SEARCH
検索詳細
木下 英典（キノシタ ヒデノリ）
業績情報
■ 論文- Palladium-Catalyzed Synthesis of Silylated 3,3′-Bi(3,8-dihydrocyclopenta[a]indenyls) from Silylacetylenes
Taiga Motoyama; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Organic Letters, 2025年04月, ［査読有り］, ［責任著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c01024
DOI ID：10.1021/acs.orglett.5c01024, ORCID：182540245 - Platinum-Catalyzed Alkenylation of Acetals with Alkenylsilanes
Toma Hattori; Juri Matsuda-Komuro; Yuji Sakurazawa; Naoto Chijiwa; Daiki Fukuda; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Organic Letters, 2025年04月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c01096
DOI ID：10.1021/acs.orglett.5c01096, ORCID：181557331 - Synthesis of Dihydrobenzosiloles and Silacyclopentanes by Double Hydroalumination of Terminal Alkynes
Ryusei Osawa; Kotaro Ogihara; Fumine Hamasaki; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Synlett, 巻：36, 号：3, 開始ページ：284, 終了ページ：288, 2025年02月, ［査読有り］, ［責任著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1055/A-2330-0874
DOI ID：10.1055/A-2330-0874, ORCID：166768983, Web of Science ID：WOS:001237508500002 - Platinum-Catalyzed Hydrative Dimerization of Alkynylsilanes to α,β-Unsaturated Ketones
Kasumi Kikuchi-Igarashi; Yuki Tahara; Haruna Hirano; Chinatsu Ambe; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Organic Letters, 2024年07月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c01735
DOI ID：10.1021/acs.orglett.4c01735, ORCID：162806260 - Synthetic Route to Benzostannoles via Al−Li‐dimetal Intermediate and Their Application to Dibenzofulvene Synthesis
Rei Kurokawa; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Advanced Synthesis & Catalysis, 巻：366, 開始ページ：1523, 終了ページ：1530, 2024年04月, ［査読有り］, ［責任著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1002/adsc.202301373
DOI ID：10.1002/adsc.202301373, ORCID：153710604 - Palladium-Catalyzed Synthesis of 3,6-Diaryl-1-silylfulvenes: A Promising Entry for Preparing 1,3,6-Triarylfulvenes Bearing Three Different Aryl Groups
Hayato Ohki; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Organic Letters, 巻：25, 号：8, 開始ページ：1331, 終了ページ：1335, 2023年03月, ［査読有り］, ［責任著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c00340
DOI ID：10.1021/acs.orglett.3c00340, ORCID：129352471 - One-Pot Direct Synthesis of Siloles from 1-Bromo-2-silylethynylbenzenes or 1-Bromo-4-silyl-1,3-enynes
Koyo Kazama; Rei Kurokawa; Kei Inoue; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
The Journal of Organic Chemistry, 巻：87, 号：15, 開始ページ：10416, 終了ページ：10421, 2022年08月, ［査読有り］, ［責任著者］
ABSTRACT: We propose one-pot synthesis of siloles from readily available starting materials. This methodology is practical for the preparation of multisubstituted siloles in good to excellent yields with complete regioselectivity. Sequential reactions, such as lithiation, silylation, and diisobutylaluminum-hydride-promoted cyclization, enable the preparation of the siloles. This transformation provides siloles through two efficient C-Si bond formations in one vessel.
AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00847
DOI ID：10.1021/acs.joc.2c00847, ISSN：0022-3263, eISSN：1520-6904, ORCID：115586401, Web of Science ID：WOS:000826704700001 - Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
Wataru Kumaki; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Tetrahedron, 巻：110, 開始ページ：132687, 終了ページ：132687, 2022年02月, ［査読有り］
Homolytic hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal alkynes bearing both phenyl and alkyl groups at the sp-carbons also underwent the air-initiated hydrobromination to exhibit high Z-selectivity under kinetic conditions using a half equivalent of HBr.
Elsevier {BV}, 英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.132687
Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85125436506&origin=inward
Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85125436506&origin=inward
DOI ID：10.1016/j.tet.2022.132687, ISSN：0040-4020, eISSN：1464-5416, ORCID：109219580, SCOPUS ID：85125436506 - Electrochemical Properties and Electrochromism of 6-Aryl-1,3-bis(trimethylsilyl)fulvenes and Their Derivatives
Tatemura, R.; Yasutake, M.; Kinoshita, H.; Miura, K.
Journal of Organic Chemistry, 巻：87, 号：1, 開始ページ：172, 終了ページ：183, 2022年, ［査読有り］, ［責任著者］
In this study, we have disclosed intriguing electrochromic properties of 6-aryl-1,3-bissilylfulvenes. The electrolyte solutions (0.1 M n-Bu4NClO4 in acetonitrile or dichloromethane) of some 6-aryl-1,3-bissilylfulvenes showed notable color changes when superimposed negative voltages were applied to the solutions. Investigation of the substituents at position 6 revealed that the solution of 1,3-bissilyl-6-anthracenylfulvene exhibited chromic changes under both applied superimposed negative and positive voltages and exhibited a three-color electrochromism. Electrochromic properties of 1,6-diarylfulvenes derived from 6-aryl-1,3-bissilylfulvenes were also investigated. The aryl group at position 1 also contributed to the electrochromism of fulvenes.
