルボニルイリドは立体的にも電子的にも安定化を受けていないために非常に高い反応性を示し,様々な炭素-炭素2重結合および3重結合,さらには芳香族化合物に対しても[3+2]環化付加を起こすことが明らかとなった.この発生法は必要な構造を有するカルボニルイリドを前駆体からデザイン-合成し,意のままに発生させることができる“Tailor-made"な発生法としても応用できることを実証した.これら一連の研究を通じて環化付加反応に際して発現する立体選択性をはじめとする各種選択性に関する多くの知見が初めて明らかとなった.(Tetrahedron Lett.,1996,37(51),9241-9244.)
  課題番号：08220209
• ラジカル的アリルスタニル化反応の開発とその有機合成への応用　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 奨励研究(A), 1995年 - 1995年
  三浦 勝清, 筑波大学
  配分額（総額）：900000, 配分額（直接経費）：900000
  研究代表者はアリルスタナンを用いるアセチレンやオレフィン類のラジカル的アリルスタニル化反応について詳細に検討し,以下のような成果を得た.
  アセチレンとしてエチルプロピオラートを用いて,アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)存在下,各種のアリルスタナンとの反応を行ったところ,β位に電子求引基を有するアリルスタナンが収率よくアリルスタニル化体を与えることがわかった.反応は高い位置および立体選択性で進行し,スタニル基が末端炭素に入ったアンチ付加体が主生成物となった.次にアセチレンを変えて本反応の適用範囲を調べたところ,電子不足な末端あるいは内部アセチレンだけでなく,1-ドデシンのような単純アルキンでも効率よくアリルスタニル化できることがわかった.本反応により得られるビニルスタナンのスタニル基は様々な官能基や水素に変換することで,多置換オレフィンの立体選択的合成に利用することができた.
  オレフィンのアリルスタニル化についても同様な傾向が見られ,β位に電子求引基を有するアリルスタナンがよい結果を与えた.電子不足な末端および内部オレフィンに対して効率よくアリルスタニル化が進行するが,電子豊富なオレフィンには全く反応しなかった.また,不斉助剤を有するアクリル酸エステルやアミドを用いると,50〜70%のジアステレオマ-過剰率で不斉誘導が起こった.さらに,アクリル酸メチルのアリルスタニル化によって得られたβ-スタニルエステルはホモエノラート等価体として働き,アルデヒドとの付加体を与えることもわかった.
  本反応を1,6-エンイン類に応用したところ,5員環への環化とアリルスタニル化を同時に行うことができた.
  以上のように本研究では,今まで報告例のないラジカル的なカルボメタル化反応について検討し,その合成反応としての有用性を明らかにすることができた.
  課題番号：07750945
• 高配位構造を有する金属活性種と高次触媒系の構築に関する合成化学的研究　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1995年 - 1995年
  細見 彰; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：2200000, 配分額（直接経費）：2200000
  シリル基がβ位の炭素陽イオンを安定化することはよく知られており,有機ケイ素化合物の反応性を理解する上で重要な特性の一つである.ビニルシランはα位でプロトンと反応し,β-シリル炭素陽イオンを中間体として与える.通常β-シリル炭素陽イオンからのシリル基の脱離は非常に速いため,この中間体を求核剤との反応に利用した例はほとんど知られていない.本研究では,分子内の適当な位置に水酸基のような求核剤を有するビニルシランを用いたところ,プロトンやLewis酸触媒によって生じるβ-シリル炭素陽イオン中間体が水酸基と反応して,テトラヒドロフランやテトラヒドロピラン誘導体などの含酸素環状化合物を効率よく与えた.5-シリル-4-ペンテン-1-オールはクロロホルム中,60℃で触媒量のp-トルエンスルホン酸を作用させると,テトラヒドロフランが収率94%で得られることがわかった.溶媒としてはクロロホルムがよい.アルコール系やエーテル系溶媒では全く反応しない.また,プロトン酸として酢酸やトリフルオロ酢酸を用いてみたが反応はほとんど進行しなかった.プロトン酸の代わりにLewis酸をビニルシランの環化反応に用いたところ,四塩化チタンを触媒として用いると室温でも速やかに反応が進行し,テトラヒドロフランが高収率で得られた(収率90%,25℃,4時間).本環化反応の反応速度はビニルシランの立体化学により大きく異なり,p-トルエンスルホン酸を用いる系ではE体よりもZ体の反応性が3.0倍高く,四塩化チタンを用いる系では36倍高いことがわかった.反応機構を考察した結果,水酸基の二重結合への付加はsyn選択的に進行した.また,反応を進行させるのに必須である酸触媒に関して固体酸触媒を含めた広範な探索を行った.
