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SUGIHARA　Yoshiaki
Material Science DivisionAssociate Professor
Chemistry

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■ MISC
  • SYNTHESIS AND PROPERTIES OF S-AMINOTHIRANIUM SALTS OF anti- AND syn-9,9 '-BIBENZONORBORNENYLIDENES AND 2,2 '-BIADAMANTYLIDENE　　　　　　　　　　　　　　　
    Yoshiaki Sugihara; Rie Ohtsu; Juzo Nakayama
    HETEROCYCLES, Volume：75, Number：10, First page：2415, Last page：2420, Oct. 2008
    S-Aminothiiranium salts 5a-c of anti- and syn-9,9 '-bibenzonorbornenylidenes and 2.2 '-biadamantylidene were synthesized by reacting thiiranes 3a-c with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine. Decomposition of 5a and 5c in CD(2)Cl(2) at rt yielded a mixture of the corresponding alkenes and thiiranes, whereas that of 5b yielded 1.2-thiazetidin-2-ium salts 8b. A CH(2)Cl(2) solution of 8b was treated briefly with aq. NaHCO(3) at 0 degrees C to produce N-unsubstituted 1,2-thiazetidine 10b.
    PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, English
    DOI：https://doi.org/10.3987/COM-08-11412
    DOI ID：10.3987/COM-08-11412, ISSN：0385-5414, Web of Science ID：WOS:000260713200003
  • Synthesis of isolable thiirane 1-imides and their stereospecific ring-enlargement to 1,2-thiazetidines　　　　　　　　　　　　　　　
    Yoshiaki Sugihara; Yui Aoyama; Haruki Okada; Juzo Nakayama
    CHEMISTRY LETTERS, Volume：37, Number：6, First page：658, Last page：659, Jun. 2008
    The isolation of thiirane 1-imides was achieved via imination of anti- and syn-9,9'-bibenzonorbornenylidene sulfides by Chloramine T at room temperature, followed by crystallization of the reaction mixture at -18 degrees C. Allowing CD2Cl2 solutions of the thiirane 1-imides stand at room temperature or heating their crystals to around 120 degrees C led to the formation of the corresponding 1, 2-thiazeti dines with retention of the configuration of the thiirane 1-imides.
    CHEMICAL SOC JAPAN, English
    DOI：https://doi.org/10.1246/cl.2008.658
    DOI ID：10.1246/cl.2008.658, ISSN：0366-7022, eISSN：1348-0715, CiNii Articles ID：10021081588, Web of Science ID：WOS:000257281900046
  • Preparation of sterically congested compounds: 6,7-di-t-butyl-1,4-naphthoquinone, 2,3,6,7-tetra-t-butylanthraquinone, and 2,3,6,7-tetra-t-butylanthracene　　　　　　　　　　　　　　　
    Kazuki Iguchi; Yoshiaki Sugihara; Juzo Nakayama
    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, Volume：81, Number：2, First page：304, Last page：306, Feb. 2008
    Sterically congested compounds, such as 6,7-di-t-butyl-4-naphthoquinone, 2 3 6,7-tetra-t-butylanthraquinone, and 2,3,6,7-tetra-t-butylanthracene, were synthesized via a Diels-Alder reaction involving 3,4-di-t-butylthiophene 1-oxide as the key step.