American Chemical Society ({ACS}), 英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c02133
DOI ID：10.1021/acs.joc.1c02133, ISSN：1520-6904, eISSN：1520-6904, ORCID：109005293, SCOPUS ID：85121901069, Web of Science ID：WOS:000759551400016 - Synthesis of Polysubstituted Germoles and Benzogermoles Using a Substoichiometric Amount of Diisobutylaluminum Hydride
Kojima, K.; Uchida, S.; Kinoshita, H.; Miura, K.
Organic Letters, 巻：23, 号：12, 開始ページ：4598, 終了ページ：4602, 2021年, ［査読有り］, ［責任著者］
We developed a synthetic route to unsymmetrically polysubstituted germoles bearing different substituents from 1-hydrogermyl-4-silyl-1,3-enynes. The reaction proceeded with 0.5 equiv of diisobutylaluminum hydride. Various 2-silylgermoles including benzogermoles were obtained in good to excellent yields. 2-Germylbenzogermoles could be also successfully synthesized from 1-hydrogermyl-4-germyl-1,3-enynes under the same reaction conditions.
American Chemical Society ({ACS}), 英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01314
DOI ID：10.1021/acs.orglett.1c01314, ISSN：1523-7052, eISSN：1523-7052, ORCID：109005302, SCOPUS ID：85108438077, Web of Science ID：WOS:000664333200019 - Cyclization of 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes to naphthalenes using Et2AlCl and DIBAL-H
Yuma Nonoyama; Kazuki Yaguchi; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Tetrahedron Letters, 巻：62, 開始ページ：152682, 終了ページ：152682, 2021年01月, ［査読有り］, ［責任著者］
A one-pot procedure has been developed for the synthesis of substituted naphthalenes from 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes. The successive reaction of a variety of 1-ethynyl-2-alkenylbenzenes with BuLi, Et2AlCl, and diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in one pot gives the corresponding substituted naphthalenes in excellent yields. β, β-Bisaluminated styrenes, which are generated in situ, undergo an intramolecular cyclization reaction to form aluminated naphthalenes. The naphthylaluminum intermediate can be trapped with methanol‑d4 to form the deuterated product, which provides some mechanistic insight. The corresponding iodinated naphthalenes are also obtained on quenching the naphthylaluminum with N-iodosuccinimide (NIS) and iodine.
Elsevier {BV}, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.152682
Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85097782886&origin=inward
Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85097782886&origin=inward
DOI ID：10.1016/j.tetlet.2020.152682, ISSN：0040-4039, eISSN：1873-3581, ORCID：84686216, SCOPUS ID：85097782886 - Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al–Li-Dimetalated Intermediate
Seiya Uchida; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Organic Letters, 巻：22, 号：8, 開始ページ：3123, 終了ページ：3127, 2020年04月, ［査読有り］, ［責任著者］
We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes. The further modification of the benzothiophene oxides obtained was also demonstrated.
American Chemical Society ({ACS}), 英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00884
DOI ID：10.1021/acs.orglett.0c00884, ISSN：1523-7052, eISSN：1523-7052, ORCID：71448383, SCOPUS ID：85082799009, Web of Science ID：WOS:000526894000052 - Indium(III)-catalyzed intramolecular addition of silyl enolates to alkynes
Hidenori Kinoshita; Kenta Negishi; Saya Fushimi; Katsukiyo Miura
Tetrahedron Letters, 巻：60, 号：26, 開始ページ：1732, 終了ページ：1735, 2019年06月, ［査読有り］, ［筆頭著者］
In the presence of water and a catalytic amount of InBr3, intramolecular trans-addition of silyl enolates derived from ketones and an aldehyde to alkynes proceeded smoothly to give 4 to 7-membered carbocycles bearing an acyl group. When carboxylic anhydrides were used as electrophiles instead of water, the cyclized products could be functionalized with an additional acyl group.
Elsevier {BV}, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.05.055
Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85066404597&origin=inward
DOI ID：10.1016/j.tetlet.2019.05.055, ISSN：1873-3581, eISSN：1873-3581, ORCID：57912117, SCOPUS ID：85066404597 - Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (E)-1,3-Bissilyl-6-arylfulvenes from Aryl Iodides and Silylacetylenes
Souta Suzuki; Hidenori Kinoshita; Katsukiyo Miura
Organic Letters, 巻：21, 号：6, 開始ページ：1612, 終了ページ：1616, 2019年03月, ［査読有り］, ［責任著者］
An efficient synthetic route to (E)-1,3-bissilyl-6-arylfulvenes has been developed. The reaction of aryl iodides with trimethylsilylacetylene in the presence of a catalytic amount of PdBr2 gives 6-aryl-1,3-bis(trimethylsilyl)fulvenes in good to excellent yields with complete regio- and stereoselectivity. The reaction involves trimerization of trimethylsilylacetylene and cleavage of one silyl group. The silylated fulvenes obtained could be converted into halogenated fulvenes by site-selective halodesilylation. The halogenated fulvenes underwent the Stille coupling leading to the corresponding arylated fulvenes.
American Chemical Society ({ACS}), 英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b00144
DOI ID：10.1021/acs.orglett.9b00144, ISSN：1523-7052, eISSN：1523-7052, ORCID：54426895, SCOPUS ID：85062369069, Web of Science ID：WOS:000461843900013 - Development of intramolecular C-C and C-Si bond forming reactions promoted by diisobutylaluminum hydride
Kinoshita, H.; Miura, K.