  課題番号：07242211
• 有機銅及び関連化合物の関与する電子移動系の構築　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1995年 - 1995年
  細見 彰; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：2000000, 配分額（直接経費）：2000000
  本研究課題で今年度得られた成果を以下に示す.
  (1)有機銅アート錯体を新規電子移動型還元剤として用いるアリル銅種の生成と反応
  ケテンジチオアセタール類に電子吸引基が置換した場合に効率よくビニル銅種が生成することを示した.また,クロロ基を脱離基とするケテンジチオアセタール類を用いて有機銅アート錯体との反応を検討したところ,電子移動を含む還元的メタル化により新規アリル銅種が効率よく生成することを見つけた.
  (2)有機マンガンアート化合物の電子移動型還元挙動の解明と新規ケトンエノラートの位置特異的生成反応の開発
  遷移金属は種々の酸化数を取り得るために遷移金属化合物は中心金属が合成化学的に有用な酸化・還元的性質を示す.本研究では高配位有機金属化合物の化学の新たな展開を目指して中心金属をマンガン金属とした有機マンガンアート化合物の,特にその電子移動型還元挙動を明らかにすると共に,新しいケトンエノラートの位置特異的生成反応の開発を行った.
  有機マンガンアート錯体の生成とその反応挙動はこれまで殆ど知られておらず,その詳細を明らかにすることにより,今後有機合成上重要な有機金属試剤となり得るであろう.α-位に還元され得る酸素官能基を有するケトンに対して有機マンガンアート化合物を反応することにより,マンガンエノラートが直接的に得られることを見つけた.得られたエノラートに対してアルデヒドを作用させることにより,アルドール誘導体が高収率で得られた.また,生成したマンガンエノラートは種々の求電子剤と反応して対応する置換生成物を高収率で与えた.
  課題番号：07215213
• 高反応性有機金属化合物の合成と高選択的有機合成への応用　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 一般研究(B), 1994年 - 1995年
  細見 彰; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：7400000, 配分額（直接経費）：7400000
  有機金属化学における新分野の研究の一環として,高反応性有機金属化合物の合成設計と新反応およびその合成化学への応用を目指した研究の一環として,(1)合成化学的に重要である他の方法では得難い反応活性種てあるカルボニルイリドの種々の合成等価体として働く新規有機ケイ素化合物をデザイン合成し,新規有機反応の発見した.アゾメチンイリドやチオカルボニルイリドと比較して非常に反応性が高く,通常の活性アルケン以外にも置換スチレンや直鎖アルケンである1-ヘキセンやアリルアセタートでも対応する環化付加生成物であるテトラヒドロフラン誘導体を収率よく与えるなど,一般に不活性アルケンと言われる炭素-炭素2重結合に対しても高い反応性を示した.また,電子供与性基の置換した電子豊富型アルケンであるエチルビニルエーテルやビニルアセタートに対してもかなりの収率で対応する[3+2]環化付加反応生成物を与えた.(2)サマリウムを用いる新反応を開発する目的で非安定化カルボニルイリドの生成と新規反応を見つけた.アルデヒドとヨードシランから定量的に合成可能なヨードメチル(シリル)エーテルに2価サマリウムを作用させることにより対称オキシランが,カルボニル化合物存在下に行うとジオキソランが,また,アルケン類およびアルキン類共存下では高収率で対応するテトラヒドロフラン類とジヒドロフラン類が生成することを見つけた.(3)有機銅アート錯体を新規電子移動型還元剤として用いるアリル銅種の新規生成反応を見つけた.(4)分子内の適当な位置に水酸基のような求核剤を有するビニルシランを用いたところ,プロトンやLewis酸触媒による反応によって生じるβ-シリル炭素陽イオン中間体が水酸基と反応して,テトラヒドロフランやテトラヒドロピラン誘導体などの含酸素環状化合物を効率よく与えることを見つけた.