    CHEMICAL SOC JAPAN, English
    DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.81.304
    DOI ID：10.1246/bcsj.81.304, ISSN：0009-2673, eISSN：1348-0634, CiNii Articles ID：10021073853, Web of Science ID：WOS:000253948300018
  • Preparation and properties of nitrogen-substituted thiosulfinyl compounds and related new heterocycles　　　　　　　　　　　　　　　
    Sanae Yoshida; Yoshiaki Sugihara; Juzo Nakayama
    TETRAHEDRON LETTERS, Volume：48, Number：46, First page：8116, Last page：8119, Nov. 2007
    The reaction of dilithiated N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethylenediamine with disulfur dichloride (S2Cl2) gave a thiosulfinyl compound (R2N)(2)S=S, 2,5-dimethyl-3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazolidine 1-sulfide, whereas the treatment of dilithiated N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine with S2Cl2 furnished a new heterocycle, 3,6-bis(p-toluenesulfonyl)-4,5-diphenyl-4H,5H-1,2,3,6-dithiadiazine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, English
    DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.09.127
    DOI ID：10.1016/j.tetlet.2007.09.127, ISSN：0040-4039, CiNii Articles ID：80018176123, Web of Science ID：WOS:000252097100006
  • チイラン新規合成法の開発と複素環化合物合成への応用　　　　　　　　　　　　　　　
    杉原 儀昭
    Number：5(18年度), First page：527, Last page：528, 2007
  • チイラン新規合成法の開発と複素環化合物合成への応用　　　　　　　　　　　　　　　
    杉原 儀昭
    総合研究機構研究プロジェクト研究成果報告書, Number：5(18年度), First page：527, Last page：528, 2007
  • 小員性複素環化合物の環ひずみの解消を推進力にした硫黄と窒素原子を含む複素環化合物の新規合成法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
    杉原 儀昭
    Number：4(17年度), 2006
  • 小員性複素環化合物の環ひずみの解消を推進力にした硫黄と窒素原子を含む複素環化合物の新規合成法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
    杉原 儀昭
    総合研究機構研究プロジェクト研究成果報告書, Number：4(17年度), 2006
  • アルケンを出発物質とするチイランの一段階合成法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
    杉原 儀昭
    Number：3(16年度), 2005
  • アルケンを出発物質とするチイランの一段階合成法の開発　　　　　　　　　　　　　　　
    杉原 儀昭
    総合研究機構研究プロジェクト研究成果報告書, Number：3(16年度), 2005
  • 9,9'-ビベンゾノルボルネニリデンエピスルフィドのメチルスルホニウム塩：合成と異性化　　　　　　　　　　　　　　　
    First page：980, Last page：981, 2001
  • 9,9'-ビベンゾノルボルネニリデンエピスルフィドのメチルスルホニウム塩：合成と異性化　　　　　　　　　　　　　　　
    ケミストリーレターズ, First page：980, Last page：981, 2001
  • 9,9'-ビベンゾノルボルネニリデンの単体硫黄による硫化反応：アルケンの立体配置を保持した選択的エピスルフィドの生成　　　　　　　　　　　　　　　
    Volume：41, First page：8913, Last page：8916, 2000
  • syn-およびanti-9,9'-ビベンゾノルボルネニリデンへのハロゲン付加反応の先例のない異例の立体化学　　　　　　　　　　　　　　　
    SUGIHARA Y; NODA K; NAKAYAMA J
    Volume：41, Number：46, First page：8907, Last page：8911, 2000
    DOI：https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01604-X
    DOI ID：10.1016/S0040-4039(00)01604-X, ISSN：0040-4039
  • 9,9'-ビベンゾノルボルネニリデンの単体硫黄による硫化反応：アルケンの立体配置を保持した選択的エピスルフィドの生成　　　　　　　　　　　　　　　
    テトラヘドロンレターズ, Volume：41, First page：8913, Last page：8916, 2000
  • syn-およびanti-9,9'-ビベンゾノルボルネニリデンへのハロゲン付加反応の先例のない異例の立体化学　　　　　　　　　　　　　　　
    テトラヘドロンレターズ, Volume：41, Number：46, First page：8907, Last page：8911, 2000
    DOI：https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01604-X
    DOI ID：10.1016/S0040-4039(00)01604-X, ISSN：0040-4039
  • トリチオラン（6b,12b-エピトリチオアセナフト[1,2-a]アセナフチレン）の合成，構造，および環反転　　　　　　　　　　　　　　　
    Volume：7, First page：638, Last page：643, 1999
  • トリチオラン（6b,12b-エピトリチオアセナフト[1,2-a]アセナフチレン）の合成，構造，および環反転　　　　　　　　　　　　　　　
    ヘテロアトムケミストリー, Volume：7, First page：638, Last page：643, 1999
■ Research projects
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    Competitive research funding
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