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 巻：77, 号：1, 開始ページ：62, 終了ページ：72, 2019年, ［筆頭著者, 責任著者］
Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reagent in synthetic organic chemistry, and well known as a reducing agent of carbonyl groups and C-C multiple bonds. DIBAL-H is also used for modifications of alkynes. The preparation of haloalkenes via hydroalumination of alkynes and following halodemetallation of the resultant alkenylaluminums is the prime example. However, application of the alkenylaluminums to intramolecular bond formation remained largely unexplored. Recently, our attention has been focused on the reactivity and synthetic use of α - silylalkenylaluminums readly prepared from alkynylsilanes and DIBAL-H. During the course of our research, we succeeded in developing new cyclization reactions by DIBAL-H-promoted C-C and C-Si bond formation, which are valuable for regio-controlled syntheses of substituted benzenes, naphthalenes, indenes, benzosiloles, and siloles. These studies have provided not only efficient synthetic methods for carbocycles and silacycles but also novel information on the reactivity of organoaluminums.
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.77.58
Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85060898262&origin=inward
DOI ID：10.5059/yukigoseikyokaishi.77.58, ISSN：0037-9980, ORCID：109005296, SCOPUS ID：85060898262 - Syntheses of substituted benzosiloles and siloles by diisobutylaluminium hydride-promoted cyclization of 1-silyl-2-(2-silylethynyl)benzenes and 1,4-disilylalk-3-en-1-ynes
Hidenori Kinoshita; Hiroki Fukumoto; Akihiro Ueda; Katsukiyo Miura
Tetrahedron, 巻：74, 号：14, 開始ページ：1632, 終了ページ：1645, 2018年02月, ［査読有り］, ［責任著者］
An efficient method for preparing substituted benzosiloles and unsymmetrically substituted siloles by intramolecular C-Si bond formation has been developed. The reaction of 1-methoxysilyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes with 1.5 equiv of diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) gave benzosiloles in good to high yields. Similarly 4-methoxysilyl-1-silylalk-3-en-1-ynes were cyclized to multisubstituted siloles. Mechanistic study of this transformation uncovered that the methoxysilyl group was initially converted into the corresponding hydrosilyl group by the action of DIBAL-H, and that the resultant hydrosilanes underwent the DIBAL-H-promoted cyclization to benzosiloles. When 1-hydrosilyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes were used as substrates, a substoichiometric amount of DIBAL-H was enough for the cyclization. The DIBAL-H-promoted transformation could be applied to regio-defined synthesis of unsymmetrically substituted siloles from 4-hydrosilyl-1-silylalk-3-en-1-ynes. This pre-installation approach provides a straightforward access to multisubstituted siloles with complete regioselection.
Elsevier {BV}, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.02.011
Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=85041948541&origin=inward
DOI ID：10.1016/j.tet.2018.02.011, ISSN：0040-4020, eISSN：1464-5416, ORCID：41970399, SCOPUS ID：85041948541 - Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of silylated 1,3-dien-5-ynes: Application to total synthesis of a 20-norabietane derivative
Hidenori Kinoshita; Kazuki Yaguchi; Takayuki Tohjima; Katsukiyo Miura
Tetrahedron Letters, 2017年03月, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.03.022
DOI ID：10.1016/j.tetlet.2017.03.022, ORCID：31119578 - Diisobutylaluminum Hydride Promoted Cyclization of 1-Hydrosilyl-4-silyl-1,3-enynes to Polysubstituted Siloles
Hidenori Kinoshita; Akihiro Ueda; Hiroki Fukumoto; Katsukiyo Miura
Organic Letters, 巻：19, 号：4, 開始ページ：882, 終了ページ：885, 2017年02月, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
An efficient method for preparing unsymmetrically multisubstituted siloles is described. The reaction of 1-hydrosilyl-4-silyl-1,3-enynes with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) gave multisubstituted siloles in good to high yields. This method could be applied to the synthesis of benzosiloles using 2-hydrosilyl-1-(silylethynyl)benzenes as substrates. The silole formation was also promoted even by a substoichiometric amount of DIBAL-H. The reaction provides a straightforward method to prepare siloles and benzosiloles.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00038
DOI ID：10.1021/acs.orglett.7b00038, ORCID：29989206, PubMed ID：28145717 - Cyclization of alk-5-ynyl ketones promoted by Tf2NH and In(OTf)3: selective synthesis of 5- and 7-membered carbocycles
Hidenori Kinoshita; Chika Miyama; Katsukiyo Miura
Tetrahedron Letters, 巻：57, 号：46, 開始ページ：5065, 終了ページ：5069, 2016年11月, ［査読有り］, ［筆頭著者］
Elsevier {BV}, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.10.003
DOI ID：10.1016/j.tetlet.2016.10.003, ORCID：28011420 - Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of benzyl and phenylsilyl ethers bearing a 2-(trimethylsilyl)ethynyl group: syntheses of indenes and benzosiloles
Hidenori Kinoshita; Hiroki Fukumoto; Takayuki Tohjima; Katsukiyo Miura
Tetrahedron Letters, 巻：57, 号：31, 開始ページ：3571, 終了ページ：3574, 2016年08月, ［査読有り］, ［筆頭著者］
Elsevier {BV}, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.123