  課題番号：06453131
• 希土類錯体を用いる反応活性種の発生と高選択的有機合成への新展開　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1994年 - 1994年
  北條 信; 三浦 勝清; 細見 彰, 筑波大学
  配分額（総額）：2500000, 配分額（直接経費）：2500000
  ビニルサマリウム種の生成と反応
  アルコキシカルボニル置換ケテンジチオアセタール類は2価サマリウムからの電子移動により効率良く還元され,官能基置換ビニルサマリウム種が生成することを見つけた.このビニルサマリウム種はプロトンやアリルブロミドおよびアルデヒド類と反応して,それぞれ対応する置換および付加体を与える.特にアルデヒド類との反応ではメチルチオ基が置換したブテノリド類が一段階でかつ高収率で得られる。この反応ではケテンジチオアセタールの反応性を逆転させたことになる.また本反応は新しい高立体選択的な官能基化ビニルサマリウム種の生成法となる.
  カルボニルイリド等価体の発生
  アルデヒドとヨードシランから定量的に合成できるヨードメチル(シリル)エーテル類に2価サマリウムを作用させると対称オキシランが生成することを見つけた.また,アルデヒド共存下に同反応を行うとジオキソランが生成することも見つけている.
  これらの反応では非安定化カルボニルイリドないしはその等価体が発生していると思われる.0価サマリウムを用いた場合にもカルボニルイリドと等価な活性種が生成し,オレフィン及びアセチレン類との[3+2]環化付加体が高収率かつ高立体選択的に得られた.非安定化カルボニルイリドはこれまでに発生例がなく全く未知の活性種であるため種々検討したところ,特にアリルエーテル系の不飽和系結合に対して高い反応性を示すことがわかった.
  課題番号：06241208
• 有機銅及び関連化合物の関与する電子移動系の構築　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1994年 - 1994年
  細見 彰; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：2200000, 配分額（直接経費）：2200000
  高配位有機金属化合物の反応特性を活かした有機合成化学の新たな展開を目指す研究を行い,中心金属を遷移金属の場合の電子移動型の還元挙動を明らかにすると共に,新しい合成反応の開発を目的として,イオウ-炭素(sp^2)結合の2価サマリウムを用いた電子移動型還元的切断反応と生成したビニルアニオン種による新規有機合成反応の開発を行った.sp^2炭素上での2価サマリウムからの電子移動過程を経る還元反応ではアシルアニオンは発生するのに対し,芳香族ハライドはラジカルまでしか還元されないことが知られている.従ってこれらのラジカルは溶媒から水素を引き抜いて還元体を与えるものの親電子剤を導入することができない.本研究ではケテンジチオアセタール類がSmI_2/THF-HMPA系において効率良く還元され,対応するエトキシカルボニル置換ビニルスルフィドを与えることを見つけた.ここで生成するビニルスルフィドはその立体化学がE-体のみであった.この選択性の発現についてはサマリウム原子に対するエステル基の配位による可能性も考えられるが,いずれにしても2価サマリウムの反応における新しいタイプの選択性といえる.また,2価サマリウムの反応を同様に行った後,続いてアリルブロミドを加えてアリル基の導入を試みたところアリル化生成物が高収率で生成することを見つけた.これは本反応において2価サマリウムからケテンジチオアセタールへの電子移動によりビニルサマリウム種が効率良く発生していることを示すものである.この高効率高選択的還元反応で生じる官能基置換ビニルサマリウム種に対して親電子剤としてアルデヒドを作用させると一容器内でブテノリドが高収率で生成してくることも見つけた.この反応を用いると任意のケテンジチオアセタールとアルデヒドとの組み合わせにより種々の置換基を有するチオブテノリド類が合成できる.