DOI ID：10.1016/j.tetlet.2016.06.123, ORCID：25025848 - Regioselective Allylation of Carbon Electrophiles with Alkenylsilanes under Dual Catalysis by Cationic Platinum(II) Species
Kinoshita, Hidenori; Kizu, Ryosuke; Horikoshi, Masahiro; Inoue, Gen; Fujimoto, Masayuki; Saito, Masanori; Ichikawa, Junji; Hosomi, Akira; Miura, Katsukiyo
Synthesis-Stuttgart, 巻：48, 号：4, 2016年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1055/s-0035-1560380
DOI ID：10.1055/s-0035-1560380, ISSN：1437-210X, ORCID：22757622, SCOPUS ID：84957434861, Web of Science ID：WOS:000369749600005 - Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of o-(trimethylsilylethynyl)styrenes to substituted naphthalenes
Kinoshita, Hidenori; Yaguchi, Kazuki; Tohjima, Takayuki; Hirai, Nobuyoshi; Miura, Katsukiyo
Tetrahedron Letters, 巻：57, 号：19, 2016年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.03.099
DOI ID：10.1016/j.tetlet.2016.03.099, ORCID：24401224, Web of Science ID：WOS:000375338700006 - Platinum-catalyzed allylation of carbon electrophiles with alkenylsilanes
Kinoshita, Hidenori; Kizu, Ryosuke; Inoue, Gen; Fujimoto, Masayuki; Saito, Masanori; Ichikawa, Junji; Hosomi, Akira; Miura, Katsukiyo
Tetrahedron Letters, 巻：56, 号：5, 2015年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.12.077
DOI ID：10.1016/j.tetlet.2014.12.077, ORCID：20026986, Web of Science ID：WOS:000348265000014 - Hydroalumination-Triggered Cyclization of Silylated 1,3-Dien-5-ynes to Polysubstituted Benzenes
Kinoshita, Hidenori; Tohjima, Takayuki; Miura, Katsukiyo
Organic Letters, 巻：16, 号：18, 開始ページ：4762, 終了ページ：5, 2014年, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
Regiocontrolled synthesis of polysubstituted benzenes from silylated 1,3-dien-5-ynes has been achieved by using diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H). Hydroalumination of the alkyne moiety with DIBAL-H triggers the aromatic cyclization, which usually proceeds without rearrangement and loss of the existing substituents. The related unusual cyclizations to different types of polysubstituted benzenes are also described.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol5022096
DOI ID：10.1021/ol5022096, ORCID：20026988, PubMed ID：25188533, Web of Science ID：WOS:000342117600018 - Diisobutylaluminum Hydride Promoted Cyclization of o-(Trimethylsilylethynyl)styrenes to Indenes
Kinoshita, Hidenori; Hirai, Nobuyoshi; Miura, Katsukiyo
Journal of Organic Chemistry, 巻：79, 号：17, 開始ページ：8171, 終了ページ：81, 2014年, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
The reaction of o-(trimethylsilylethynyl)styrenes with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) provides 2-trimethylsilyl-1H-indenes efficiently. The cyclization mechanism involves regioselective hydroalumination of the alkynyl moiety, geometrical isomerization of the alkenylaluminums formed, and intramolecular carboalumination. With substrates bearing a 2-(trimethylsilyl)ethenyl group (R(1) = Me3Si, R(2) = R(3) = H), bis-silylated benzofulvenes are obtained upon treatment of the reaction mixture with an excess amount of benzaldehyde.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/jo501383v
DOI ID：10.1021/jo501383v, ORCID：20026987, PubMed ID：25093271, Web of Science ID：WOS:000341345400040 - Synthetic utility of tribenzyltin hydride and its derivatives as easily accessible, removable, and decomposable organotin reagents
Yamakawa, Takeshi; Kinoshita, Hidenori; Miura, Katsukiyo
Journal of Organometallic Chemistry, 巻：724, 2013年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.11.007
DOI ID：10.1016/j.jorganchem.2012.11.007, ORCID：20026992, Web of Science ID：WOS:000314113400017 - Regioselective Synthesis of Multisubstituted Benzenes by Palladium-Catalyzed Intermolecular Reaction of beta-lodo/beta-silylstyrenes with Alkynes
Kinoshita, Hidenori; Takahashi, Hirotoshi; Miura, Katsukiyo
Organic Letters, 巻：15, 号：12, 開始ページ：2962, 終了ページ：5, 2013年, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
The Pd-catalyzed reaction between β-iodo-β-silylstyrenes and terminal alkynes in i-Pr2NEt gave 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes with complete regioselection. The use of certain silylacetylenes as alkynes enabled efficient synthesis of 1,3,5-trissilyl-2-arylbenzenes, which could be transformed into other multisubstituted benzenes by displacement of the silyl groups.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol4010883
DOI ID：10.1021/ol4010883, ORCID：20026991, PubMed ID：23731377, Web of Science ID：WOS:000320979000019 - Platinum-Catalyzed One-Pot Alkenylation of Aldehydes Using Alkynes and Triethylsilane: Dual Catalysis by Platinum(II) Chloride
Kinoshita, Hidenori; Uemura, Ryousuke; Fukuda, Daiki; Miura, Katsukiyo
Organic Letters, 巻：15, 号：21, 開始ページ：5538, 終了ページ：5541, 2013年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
The PtCl2-catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes with triethylsilane and subsequent alkenylation of aldehydes with the resultant (E)-alkenylsilanes in a one-pot manner are described. By adding p-benzoquinone and Lil, the latter alkenylation step proceeds smoothly to give allyl silyl ethers in moderate to high yields. This one-pot alkenylation is tolerant to a reasonable range of functional groups. PtCl2 plays a dual role as hydrosilylation and alkenylation catalysts.
AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol4026952
DOI ID：10.1021/ol4026952, ISSN：1523-7060, eISSN：1523-7052, ORCID：20026990, Web of Science ID：WOS:000326615100037 - Nucleophilic Addition of alpha-(Dimethylsilyl)nitriles to Aldehydes and Ketones
Jinzaki, Takaaki; Arakawa, Mitsuru; Kinoshita, Hidenori; Ichikawa, Junji; Miura, Katsukiyo
Organic Letters, 巻：15, 号：14, 開始ページ：3750, 終了ページ：3753, 2013年, ［査読有り］
alpha-Alkylated (dimethylsilyl)acetonitriles ((Me2HSiCRRCN)-R-3-C-4) react spontaneously with aldehydes in DMSO to give beta-hydroxynitriles in good to high yields. The addition to ketones is effectively promoted by using MgCl2 or CaCl2. (Dimethylsilyl)acetonitrile (Me2HSiCH2CN) shows lower reactivity than the alpha-alkylated analogues. However, the parent reagent adds efficiently to aldehydes and ketones under catalysis by AcOLi or MgCl2.
AMER CHEMICAL SOC, 英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol401663u
DOI ID：10.1021/ol401663u, ISSN：1523-7060, ORCID：20026989, Web of Science ID：WOS:000322210600067 - Dialkylaluminum Hydride-Promoted Cyclodimerization of Silylated 1,3-Enynes via Skeletal Rearrangement
Kinoshita, Hidenori; Ishikawa, Tomoyuki; Miura, Katsukiyo
Organic Letters, 巻：13, 号：23, 開始ページ：6192, 終了ページ：5, 2011年, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
The dialkylaluminum hydride-promoted reaction of 1-silylalk-3-en-1-ynes gave symmetrical 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes as single regioisomers. The novel cyclodimerization via skeletal rearrangement can be rationalized by an unprecedented mechanism involving sequential hydroalumination, alkene isomerization, carboalumination, carbon-carbon bond cleavage, and retro-hydroalumination.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol202601s
DOI ID：10.1021/ol202601s, ORCID：20026993, PubMed ID：22043921, Web of Science ID：WOS:000297274700015 - Tandem Processes Identified from Reaction Screening: Nucleophilic Addition to Aryl N-Phosphinylimines Employing La(III)-TFAA Activation
Kinoshita, Hidenori; Ingham, Oscar J.; Ong, Winnie W.; Beeler, Aaron B.; Porco, John A., Jr.
Journal of the American Chemical Society, 巻：132, 号：18, 開始ページ：6412, 終了ページ：8, 2010年, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
Reaction screening of nucleophilic reaction partners for addition to N-diphenylphosphinylimines employing lanthanum(III) triflate as a catalyst and trifluoroacetic anhydride (TFAA) as an activator is reported. A number of tandem processes leading to novel chemotypes including aza-Prins/intramolecular Friedel-Crafts annulations have been identified, and both reaction scope and mechanism further investigated.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ja100346w
DOI ID：10.1021/ja100346w, ORCID：20026995, PubMed ID：20394364, PubMed Central ID：PMC2881420, Web of Science ID：WOS:000277445400032 - Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to alpha,beta-Unsaturated Ketones
Miura, Katsukiyo; Yamamoto, Kiyomi; Yamanobe, Aya; Ito, Keisuke; Kinoshita, Hidenori; Ichikawa, Junji; Hosomi, Akira
Chemistry Letters, 巻：39, 号：7, 2010年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1246/cl.2010.766
DOI ID：10.1246/cl.2010.766, ORCID：20026994, Web of Science ID：WOS:000280243900044 - Platinum-Catalyzed Nucleophilic Addition of Vinylsilanes at the beta-Position
Miura, Katsukiyo; Inoue, Gen; Sasagawa, Hisashi; Kinoshita, Hidenori; Ichikawa, Junji; Hosomi, Akira
Organic Letters, 巻：11, 号：21, 開始ページ：5066, 終了ページ：5069, 2009年, ［査読有り］
In the presence of catalytic amounts of PtCl2 and metal Iodides, β-substituted vlnylsllanes reacted with aldehydes at the β-position to give allyl silyl ethers. The Pt-catalyzed addition to aromatic aldehydes proceeded efficiently in the presence of Lil. The combined use of PtCl 2 and Mnl2 was found to be effective In addition to aliphatic aldehydes. © 2009 American Chemical Society.