  課題番号：06226213
• 合成等価体創製のための分子設計と有機合成への応用開発研究　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 試験研究(B), 1993年 - 1994年
  細見 彰; 顕谷 忠俊; 富永 義則; 三浦 勝清; 北絛 信, 筑波大学
  配分額（総額）：5500000, 配分額（直接経費）：5500000
  高反応性有機金属化合物の合成化学への応用や医薬品の開発を目的とする創薬化学への応用を目指して,合成等価体として機能する有機金属化合物の分子設計およびそれらを用いる反応活性種の生成と反応,さらにはヘテロ環合成の研究を目的として,(1)種々の合成等価体として働く新規有機ケイ素化合物をデザイン合成し,(2)生理活性環式化合物の高選択的合成法を開発し,(3)高配位有機ケイ素化合物を用いた立体制御,さらには(4)高反応性活性種の合成等価体として機能するアリルシラン関連化合物の創製と高選択的有機合成への展開をした。即ち,親双極子試薬として含ケイ素アセチレン化合物,(トリメチルシリルメチル)アセチレンカルボン酸メチルをデザイン合成し,ニトリルオキシドと反応することにより,高収率で対応する[3+2]環化付加体を得た。これをアルコール体とし,アセタート誘導体に変換した。次いでフッ化セシウムで処理すると1,4-脱離反応が起こり,イソオキサゾール環のジ-エキソ-メチレン誘導体を与えた。アルケン類との反応では,6員環の縮環したイソオキサゾールを1段階で収率良く与えた。また,実用的な生成法が知られていない1,3-双極子試薬であるカルボニルイリド等価体として機能する有機ケイ素化合物であるトリメチルシリルメチル(クロロメチル)エーテルを設計合成し,アセトニトリル中フッ化セシウムと室温で炭素-炭素2重結合をもつ活性アルケンと反応すると,フッ化物イオンによるトリメチルシリル基とクロロ基の1,3-脱離反応が効率的に起こり,他の方法では得難いカルボニルイリド誘導体を1段階で与えた。種々のアルケンおよびアルキン類存在下反応すると[3+2]環化付加反応が円滑に進行し,テトラヒドロフランおよびジヒドロフランが立体特異的に一段階で得られる合成法を見つけた。本方法はカルボニルイリドを得る実用的な方法として利用できることを明らかにした。
  課題番号：05554022
• 有機ランタノイド及び関連化合物の関与する電子移動系の構築　　　　　　　　　　　　　　　
  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 重点領域研究, 1993年 - 1993年
  細見 彰; 三浦 勝清; 北條 信, 筑波大学
  配分額（総額）：2000000, 配分額（直接経費）：2000000
  本年度の研究計画に従って,以下に示す成果を得た.
  高配位遷移金属化合物による新規還元反応とこれによって発生する有機金属化合物中間体の利用を行った.即ち,有機銅アート錯体の還元反応は、付加および置換反応の副反応として知られている程度であり、これまでに合成反応としての利用は殆どない。本研究ではそれほど電子が不足していない基質が二電子還元を受けてビニル銅中間体を与え,そのプロトン分解により生成物(ビニルスルフィド;E/Z=88/12)が94%の收率で得られることを見つけた。この反応は広範なケテンジチオアセタール類で起こることを明らかにした.また,還元反応の付加、置換反応に対する選択性に関して、配位子の効果が非常に大きいと思われるため、これについて検討し、高い還元能を示す試薬として有機銅アート錯体Me2Cu(CN)Li2が効率的であることを見つけた.さらに,還元反応により発生する銅試薬をプロトン分解する代りに各種求電子反応剤であるハロゲン化アルキルや酸クロリドとの反応について検討したところ,良好に反応して,求電子反応剤が導入された生成物を与え,新たな炭素-炭素結合生成反応および官能基化反応を実現した.エステル基の置換したジケテンチオアセタールを用いたMe2Cu(CN)Li2との反応は立体選択的に進行して,高度に官能基化された(Z)-ビニル銅反応剤の新規合成法となることが明らかになった.得られた(Z)-ビニル銅反応剤と酸クロリドとの反応生成物は(E)一体であるために,ケトン部分をテトラヒドロフラン中ナトリウムボロヒドリドを用いてアルコールに選択的に還元すると,分子内でラクトン化したブテノリドが収率良く得られた.
  課題番号：05235207
• 有機金属反応剤を利用した有機合成に関する研究　　　　　　　　　　　　　　　
  1993年
  有機ケイ素化合物などの有機金属化合物の反応性を利用することで精密有機合成に役立つ新規有機反応の開発を行う。
  競争的資金
• Study on Organic Synthesis Using Organosilicon Reagents　　　　　　　　　　　　　　　
  1993年
  競争的資金