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol902060r
Scopus：https://www.scopus.com/inward/record.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=70350635768&origin=inward
Scopus Citedby：https://www.scopus.com/inward/citedby.uri?partnerID=HzOxMe3b&scp=70350635768&origin=inward
DOI ID：10.1021/ol902060r, ISSN：1523-7060, ORCID：20026997, SCOPUS ID：70350635768, Web of Science ID：WOS:000271097100076 - Platinum(II)-catalyzed Acetal-Ene Reaction: Easy Access to Homoallylic Ethers
Miura, Katsukiyo; Izumi, Hiroyuki; Kinoshita, Hidenori; Ichikawa, Junji; Hosomi, Akira
Chemistry Letters, 巻：38, 号：12, 2009年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1246/cl.2009.1204
DOI ID：10.1246/cl.2009.1204, ORCID：20026996, Web of Science ID：WOS:000273859200039 - Synthesis of medium- and large-sized lactones in an aqueous-organic biphasic system
Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Angewandte Chemie-International Edition, 巻：44, 号：16, 2005年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1002/anie.200462677
DOI ID：10.1002/anie.200462677, ORCID：20026999, Web of Science ID：WOS:000228709200020 - 1,2-Migration of phosphorus-centered anions on ate-type copper carbenoids and its application for the synthesis of new potent phosphine ligands
Kondo, J; Someya, H; Kinoshita, H; Shinokubo, H; Yorimitsu, H; Oshima, K
Organic Letters, 巻：7, 号：25, 開始ページ：5713, 終了ページ：5, 2005年, ［査読有り］, ［国際誌］
[chemical reaction: see text]. Diorganophosphide anions, which usually function as nontransferable ligands on mixed cuprates, undergo smooth 1,2-migration on ate-type copper carbenoids. Phosphinodisilylmethylcoppers prepared by this protocol are converted into the corresponding phosphines, which can be used as bulky, highly basic and air-stable ligands.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol052520a
DOI ID：10.1021/ol052520a, ISSN：1523-7060, ORCID：20026998, PubMed ID：16321029, Web of Science ID：WOS:000233778300043 - Phosphane-free rhodium catalyst in an anionic micellar system for [4+2] annulation of dienynes
Motoda, D.; Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Angewandte Chemie - International Edition, 巻：43, 号：14, 開始ページ：1860, 終了ページ：2, 2004年, ［査読有り］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1002/anie.200353123
DOI ID：10.1002/anie.200353123, ISSN：1433-7851, ORCID：109005318, PubMed ID：15054796, SCOPUS ID：3142699863 - Water enables direct use of allyl alcohol for Tsuji-Trost reaction without activators
Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Organic Letters, 巻：6, 号：22, 2004年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol048207a
DOI ID：10.1021/ol048207a, ORCID：20027002, Web of Science ID：WOS:000224691900052 - Hydrosilylation of alkynes with a cationic rhodium species formed in an anionic micellar system
Sato, A; Kinoshita, H; Shinokubo, H; Oshima, K
Organic Letters, 巻：6, 号：13, 開始ページ：2217, 終了ページ：20, 2004年, ［査読有り］, ［国際誌］
[reaction: see text] Rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkynes in an aqueous micellar system has been developed. A combination of [RhCl(nbd)](2) and bis(diphenylphosphino)propane (dppp) effects (E)-selective hydrosilylation in the presence of sodium dodecyl sulfate (SDS) in water. The (E)-selectivity strongly indicates the formation of a cationic rhodium species via dissociation of the Rh-Cl bond by the action of anionic micelles. The addition of sodium iodide provided (Z)-alkenylsilanes predominantly.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol049308b
DOI ID：10.1021/ol049308b, ISSN：1523-7060, ORCID：20027000, PubMed ID：15200324, Web of Science ID：WOS:000222119400035 - Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization in an aqueous-organic biphasic system
Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Journal of the American Chemical Society, 巻：125, 号：26, 開始ページ：7784, 終了ページ：5, 2003年, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
Macrocyclization via rhodium-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of triynes has been explored in an aqueous-organic biphasic system. The biphasic system controls the concentration of hydrophobic substrates in the aqueous reaction phase and offers diluted reaction conditions without the use of a slow addition technique. The system also achieves selective cross-annulation between hydrophobic diynes and hydrophilic alkynes.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ja035438o
DOI ID：10.1021/ja035438o, ISSN：0002-7863, ORCID：109005299, PubMed ID：12822980, SCOPUS ID：0037527845 - Pd(O)-catalyzed reaction of alkynes with trifurylgermane and CO providing acylgermanes: The example of hydrometalcarbonylation of alkynes
Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Journal of the American Chemical Society, 巻：124, 号：16, 2002年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ja0257016
DOI ID：10.1021/ja0257016, ISSN：0002-7863, ORCID：20027006, SCOPUS ID：0037165724, Web of Science ID：WOS:000175088600026 - Biaryl Synthesis from Two Different Aryl Halides with Tri(2-furyl)germane
Nakamura, T.; Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Organic Letters, 巻：4, 号：18, 開始ページ：3165, 終了ページ：7, 2002年, ［査読有り］, ［国際誌］
[reaction: see text] The coupling reaction of germanium compounds with aryl halides has been developed. The Pd(0)-catalyzed reaction of aryl halides with tri(2-furyl)germane provides aryltri(2-furyl)germanes in good yield. The cross-coupling reaction of aryltri(2-furyl)germanes with aryl halides is achieved. This allows facile synthesis of unsymmetrical biaryls from two different aryl halides.
英語, 研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol026613t
DOI ID：10.1021/ol026613t, ISSN：1523-7060, ORCID：109005316, PubMed ID：12201743, SCOPUS ID：0012074915 - A room temperature Kharasch reaction catalyzed by Pd(0) in a heterogeneous aqueous system
Motoda, D.; Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Advanced Synthesis & Catalysis, 巻：344, 号：3-4, 2002年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<261::AID-ADSC261>3.0.CO;2-7
DOI ID：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<261::AID-ADSC261>3.0.CO;2-7, ISSN：1615-4150, ORCID：20027004, SCOPUS ID：0346638609, Web of Science ID：WOS:000176514800004 - Preparation of allylic germanes with tri(2-furyl)germane via π-allylpalladium species
Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K.
Synlett, 号：11, 2002年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1055/s-2002-34872
DOI ID：10.1055/s-2002-34872, ISSN：0936-5214, ORCID：109005301, SCOPUS ID：0036428018 - Remarkable rate acceleration of Pd(0)-catalyzed hydrogermylation of alkynes and dienes in water
Kinoshita, H.; Nakamura, T.; Kakiya, H.; Shinokubo, H.; Matsubara, S.; Oshima, K.
Organic Letters, 巻：3, 号：16, 2001年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1021/ol0161817
DOI ID：10.1021/ol0161817, ISSN：1523-7060, ORCID：20027008, SCOPUS ID：0035833724, Web of Science ID：WOS:000170392300026 - Trialkylmanganate mediated radical addition of triphenylgermane to carbon-carbon multiple bonds
Kinoshita, H.; Kakiya, H.; Oshima, K.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 巻：73, 号：9, 2000年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
研究論文（学術雑誌）
DOI：https://doi.org/10.1246/bcsj.73.2159
DOI ID：10.1246/bcsj.73.2159, ORCID：20027009, Web of Science ID：WOS:000089687700028
- Synthesis of functionalized amino-indanes via tandem aza-Prins and intramolecular Friedel-Crafts reactions of aryl N-phosphinylimines
Oscar J. Ingham; Hidenori Kinoshita; Aaron B. Beeler; John A. Porco
巻：240, 2010年08月
英語, 研究発表ペーパー・要旨（国際会議）
ISSN：0065-7727, Web of Science ID：WOS:000208164704648
■ 共同研究・競争的資金等の研究課題
- 異なる置換基を有する多置換スタンノールの合成とエレクトロクロミック材料への変換
日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 基盤研究(C), 2023年04月01日 - 2026年03月31日
木下 英典, 埼玉大学
配分額（総額）：4680000, 配分額（直接経費）：3600000, 配分額（間接経費）：1080000
スタンノールは、合成的有用性が高いことで知られている。従来のスタンノールの合成法としては、有機リチウム試薬を用いた合成経路がよく知られているが、合成できるスタンノールに制限があり、様々置換基を有するスタンノールを選択的に合成することは未だ困難な現状である。したがって、様々置換基を有するスタンノールを選択的に合成することは、合成的に非常に価値が高い。
当研究室では、水素化ジイソブチルアルミニウムを用いたベンゾチオフェンの合成法を既に報告している。この合成法では、容易に調製可能な出発物質に対し、水素化ジイソブチルアルミニウム、ブチルリチウムを順番に作用させて反応系中でAl-Li-ジメタル中間体を調製したのち、最後に過剰量の塩化チオニルを加えることで対応するベンゾチオフェンが得られる。本研究では同様にAl-Li-ジメタル中間体を調整したのち、塩化チオニルの代わりにスズ試薬を作用させることでベンゾスタンノールを合成することに成功した。この反応では様々な置換基が許容されたほか、ナフタレンやアントラセンに縮環したスタンノールや、アリール環に縮環していないスタンノールの合成にも成功した。
また、本手法の実用性を示すため、合成したベンゾスタンノールを用いた更なる変換を行った。その結果、パラジウム触媒存在下、ベンゾスタンノールと1,2-ジブロモベンゼンを反応させることでジベンゾフルベンを合成できることも見出した。この反応についても基質適用範囲を調査しており、さまざまな対称および非対称のジベンゾフルベンを合成した。さらに、得られたジベンゾフルベンはN-ブロモスクシンイミドを作用させることで容易に臭素化することができ、更なる変換への可能性を示した。このジベンゾフルベンを合成する反応について、重水素化実験やクロスオーバー実験などを行い、得られた知見と先行研究を基に反応機構を提唱した。
課題番号：23K04748 - 異なる置換基を有する多置換フルベンの合成とエレクトロクロミズム材料への応用
日本学術振興会, 科学研究費助成事業 基盤研究(C), 基盤研究(C), 2020年04月01日 - 2023年03月31日
木下 英典, 埼玉大学
配分額（総額）：4420000, 配分額（直接経費）：3400000, 配分額（間接経費）：1020000
我々は、パラジウム触媒を利用することによって、 1,3-ビスシリル-6-アリールフルベンを高収率かつ完全な位置および立体選択性で合成する方法を見出した。この方法は、6 位に多様なアリール基を有するフルベンを合成することが可能であり、またフルベンの 1 位に置換したシリル基は、アリール基へと変換が可能であるため、1 位と6 位に２種類の異なるアリール基が置換したフルベンも合成可能である。この方法で合成したフルベンのいくつかはエレクトロクロミック特性を有することがわかった。
6 位にナフチル基を有するフルベンのサイクリックボルタンメトリー測定をしたところ、酸化還元反応が可逆的に進行していることが確認された。また、このフルベンのアセトニトリル溶液に、-2.1 Vの電圧を印加したとき、吸光度の顕著な変化が見られた。さらに、0 Vでは無色透明のフルベンのアセトニトリル溶液が、-2.1 Vの電圧を印加すると黄色に発色し、電圧を 0 Vに戻すと、無色透明の溶液に戻った。このように、負電圧印加時にエレクトロクロミック特性を示すフルベンの合成に成功した。次にフルベンの置換基を種々検討した結果、6 位にアントラセニル基を導入したフルベンは、0 Vでは黄色の溶液であり、-1.8 Vの電圧を印加すると赤色に、+1.4 Vの電圧を印加すると青緑色に色調が変化し、印加電圧に応じて１つの分子で３つの色を示すことがわかった。
以上のようにこれまでに、フルベンとその置換基によるエレクトロクロミック特性について研究を行った。当初負電圧の印加時のみ色調の変化が確認されていたが、フルベンの 6 位の置換基を変えることで、正負両電圧の印加時に色調が変化し、三色に変色するフルベンの合成にも成功した。得られた結果は論文として公表する予定であり現在投稿準備中である。
課題番号：20K05505 - アルミニウム反応剤と有機ケイ素化合物を利用した位置選択的多置換ベンゼン合成と応用
日本学術振興会, 科学研究費助成事業 若手研究(B), 若手研究(B), 2012年04月01日 - 2014年03月31日
木下 英典, 埼玉大学
配分額（総額）：4680000, 配分額（直接経費）：3600000, 配分額（間接経費）：1080000
水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)を用いて、ケイ素化された1,3-エンインの環化二量化および異なる二種類の1,3-エンインの交差反応により四置換ベンゼンを位置選択的に合成する方法を見いだした。本交差反応においては、２段階目に加える1,3-エンインのかわりに、シリル化されたアルキンを用いても低収率ではあるが、対応する四置換ベンゼンを位置選択的に合成できることがわかった。
本反応で得られる生成物のうち、o,o’-ビスシリルスチルベン類が溶液状態よりも固体や結晶状態で高効率蛍光発光することを明らかにした。これは、トリメチルシリル基の立体的な効果に起因する現象であると考えている。
課題番号：24750082 - 水の特異性を利用した効率的有機合成法の確立
日本学術振興会, 科学研究費助成事業 研究活動スタート支援, 研究活動スタート支援, 2009年 - 2010年
木下 英典, 埼玉大学
配分額（総額）：2704000, 配分額（直接経費）：2080000, 配分額（間接経費）：624000
水は、有機溶媒にはない特異な性質を持つため、その有機合成への利用は、単に環境的な側面だけにとどまらず、効率的な合成反応の開発にも役立つと考えられる。そこで、白金のπ-ルイス酸性を利用した、触媒的水中環化反応の実現に向け研究を行った。反応系や添加剤など種々の検討を行ったが、目的の環化反応を実現することはできなかった。しかし、本反応の検討過程で、白金触媒によるアルキンの二量化と水和により、α,ss-不飽和ケトンが生成することを明らかにした。
課題番号：21850005 - 水中での疎水性反応場における加速効果の有機合成への利用
日本学術振興会, 科学研究費助成事業 特別研究員奨励費, 特別研究員奨励費, 2002年 - 2004年
木下 英典, 京都大学
配分額（総額）：3000000, 配分額（直接経費）：3000000
(1)水が可能とする活性化剤を全く用いないアリルアルコールの辻-トロスト反応への直接利用
通常有機溶媒中では困難とされているアリルアルコールからのπ-アリルパラジウム種の直接調製が、水中では複雑な系を用いなくても容易に行えることを見いだした。そこで、アリルアルコールをアリル源とする辻-トロスト反応を検討した結果、水-酢酸エチル二相系が最もよい結果を与えることが明らかとなり、種々の求核剤との反応が高収率で進行することを明らかとした。この理由として水中ではヒドロキシ基に対して水が水和するため、他の有機溶媒に比べ脱離がおこりやすいと考えられる。このことは、計算化学の手法を用いた考察を行うことによっても支持される結果を得ている。この結果により水の有機合成への利用価値を示す例を提示できたと考えている。
(2)水-酢酸エチル二相系での中・大員環ラクトン合成
上述したように水-酢酸エチル二相系で辻-トロスト反応が可能であることを受け、水-酢酸エチル二相系で辻-トロスト反応を用いる中・大員環ラクトン合成を行った。中・大員環ラクトン合成は環化反応の中でも難しい反応であるが、この二相系で反応を行うと高収率で中・大員環(9〜13員環)ラクトンが得られることを明らかにした。また、この二相系反応では基質のオレフィン部位の立体化学が保持された生成物が得られることも述べている。
通常中・大員環合成の際には高希釈条件やスロードロップといった特別な操作を駆使しても収率よく目的の環化体を得ることは難しい。しかし、ある種の疎水性有機分子は水に溶けにくいが、ごく少量は水中に存在できるという性質を利用したものである。これも水の特徴をうまく利用した例と言える。
課題番号：02J01960